Protokoll Aspirin - SoSe 17 OC-Praktikum (Nebenfach) PDF

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SoSe 17 OC-Praktikum (Nebenfach)...

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OC-Nebenfachpraktikum Datum: 16.08.17 Name: Version: 1 Assistent/in:

Darstellung von 10 g Acetylsalicylsäure bei 80%iger Ausbeute

1.) Reaktionsgleichung[1]

2.) Reaktionsmechanismus Der erste Schritt bei der säurekatalysierten Veresterung mit Anhydriden ist die Protonierung des Anhydrids zu einem mesomeriestabilisierten Kation durch die verwendete Schwefelsäure. Dieses wird wiederum vom freien Elektronenpaar der Hydroxygruppe nucleophil angegriffen. Die Hydroxygruppe wird anschließend deprotoniert. Nachfolgend kommt es dann zur Abspaltung der Essigsäure des Essigsäureanhydrids und zur Entstehung der veresterten Acetylsalicylsäure. [2]

1

3.) Durchführung[1] Es wurden unter Feuchtigkeitsausschluss und Rühren 9.5 g (69 mmol) Salicylsäure und ca. 10 mL (104 mmol) Essigsäureanhydrid mit 15 Tropfen Schwefelsäure (95%) versetzt. Es wurde für 10 min auf 100 °C erwärmt, als die exotherme Reaktion nachließ. Nach dem Abkühlen wurde das Reaktionsgemisch in 100 mL Eiswasser gegossen und stark gerührt. Der entstandene Niederschlag wurde filtriert und mehrmals mit Wasser gewaschen. Zur Reinigung wurde aus einem Gemisch aus Wasser und Dioxan (1:1) umkristallisiert und nach 5minütigem Stehen in Eis filtriert und der Niederschlag mit Petrolether gewaschen. 4.) Ausbeute und Charakterisierung[1] Es wurden 9.68 g (54 mmol) farbloses Pulver erhalten. Das entspricht einer Ausbeute von 78%. Die Literaturausbeute bei einer Ansatzgröße von 1 mol beträgt 80%. Der Schmelzpunkt wurde mit 120 °C bestimmt (Literaturwert: 136 °C). Da der ermittelte Schmelzpunkt deutlich

unter dem Literaturwert liegt, kann man schlussfolgern, dass das Produkt möglicherweise verunreinigt war.

5.) IR-Spektrum ν gemessen [cm-1] 1604 1483 1748 1182

ν Literatur [cm-1] 1610-1590 1500-1480 1760-1700 1300-1020

Schwingungstyp Ringschwingung Ringschwingung -C=O-Valenz (Carbonsäure) Ester

Die Peaks für 1604 und 1483 cm-1 sind charakteristisch für den Aromaten. 1748 cm-1 und 1182 cm-1 sind wiederum für die gesättigte Carbonsäure und den Ester charakteristisch. Das IRSpektrum

weicht

geringfügig

durch

die

Verunreinigung

mit

Wasser

von

dem

Referenzspektrum ab.[4] 6.) Entsorgungshinweise und Sicherheit[1],[3] Die Filtrate kamen in den Kanister für Säuren und die Petrolether- und Dioxanreste in den blauen Kanister für halogenfreie Lösungsmittel. Substanz Acetylsalicylsäure

H-Sätze 302-315-

P-Sätze 261-305+351+338

GHS

319-335 GHS07 Calciumchlorid

319

305+351+338

Dioxan

225-319-

210-261-281-

335-351

305+331+338

GHS07

GHS08 GHS02

GHS07 Essigsäure

226-290-314

210-280-301+330+331305+351+338-308+310 GHS05 GHS02

Essigsäureanhydrid

226-302-

210-260-280-

331-314-335

303+361+353305+351+338-312

GHS06

GHS05

GHS02 Petrolether

225-304-

210-210-233-240-273-

315-336-

280-281-301+310-

361-373-411

302+352-304+340-

GHS09 GHS08

308+313-331-403+233501 Salicylsäure

302-318

270-280-305+351+338

Schwefelsäure

290-314

280-301+330+331-

GHS02 GHS07

GHS07 GHS05 305+351+358+308+310 GHS05 7.) Literaturverzeichnis [1]

Ehrlich, Gunnar: Versuchshandout „Darstellung von 10 g Acetylsalicylsäure (Aspirin) bei

einer 80%igen Ausbeute. [2]

Becker, Heinz O. G.: Organikum. Organisch-chemisches Praktikum. Weinheim 2001.

[3]

http://gestis.itrust.de/nxt/gateway.dll/gestis_de/000000.xml?

f=templates$fn=default.htm$vid=gestisdeu:sdbdeu$3.0 (Stand: 16.08.2017) [4]

http://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/cre_index.cgi (Stand: 20.08.2017)

Anhang: I IR-Spektrum des gewonnenen Produkts...