Protokoll Brombutan - SoSe 17 OC-Praktikum (Nebenfach) PDF

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SoSe 17 OC-Praktikum (Nebenfach)...

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OC-Nebenfachpraktikum Datum: 22.08.17 Name: Version: 2 Assistent/in:

Darstellung von 10 mL 1-Brombutan bei 59%iger Ausbeute 1.) Reaktionsgleichung[1]

2.) Reaktionsmechanismus[2]

Die Bromierung von Butanol mit Bromwasserstoffs)ure folgt einer SN2-Reaktion, da es sich um einen prim)ren Alkohol handelt.

1

Das Nucleophil Br- greift dabei von der Rückseite das Kohlenstoffatom an, wodurch sich ein Übergangszustand mit planarem Kohlenstoffatom ergibt. Die Bildung der neuen Bindung, als auch die Spaltung der vorherigen Bildung geschehen gleichzeitig. 3.) Durchführung[1] Es wurden 14 mL (0.158 mol) 1-Butanol vorgelegt. Es wurden 4 mL (79 mmol) Schwefels)ure zum gekühlten Alkohol hinzugetropft. 27 mL (237 mmol) 47%ige Bromwasserstoffs)ure wurde zum Alkohol langsam hinzugetropft. Anschließend wurde nach 5 min die Lösung erhitzt, sodass das Produkt destilliert wird. Da das Produkt einen geringen Siedepunkt hat, sollte die Vorlage ebenfalls st)ndig gekühlt werden. Das Produkt wurde mit konzentrierter Salzs)ure gewaschen. Die Phasen wurden getrennt. Die organische Phase wurde dann mit Wasser, einer Natriumhydrogencarbonatlösung und wieder Wasser gewaschen und ca. 30 min über Natriumsulfat getrocknet. 4.) Ausbeute und Charakterisierung[1] Es wurden 2.727 g einer farblosen Flüssigkeit gewonnen, was eine Ausbeute von 13% ergab (Literaturwert: 59%). Diese große Diskrepanz ist mit dem niedrigen Siedepunkt und somit der Flüchtigkeit des Produkts zu erkl)ren. Hinzu kommen Überführungsverluste und Messungenauigkeiten bzw. -fehler. Die Siedepunktbestimmung ergab einen Wert von 99 °C, welcher dem Literaturwert sehr nahe kommt. (Literaturwert: 100-104 °C). 5.) IR-Spektrum[2] [4] ν gemessen [cm-1] ν Literatur [cm-1] Schwingungstyp 2935 2925 -CH2-Valenz 2874 2870 -CH3-Valenz 1463 1470-1400 -CH3 u. CH2-Deform. 501 600-500 -C-Br-Valenz Der Peak für die –C-Br-Valenz von 501 cm-1 ist charakteristisch für die Halogenverbindung.

Für die Kohlenwasserstoffkette sind die Peaks 1463, 2874 und 2935 cm -1 charakteristisch. Insgesamt stimmt das IR-Spektrum in Anhang I überwiegend mit dem Referenzspektrum [4] überein.

6.) Entsorgung und Sicherheit[1] [3]

Die w)ssrigen Phasen wurden entsprechend ihres pH-Wertes in die Kanister für S)uren oder Basen entsorgt. Die organischen Phasen kamen in den Kanister für halogenhaltige Lösungsmittel und die Natriumsulfatreste kamen in den Beh)lter für Aufsaugmassen. Substanz Butanol

H- und P-S)tze H:226‐302‐318‐315‐335‐

GHS

336 P:210‐280‐302+352‐ 1-Brombutan

GHS02 GHS07 GHS05

304+340‐305+351+338‐313 H: 225‐315‐319‐335‐411 P:210‐273‐280‐337+313‐ 391‐403+235

GHS02 GHS07 GHS09

Bromwasserstoffs)ure

H: 314‐335 P:260‐280‐

(47%)

303+361+353‐

Salzs)ure (36%)

304+340+310‐305+351+338 GHS05 GHS07 H: 290‐314‐335 P:260‐280‐ 303+361+353‐ 304+340+310‐305+351+338

Schwefels)ure (95%)

GHS05 GHS07

H: 290‐314 P:280‐ 301+330+331‐ 305+351+338‐ 308+310

GHS05

7.) Literaturverzeichnis [1]

Ehrlich, Gunnar: Versuchshandout „Darstellung von 10 mL 1-Brombutan bei 59%iger

Ausbeute“ [2]

Becker, Heinz O. G.: Organikum. Organisch-chemisches Praktikum. Weinheim 2001.

[3]

http://gestis.itrust.de/nxt/gateway.dll/gestis_de/000000.xml?

f=templates$fn=default.htm$vid=gestisdeu:sdbdeu$3.0 (Stand: 16.08.2017) [4]

http://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_top.cgi (Stand: 20.08.2017)...