Práctica 6. Isomería geometrica PDF

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UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO Facultad de Química Química Orgánica. Laboratorio

PRÁCTICA 6. ISOMERÍA GEOMÉTRICA. ANTECEDENTES a) Fundamentos de estereoquímica. Enantiomeros Imágenes especulares no superponibles

Estereoisomeros Átomos conectados de igual manera

Diasteromeros No tienen relación con imagen especular

Isómeros geométricos (cis-trans)

Isómeros Moléculas con misma fórmula molecular y diferente estructura

De cadena Mismo grupo funcional, cadena distinta

Isómeros estructurales Difieren en la forma de unión de sus átomos

De posición Distinta posición del mismo grupo funcional

De función Distinto grupo funcional

b) Concepto de isomería geométrica cis/trans y E/Z. Los isómeros geométricos son compuestos con la misma fórmula molecular y los mismos enlaces, se caracterizan por diferir en la geometría de los grupos de un enlace doble. El isómero cis tiene los grupos iguales del mismo lado del enlace doble, y el isómero trans tiene los grupos iguales en lados opuestos del enlace doble. Para tener isomería cis-trans, debe haber dos grupos distintos en cada extremo del enlace doble. El sistema de nomenclatura E-Z es usada para átomos de carbono asimétricos, para ello se asignan la primera y segunda prioridades a los dos grupos sustituyentes de cada extremo. Si los átomos con las dos primeras prioridades están juntos (cis) del mismo lado del enlace doble, entonces tiene al isómero Z “junto”. Si están en lados opuestos (trans), entonces tiene al isómero E “opuesto”. c) Mecanismo de reacción de isomerización. Proceso químico de reordenación interna de los átomos de una molécula a fin de obtener un isómero, puede ser espontánea o inducida por la presencia de otra

sustancia. La reacción de reagrupamiento puede afectar a los enlaces entre los átomos del sustrato, generando un isómero de constitución, o consistir en un cambio sólo estructural, generando un estereoisómero.

d) Propiedades físicas y químicas de reactivos, intermediario y producto. Anhídrido maleico Apariencia Sólido blanco Punto de fusión 52.8 °C Punto de ebullición 202 °C Densidad 1.5 g/cm3 Solubilidad reacciona

Ácido maleico Apariencia Sólido blanco Punto de fusión 134 °C Punto de ebullición 202 °C Densidad 1.5 g/cm3 Solubilidad 78 g/100 mL

Ácido fumárico Apariencia Sólido incoloro, cristalino Punto de fusión 287 °C Punto de ebullición 290 °C Densidad 1.64 g/cm3 Solubilidad 78 g/100 mL

e) ¿Cómo se efectúa una cristalización? La cristalización es un proceso de formación de un sólido cristalino a partir de un producto fundido o a partir de una disolución, en esta los cristales se obtienen al enfriar una disolución saturada en caliente del compuesto sólido en un disolvente adecuado. Se debe disolver un sólido impuro en una cantidad mínima de disolvente ideal, (Si la muestra contiene impurezas coloridas se agrega carbón activado). Para que se efectúe, se calienta la disolución a ebullición, posteriormente se filtra en caliente con papel filtro. Finalmente se deja enfriar el filtrado a temperatura ambiente y luego en un baño de hielo para que se formen los cristales.

f) Estructura, propiedades físicas, propiedades químicas, riesgos a la salud y de inflamabilidad y acciones en caso de emergencia de los productos químicos a utilizar. Ácido maleico. Fórmula: C4H2O3. Peso molecular: 98.06 g/mol. Inhalación: aire fresco. Contacto con piel y/o ojos: Lavar con agua y jabón. Enjuagar con abundante agua. Usar polvo químico seco/espuma resistente al alcohol/ CO2/ agua pulverizada para extinguir incendio.

Ácido clorhídrico. Fórmula: HCl. Peso molecular: 36.46 g/mol. Forma: H Cl disolución. Color: incoloro. P de fusión: -26 °C. P de ebullición: 50.55 °C Solubilidad en agua: Soluble con desprendimiento de calor. Inhalación: aire fresco. Contacto con piel y/o ojos: Lavar con agua y jabón. Enjuagar con abundante agua. Usar polvo químico/ espuma/ CO2/ agua pulverizada para extinguir incendio.

Anhídrido maleico. Fórmula: C4H4O4. Peso molecular: 116.01 g/mol. Inhalación: aire fresco. Contacto con piel y/o ojos: Lavar con agua y jabón. Enjuagar con abundante agua. Usar polvo químico seco/espuma resistente al alcohol/ CO2/ agua pulverizada para extinguir incendio.

DESARROLLO EXPERIMENTAL.

RESULTADOS.

Masa de ácido fumárico obtenida: 0.06943 g Punto de fusión experimental: (En el video sólo se muestra este valor) 208 °C Cálculo de rendimiento de la reacción. Masa molar (g/mol) P. de fusión (°C)

Anhídrido maleico 98.06 52.8

Ácido maleico 116.07 134

Ácido fumárico 116.07 287

Masa reactante (mg) Cantidad de sustancia (mol)

200

-

69.943

ANÁLISIS DE RESULTADOS. Al partir de la reacción de anhídrido maleico con ácido clorhídrico ocurre una hidrólisis provocando la protonación de un oxígeno, así entra una molécula de agua en el carbono del grupo carbonilo dando lugar a la formación de ácido maleico (cis). Seguido a esto éste se protona dando lugar a un desplazamiento de electrones desde el enlace doble hasta tener un enlace sencillo, el cual permite el giro por repulsión entre los grupos carboxilo adquiriendo así su forma trans (más estable). La relevancia de que la reacción se lleve a reflujo (refrigerante en vertical) radica en evitar perder disolvente, así como parte del reactivo durante la evaporación lo cual puede afectar el rendimiento de la reacción. El cálculo de rendimiento es bajo lo cual puede deberse a pérdidas del reactivo durante recristalización o trasvasamiento, de igual manera se ve afectado por la pureza del reactivo y también por el hecho de trabajar con cantidades muy pequeñas. Finalmente, el punto de fusión en la teoría del ácido fumárico es de 287 °C, sin embargo, la temperatura que se observa en el Fisher – Johns es de 208 °C en donde aún no fundía la muestra obtenida, de modo que se intuye que si se trata de ácido fumárico formado. CONCLUSIONES. En conclusión, los compuestos que pueden obtenerse de una reacción de isomerización siempre generarán productos mayoritarios donde exista menor impedimento esteárico como sucedió con el ácido fumárico, pese a obtener un bajo rendimiento en la reacción se logró el objetivo de realizar la transformación de anhídrido maleico. Finalmente se reforzaron conceptos asociados a cristalización y determinación de punto de fusión como técnicas de purificación y determinación de pureza respectivamente. BIBLIOGRAFÍA. Wade Leroy, “Química orgánica. Volumen 1” Pearson educación, 7ma edición, México (2011), pp. 169,287-288....