Práctica 6 Obtención del ciclohexeno PDF

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INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONALESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICAE INDUSTRIAS EXTRACTIVASIngeniería Química IndustrialACADEMIA DE QUÍMICA ORGÁMICA YPOLIMEROSLaboratorio de Química de los Hidrocarburos.Reporte de Practica No. 6:“Obtención de ciclohexeno a partir deciclohexanol.”Profesora: Ana Marí...

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INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

Ingeniería Química Industrial ACADEMIA DE QUÍMICA ORGÁMICA Y POLIMEROS

Laboratorio de Química de los Hidrocarburos. Reporte de Practica No. 6:

“Obtención de ciclohexeno a partir de ciclohexanol.” Profesora: Ana María Flores Domínguez Equipo 13 Delgado Carvajal Perla Lizbeth 2019320779 González Calderón Axel Rodrigo 2019321530 Morales Ramírez José Luis 2019321263 2IV31 Fecha de Entrega: 8 de Diciembre del 2020

MARCO TEÓRICO Métodos de obtención de alquenos y sus mecanismos. En general, los alquenos pueden obtenerse a partir de reacciones de eliminación sin embargo, todos los alquenos de importancia industrial se producen por el cracking o craqueo del petróleo. A continuación se describen algunas formas de sintetizar los alquenos: Deshidratación de alcoholes: Puesto que los alcoholes son abundantes y pueden obtenerse fácilmente en el laboratorio, este es un buen método de obtener alquenos. El proceso en si puede llevarse a cabo en solución o en fase de vapor: en solución se requiere la presencia de ácidos fuertes como H2SO4; en fase de vapor se requiere ácido fosfórico y alúmina, Al2O3. El tratamiento de alcoholes con ácidos minerales a elevadas temperaturas provoca la pérdida de agua, que transcurre a través de mecanismos E1 o

E2. En las condiciones de reacción, se observa que los alcoholes terciarios deshidratan mejor que los secundarios, y estos a su vez mejor que los primarios. Deshidroalogenación de haluros: Esta reacción se lleva a cabo con KOH en etanol se remueve un átomo de halógeno y uno de hidrogeno de los carbonos vecinos. Deshalogenación de haluros: También es posible obtener un alqueno por deshalogenacion de dihaluros vecinales o dihalogenuros; los halogenuros se remueven con magnesio o con zinc. Así del 1,2 - dicloretano puede obtenerse eteno.

Reducción de alquilos: En condiciones controladas puede obtenerse un alqueno a partir de un alquino adicionando solo una molécula de hidrogeno al enlace triple. Esta reacción se lleva a cabo con sodio o litio en presencia de NH3 líquido. Deshidratación en química orgánica. Una reacción de deshidratación es una sustancia química de reacción entre dos compuestos donde uno de los productos es agua. Los productos químicos utilizados comúnmente como agentes deshidratantes incluyen ácido fosfórico, ácido sulfúrico concentrado, cerámica y caliente óxido de aluminio caliente. Una reacción de deshidratación es la misma que una síntesis deshidratación. Una reacción de deshidratación también puede ser conocido como una reacción de condensación , pero más apropiadamente, una reacción de deshidratación es un tipo específico de reacción de condensación.

Reacciones que presentan los compuestos insaturados. •

Adición de HX- Los haluros de hidrógeno se adicionan a alquenos, formando haloalcanos.

•

Hidratación de Alquenos- El agua es un ácido muy débil, con una concentración de protones insuficiente para iniciar la reacción de adición electrófila.

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Hidrogenación de Alquenos- La hidrogenación es la adición de hidrógeno al doble enlace para formar alcanos.

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Adición de halógenos- El cloro y el bromo se adicionan a alquenos para dar 1,2-dihaloalcanos.

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Formación de Halohidrinas- Los alquenos reaccionan con halógeno en medio acuoso para formar halohidrinas, compuestos que contienen un halógeno y un grupo hidroxilo en posiciones vecinas.

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Adición de halogenuros de hidrógeno- El HCl, HBr o HI se pueden adicionar a un triple enlace, produciendo un haloalqueno o un dihaloalcano.

•

Adición de agua- La adición directa de agua al acetileno, en presencia de sulfato mercúrico y H2SO4 acuoso, es un método industrial para la obtención de etanal.

Obtención del ciclohexeno industrialmente. La deshidratación del ciclohexanol para obtener Ciclohexeno, empleando un ácido como catalizador. Se puede utilizar ácido sulfúrico, ácido fosfórico o un ácido de Lewis como Al2O3 (Alúmina) con la cual se obtienen los mejores rendimientos. Función de la columna de fraccionamiento utilizada en la práctica. Permite realizar una destilación fraccionada realizar una serie completa de destilaciones simples en una sola operación sencilla y continua se utiliza fundamentalmente en la separación de mezclas de componentes líquidos.

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS Ácido sulfúrico. Apariencia: Líquido aceitoso incoloro Olor: Inodoro Densidad: 1840 kg/m³; 1,83 g/cm³ Masa molar: 98,08 g/mol Punto de fusión: 283 K (10 °C) Punto de ebullición: 610 K (337 °C) Carbonato de sodio. Apariencia: Sólido blanco Densidad: 2540 kg/m³; 2,54 g/cm³ Masa molar: 105.9885 g/mol Punto de fusión: 1124 K (851 °C)

Presión de vapor: 0.001 mmHg (20 °C) Viscosidad: 26.7 cP (20 °C) Índice de refracción (nD): 1,397 Acidez: −3; 1.99 pKa Solubilidad en agua: miscible, exotérmico. Punto de ebullición: 1873 K (1600 °C) Acidez: 10,33 pKa Solubilidad en agua: 30.7 g por cada 100 g de agua (25 °C)

Permanganato de potasio. Densidad: 2,70305212 kg/m³; 2,70305212 g/cm³ Masa molar: 158.0336 g/mol Punto de fusión: 323 K (50 °C) Punto de ebullición: 513 K (240 °C) Solubilidad en agua: 6.38 g/100 ml at 20 °C Bromo en agua. Estado ordinario: Líquido muy móvil y volátil Densidad: (26,85 °C) 3119 kg/m3 Punto de fusión: 265,8 K (−7 °C) Punto de ebullición: 332 K (59 °C) Entalpía de vaporización: 15,438 kJ/mol Entalpía de fusión: 5,286 kJ/mol Presión de vapor: 5800 Pa a 6,85 °C

HOJAS DE SEGURIDAD

DIAGRAMA DE FLUJO

Colocar en un matraz 15ml de ciclohexanol con 1ml de acido sulfurico concentrado.

Calentar el matraz y destilar la mezcla hasta que queden 2-3ml o hasta aparición de humos blancos.

Colocar el destilado en un embudo de separación y agregar 5ml de carbonato de sodio, agitar dejar separar las capas y eliminar la capa inferior.

La capa superior que es el ciclohexeno se lava con 5ml de agua, dejar separar la capa y eliminar el agua.

Transferir la parte órganica a un matraz y agregar 2g de sulfato de sodio anhidro, agitar el matraz y calentar ligeramente en baño maria hasta que el ciclohexeno este transparente.

Medir volumen y sacar rendimiento.

Agregar 2 gotas de ciclohexeno a cada uno de los siguientes reactivos, agitar los tubos y obervar que sucede. a) Solución de bromo en agua b)Solución diluida de permanganato de potasio. c) Ácido sulfurico concentrado.

REPORTE Propiedades físicas

Estado físico y color

Ácido sulfúrico Apariencia Líquido aceitoso incoloro

Reactivos Productos Carbonato Permanganato Ciclohexeno de sodio de potasio Sólido Solido Sin color blanco cristalino líquido purpura.

Peso molecular

98,08 g/mol 105.9885 g/mol

Punto de fusión

283K (10°C)

Densidad

1,83 g/cm³

Solubilidad

Agua

158.0336 g/mol

1124K (851 323 K (50 °C) °C) 2,54 g/cm³ 2,70305212 g/cm³

Miscible, 30.7 g por Soluble exotérmico. cada 100 g de agua (25 °C) Solventes Alcohol Ácido etílico. acético, ácido trifluoro acético, anhidrido acético, acetona, piridina, benzonitrilo y sulfolano. Toxicidad Toxico para Levemente Aguda la vida toxico. categoría 4. acuática.

82.143 g/mol

−103,5 °C (170 K) 0,811 g/cm³

Prácticamente insoluble

Miscible con etanol, benceno, tetracloruro de carbono, éter de petróleo y acetona.

No muy toxico

OBSERVACIONES SOBRE EL DESARROLLO EXPERIMENTAL Escribir el mecanismo de la reacción que se efectuó durante la deshidratación del ciclohexanol.

Resultados de la experimentación. Después de cristalizar y obtener el volumen de ciclohexeno se realizarón las sig. Pruebas:

El Br2/H2O era de color amarillo que al reaccionar pasó a ser un liquido incoloro. Se obtuvo una halohdrina.

El KMnO4/H2O era un sólido púrpura diluido en agua, que al reaccionar con el ciclohexeno, pasó a ser un liquido con precipitados de color café, visibles en las paredes del tubo. Se obtuvo un glicol.

El H2SO4 ácido al reaccionar con el ciclohexeno pasó a un color amarillo, obteniendo de nueva cuenta el ciclohexanol con el ácido regenerado. Cálculos estequiometricos. PM C6H12O= 100.16 g/mol PM C6H10= 82.14 g/mol V ciclohexanol= 15 ml V hexeno= 9.9 ml •

Masa de ciclohexanol 𝑚 =  ∗ 𝑣 𝑚 = (0.962

𝑔 ) (15 𝑚𝐿) = 14.43 g 𝑚𝐿

1𝑚𝑜𝑙 (14.43𝑔) ( 𝑔 ) = 0.1441 𝑚𝑜𝑙 𝐶6 𝐻12 𝑂 100.16 𝑚𝑜𝑙

•

Masa del ciclohexeno

𝑚 =  ∗ 𝑣 𝑚 = (0.811

(8.0289 𝑔) (

𝑔 ) (9.9 𝑚𝐿) = 8.0289 g 𝑚𝐿

1𝑚𝑜𝑙 𝑔 ) = 0.0977 𝑚𝑜𝑙 𝐶6 𝐻10 82.14 𝑚𝑜𝑙

•

Masa que reacciona del ciclohexanol

82 𝑔/𝑚𝑜𝑙 (0.1441 𝑚𝑜𝑙 𝐶6 𝐻12 𝑂) (1𝑚𝑜𝑙 𝐶 𝐻 𝑂 ) = 11 .8137 𝑔𝐶6 𝐻12 𝑂 6 12 Rendimiento del producto a obtener. %𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = (

0.0977 ) (100) = 82.70% 11.8137

Usos más importantes del ciclohexeno. • Se utiliza como un disolvente. • Se usa en síntesis de ácido adípico, caprolactama y hexametilendiamina para elaborar nylon y fibras poliamídicas. • Se utiliza como solvente la industria de la pintura, los barnices y los plastificantes. • Se emplea en la extracción de aceites naturales. • Se usa en la fabricación de otros químicos.

OBSERVACIONES La temperatura obtenida en el reactor inicial, antes de destilar fue de 22°. La limpieza del reactor debe ser con agua jabonada caliente. Tras el baño maría, el cristalizado obtenido era incoloro, cristal que se separó del ciclohexeno.

CONCLUSIONES DELGADO CARVAJAL PERLA LIZBETH. Despues de la realización de la práctica se puede concluir que gracias a la destilación realizada ayuda a observar experimentalmente que la deshidratación de un alcohol da como producto un alqueno. Además de que para obtener ciclohexeno se debe separar y purificar, sumado a hacer una serie de reacciones de prueba. GONZÁLEZ CALDERÓN AXEL RODRIGO En esta práctica se obtuvo el ciclohexeno a partir del ciclohexanol, parte del mecanismo se pudo observar en una de las pruebas, que en una reacción a una escala menor, a partir de la reacción del ácido sulfúrico se obtuvo ciclohexanol y el ácido regenerado, las otras dos pruebas sirvieron para comprobar la obtención del cicloalqueno, debido a que las reacciones fueron las esperadas, se puede concluir que la síntesis de alquenos a partir de la deshidratación de alcoholes tendrá una mayor eficacia y facilidad en el siguiente orden. Alcoholes 3°>2°>1° MORALES RAMÍREZ JOSÉ LUIS Para poder tener el Ciclohexeno debemos separarlo, purificarlo y hacer una serie de reacciones de prueba para ver cómo funciona nuestro destilado. Cuando se realizaron las reacciones de pruebas en donde se le tenía que agregar 2 gotas de Ciclohexeno a ciertas sustancias, una de ellas en solución de bromo en tetracloruro de carbono, nos ayudo a ver que si es alqueno se observa cómo lo decolora, otra fue cuando se le agrego a permanganato de potasio, si es un alqueno observa cómo lo decolora y se forma un precipitado café; esto nos aporta la seguridad de que la experimentación fue correcta....