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Proyecto final de laboratorio de orgánica...

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LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I

QMC-200L INVESTIGACIÓN DE FIN DE SEMESTRE

Obtención de aceites esenciales NOMBRE: Univ. Ramírez Miranda Tatiana Sivonné R.U.: 1766813

C.I.: 12766976 LP

Docente: Ing. Alfredo Álvarez

1. 2. 3. 4. 5. 6. 7.

Antecedentes. Objetivos. Marco teórico. Desarrollo experimental. Resultados y cálculos. Conclusiones. Bibliografía.

1. Antecedentes. La humanidad ya utilizaba los aceites esenciales 3.500 años antes de Cristo pues los antiguos alquimistas los llamaban “alma de las plantas”, Los egipcios fueron los primeros en hacer uso de ellos. Utilizaban la aromaterapia con fines religiosos, medicinales y cosméticos. Los utilizaban como elementos cicatrizantes, curativos e incluso como protección contra los malos espíritus. Los egipcios utilizaban una forma primitiva de destilación para extraer los aceites esenciales de las plantas. Calentaban las plantas en ollas de arcilla con la parte de arriba recubierta de lino, el vapor impregnaba los filtros de lino y al escurrirlos se obtenían los aceites esenciales. 500 años después de los egipcios, los chinos también hacían uso de las hierbas y las platas aromáticas con fines, sobre todo, medicinales.

El uso de sustancias aromáticas para sahumerios estaba en pleno apogeo. Sin embargo, todavía no existían los aceites esenciales tal como los conocemos en la actualidad, ya que no se había descubierto aún la destilación, un método mediante el cual se obtienen sustancias vegetales volátiles. En el templo egipcio de Edfu se descifró la receta de un sahumerio egipcio: entre los 20 ingredientes citados estaban, junto al incienso, la mirra y la almáciga o mástique, la canela, el palo de rosa y el cálamo aromático, así como la trementina. Los egipcios embalsamaban a sus muertos con resina líquida de mirra, de color amarillo dorado, que posee un notable efecto antiséptico. No obstante, las sustancias aromáticas no se han utilizado sólo con fines cultuales, sino también para curar. Los egipcios creían que el incienso y la mirra curaban las dolencias Más tarde los griegos tomaron la sabiduría medicinal de los egipcios y mejoraron el sistema de destilación. Estos consiguieron preservar la fragancia y la pureza de los aceites. Los griegos incorporaban las plantas aromáticas a sus baños, a su alimentación, a sus ritos religiosos y fabricaban ungüentos medicinales. Hipócrates, el médico más reconocido de la época, trataba a sus pacientes con aceites esenciales, y afirmaba que el baño y masajes con ellos, aseguraban a longevidad. Los romanos fueron fervientes defensores de la higiene para promover la salud y depositaron su confianza en la aromaterapia y su poder. Después de estos, los árabes continuaron con las enseñanzas sobre los extractos de las plantas. El médico persa Avicena perfeccionó el proceso de destilación de los aceites esenciales, introduciendo el sistema de refrigeración en el proceso. Esto hizo que el proceso de extracción tuviera menos desperdicios y mayor pureza.

Siendo a partir del siglo XIX en que se empezó a estudiar en forma científica. Y en el siglo XX el químico y perfumista Rene Maurice Gattefosse incorporó la aromaterapia a la medicina natural. Tuvo un accidente y sufrió graves quemaduras en una mano, la sumergió en aceite esencial de lavanda y comprobó así sus efectos curativos. El aceite le calmó el dolor, evitó la infección y le ayudo a cicatrizar sin dejar marca. Durante la II Guerra Mundial utilizaba aceites esenciales para las heridas y quemaduras de los soldados. Conseguía aliviar el daño físico, pero también el psicológico. En los años cincuenta la bioquímica francesa Aguerite Maury, comenzó a utilizar los aceites esenciales en terapias de masaje, y fue premiada internacionalmente por sus investigaciones sobre los aceites esenciales y la cosmetología al servicio de la salud. 2. Objetivos. Objetivo General  Comprender teórica y experimentalmente a través de todo el material seleccionado, la extracción de los aceites esenciales mediante los principales métodos de obtención. Objetivos específicos  Interpretar los procedimientos a seguir para la extracción de aceites esenciales.  Investigar a fondo la naturaleza, y variedad de los aceites esenciales.  Mencionar las características químicas de los principales grupos de aceites esenciales. 3. Marco teórico ACEITES ESENCIALES

Se define a los aceites esenciales de una determinada sustancia orgánica que se encuentran en diferentes tejidos vegetales que se caracterizan por su volatilidad, formados por la agrupación de gran número de compuestos en su mayoría oxigenados que estimulan generalmente en forma grata el sentido del olfato. Las esencias contienen en gran proporción mezclas volátiles producto del metabolismo secundario de las plantas en cuya composición interviene una proporción de hidrocarburos de la serie polimetilénica del grupo de los terpenos, sesquiterpenos, alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos, esteres y otros compuestos no volátiles como alcanfores y materiales céreos por lo que se pueden presentar en forma sólida o líquida junto con otros compuestos casi siempre oxigenados. Están presentes en distintas partes de la planta:     

en las flores (como en el caso de la lavanda, el jazmín y la rosa) en todo el árbol (como sucede con el eucaliptus) en las hojas (la citronela) en la madera (el sándalo) en la raíz (el vetiver)

en la resina que exudan (el incienso, la mirra y el benjuí) en la cáscara de los frutos (el limón, la naranja y la bergamota)

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Dentro de los tejidos vegetativos, se encuentran en células esféricas o diferentes cavidades o canales en el parénquima, y cuando dan el olor a las flores, se encuentran en las glándulas odoríferas, desde donde son liberados.

Estos aceites esenciales son mezclas complejas que contienen generalmente una gran variedad de terpenoides de tipo volátil, que se encuentran formadas por unidades de 10 átomos(monoterpenoides) de carbono o de 15 carbonos(sesquiterpenos). Además, en un porcentaje menor se presentan compuestos bencenoides y, en casos muy particulares compuestos alifáticos de azufre y nitrógeno. El olor del aceite esencial procede de la estructura química de grupos funcionales como los aldehídos, las cetonas los ésteres, etc.

Estructura molecular del isopreno, la unidad química de los terpenoides, compuesto principal de los aceites esenciales. Las sustancias responsables del olor suelen que poseen cada uno de los aceites se encuentran formadas por alrededor de 100 compuestos químicos distintos. Entre los tipos de compuestos que se pueden encontrar en un aceite esencial están:    

Compuestos alifáticos de bajo peso molecular Alcanos, Alcoholes, Aldehídos, Cetonas, Ésteres Ácidos, Monoterpenos, Sesquiterpenos, Fenilpropanos Compuestos azufrados y nitrogenados

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Se sabe con seguridad que aún existen muchísimos compuestos sin identificar.

Cuando se analizan los aceites esenciales con un cromatógrafo se consiguen varios componentes orgánicos, los principales son los siguientes: TERPENOS:  Monoterpenos. - Estos compuestos monoterpenos se encuentran en aceites esenciales y casi todos tienen una estructura de 10 átomos de carbono y al menos un doble enlace. Los 10 átomos de carbono se derivan a partir de dos unidades de isopreno. - Reaccionan fácilmente a las fuentes de aire y calor. Por esta razón, los aceites cítricos no duran mucho, ya que son ricos en hidrocarbonos monoterpenos y tienen una reacción más rápida con el aire por lo que se oxidan con facilidad. - Algunos de estos componentes tienen propiedades terapéuticas antiinflamatorias, antisépticas, antivirales y antibacterianas, mientras que algunos pueden ser analgésicos o estimulantes con efecto tónico. Parece una generalización muy amplia pero la realidad es que este grupo de productos químicos varían en gran medida. Dado que algunos tienen efecto estimulante en las membranas mucosas, también se utilizan a menudo como descongestionantes.

 Sesquiterpenos - Estos están compuestos por 15 átomos de carbono y tienen acciones farmacológicas bastante complejas; un ejemplo es el camazuleno

que se encuentra en la manzanilla alemana. Estos compuestos tienen propiedades antiinflamatorias y antialérgicas. COMPUESTOS OXIGENADOS:  Fenoles - Los fenoles que se encuentran en los aceites esenciales normalmente tienen una cadena lateral de carbono, por ejemplo timol, eugenol y carvacrol. Estos componentes tienen grandes cualidades antisépticas, antibacteriales y desinfectantes y también enormes propiedades terapéuticas estimulantes. Debido a la naturaleza de los fenoles, los aceites esenciales que tienen un alto contenido de ellos se deben utilizar en concentraciones bajas y durante periodos cortos , ya que pueden producir toxicidad si se utilizan durante largos períodos de tiempo en tanto que el hígado debe trabajar más duro para excretarlos. Los fenoles también se clasifican como irritantes de la piel y membranas mucosas aunque tienen grandes cualidades antisépticas. Aceites en esta categoría son la canela y el aceite de clavo de olor, que pueden causar reacciones cutáneas graves.

ALCOHOLES:  Alcoholes monoterpenos - Estos aceites tienen buenas propiedades antivirales, antifúngicos y antisépticos y muy pocos efectos secundarios tales como irritación de la piel o toxicidad. Adicionalmente tienen efecto energizante. Ejemplos de estos alcoholes son linalol, citronelol y terpineol encontrados respectivamente en la lavanda, rosa y geranio, y en el enebro y aceite de árbol de té.

 Alcoholes sesquiterpénicos - Estos alcoholes no se encuentran comúnmente en los aceites esenciales, pero cuando están presentes, como el bisabolol en la manzanilla alemana, posee excelentes propiedades, tales como estimulante glandular y hepático, antialergénico y anti inflamatorio. Otros aceites que contienen alcoholes sesquiterpénicas son el sándalo (asantalol), así como el jengibre, pachulí, vetiver, la semilla de zanahoria y la valeriana. ALDEHÍDOS: -

Estos aldehídos tienen propiedades antifúngicas, antiinflamatorias y desinfectante; además presentan cualidades terapéuticas sedativas y energizantes a la misma vez. Son el componente que imparte fragancia cítrica a la melisa, hierba de limón y citronella. Terapéuticamente hablando, los aceites esenciales con alto contenido de aldehídos son más efectivos cuando se utilizan en diluciones bajas, alrededor de 1%. Los aceites con alto contenido de este componente también podrían causar irritación de la piel. Los aldehídos son inestables y se oxidan fácilmente en la presencia de oxígeno e incluso poco calor.

CETONAS: -

Aunque cetonas pueden ser tóxicas, como en el caso de la tuyona encontrado en Thuja y aceite de ajenjo o del el pinocamphone encontrado en otros, también tienen algunos grandes beneficios

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terapéuticos, especialmente para facilitar la secreción de moco, así como para promover la regeneración de células y tejidos. Otros aceites, como el hisopo, eucalipto y romero tienen cantidades moderadas de cetonas, y cuando se utilizan correctamente en la aromaterapia puede ser muy beneficioso para el cuerpo. La cetona italidone encontrada en Hellychrysum, no sólo tiene propiedades mucolíticas, si no que también es útil en la regeneración de la piel, la cicatrización de heridas y la reducción de tejido queloide. Los aceites esenciales de alta contenido de cetonas necesitan ser utilizados con precaución durante el embarazo.

ÉSTERES: -

Los ésteres se forman a partir de alcoholes y ácidos, y llevan el nombre de sus dos moléculas originales. Los ésteres que se encuentran en los aceites esenciales son normalmente muy fragantes y tienden a ser afrutados. Sus efectos terapéuticos incluyen ser sedantes y antiespasmódicos. Algunos ésteres también tienen propiedades antifúngicas y antimicrobianas, como por ejemplo los ésteres del aceite de geranio. El éster más conocido es el acetato de linalilo, que se encuentra en la lavanda, salvia romana, así como petitgrain. Estos componentes son normalmente suaves en sus acciones y se pueden utilizar con gran facilidad y sin efectos secundarios.

ÉTERES: -

Éteres fenólicos son los éteres que más se encuentran en los aceites esenciales. Un ejemplo es el anetol se encuentran en el anís, el único éter de real de importancia junto con el metilcavicol encontrado en la albahaca y el estragón.

ÓXIDOS: -

El principal efecto terapéutico de los óxidos son su propiedad expectorante: el 1,8 cineol, comúnmente conocido como eucaliptol, es el más conocido.

Lo anterior es apenas una breve descripción de los componentes químicos más comunes que se encuentran en los aceites esenciales y no debe considerarse como una lección de química orgánica. La aparición de estos compuestos y su distribución relativa depende de la planta o sustancia del cual se extrae, del tejido utilizado y el estado

fisiológico de la planta. También existen otros factores como la variedad que se utilice, el clima y las condiciones de cultivo de estas. Por esta razón es importante contar con herramientas que permitan una rápida caracterización de los aceites esenciales obtenidos. ¿QUÉ PROPIEDADES TIENEN LOS ACEITES ESENCIALES? Dichos aceites son volátiles, frágiles, insolubles en agua, algo solubles en vinagre y totalmente solubles en alcoholes, así como lo son también en grasas, ceras u otros aceites vegetales. Son muy inestables así que suelen oxidarse simplemente con la exposición de éstas al aire, y alterables con la luz. Cada aceite esencial contiene las propiedades específicas de la planta de la que se obtiene, cuyos componentes químicos nos servirán para distintas finalidades. Por ejemplo, un aceite esencial puede ser sedante(jazmín) mientras que otro tiene capacidad para estimular el sistema nervioso(romero). Unos destacan por sus propiedades bactericidas(tomillo), mientras que otros tienen mayor capacidad analgésica(menta), etc. Y en general los aceites esenciales son muy concentrados, por lo cual necesitan solamente pocas cantidades para conseguir obtener la eficacia que deseamos. Pero en líneas generales, y gracias a su compleja composición molecular, todos los aceites esenciales son, en mayor o menor grado:        

Antibióticos Regeneradores celulares Antisépticos Inmuno-estimuladores Antivíricos Antiinflamatorios Mejoran la circulación sanguínea y linfática Equilibran las emociones

En la actualidad se han conseguido extraer más de 150 aceites esenciales diferentes, pues cada una de ellas tiene su propio aroma y propiedades curativas que las hacen únicas. Todas proceden de plantas, a menudo, plantas muy comunes En cuanto a las propiedades, todos los aceites esenciales tienen propiedades antisépticas, pero cada una de ellas tiene propiedades específicas, como, por ejemplo, propiedades diuréticas, expectórales,

analgésicas, y un largo etc. De esta manera, los aceites esenciales en nuestro organismo pueden actuar de manera farmacológica, fisiológica o incluso psicológica, al actuar sobre el sistema nervioso o muy frecuentemente sobre los sentidos OBTENCIÓN DE ACEITES ESENCIALES. No obstante, a pesar de la manifiesta complejidad de la mezcla, la química de los aceites esenciales se ha revolucionado con el desarrollo de técnicas analíticas modernas, de las cuales, una de las más importantes es su obtención por destilación(siendo la técnica de arrastre en corriente de vapor la más usual), que contienen sustancias responsables del aroma de las plantas entre otras, de ahí radica su importancia en la industria de aromas, perfumería y cosmética, aunque también pueden contener otras sustancias de interés farmacéutico, químico y hasta alimenticio.

Existen diversos métodos mediante los cuales se consigue extraer las esencias de los vegetales que las contienen. La elección de determinada técnica dependerá de las características del material, de la volatilidad de la esencia de su porcentaje y ubicación en la planta, de las características de pureza y calidad que se desean obtener, etc. Para obtenerlos de la fuente natural, se utilizan principalmente dos métodos: 

La destilación por arrastre de vapor es el método más común para obtener aceites esenciales. Este método consiste en poner agua a hervir para crear vapor que pasa a través del material vegetal. El vapor arrastra el aceite esencial de la planta hacia un tubo de recogimiento donde el vapor se enfría y se condensa, convirtiéndose nuevamente en agua. Debido a que los aceites esenciales son solubles en lípidos (lo cual significa que se mezclan rápidamente con otros aceites), se separan fácilmente del agua.

El método de prensado en frío no involucra calor. La extracción por prensado en frío se usa exclusivamente con frutas cítricas ya que es una manera de extraer aceite de la capa más externa de la cáscara de la fruta. La fruta pasa por cilindros filosos que raspan la superficie de la cáscara para abrir los pequeños depósitos que contienen el aceite esencial. Entonces se rocía agua sobre las frutas para recoger el aceite esencial. La mezcla acuosa resultante es entonces filtrada y centrifugada para separar el aceite esencial del agua.  La extracción con solvente puede usarse con cualquier tipo de material vegetal, pero se usa más comúnmente con flores que son demasiado frágiles para aguantar las condiciones requeridas para la destilación por arrastre de vapor. El material vegetal es lavado con un solvente para extraer por disolución los compuestos fragantes. La mezcla resultante es entonces filtrada para sacar el material vegetal, y luego se retira el solvente mediante la destilación al vacío. El resultado de este proceso es un material espeso y ceroso llamado “concreto”. El concreto es procesado nuevamente en forma similar, pero con un solvente diferente. Después de otra ronda de destilación al vacío para retirar el segundo solvente, queda una mezcla pura de absoluto. Los absolutos comunes extraídos por este método son los de jazmín y vainilla. 4. Desarrollo experimental 

Para el desarrollo experimental se tomará en cuenta videos de internet que sean adecuados para esta investigación y también las partes experimentales de distintos informes de proyectos similares al presente. Obtención de Esencia de Lavanda con la Técnica de destilación por arrastre con vapor Fuente: https://www.youtube.com/watch?v=kHhqbMuqE0k

Materiales            

Balón de dos bocas Manta calefactora Refrigerante Cabeza de destilación Termómetro Pinzas Matraz Erlenmeyer Funil de presión compensada Soportes Reactivos Flor de lavanda Agua destilada

Procedimiento En primer lugar, se monta el equipo de destilación:

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Se coloca en el balón de dos bocas la flor de la banda con agua destilada y posteriormente sobre la manta calefactora. Poner un refrigerante sobre una de las bocas de balón y en la parte Superior del refrigerante colocar una cabeza de destilación con ayuda de un adaptador y acomodar correctamente el termómetro.

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En él tuvo lateral de la cabeza de destilación se ubica un refrigerante asegurándolo con una pinza Se conecta el refrigerante al flujo del agua Al otro extremo de este refrigerante estará el matraz colector Luego, acomodar el funil de presión compensada engrasando todas las bocas esmeriladas Se añade agua destilada al funil asegurándonos que las uniones estén correctamente montadas y que no existan fugas

Encendemos la manta calefactora y abrimos el paso del agua que entra por la parte inferior del refrigerante pequeño de tal manera que esta zona va a quedar refrigerada. La técnica de arrastre con vapor iniciará cuando el líquido que queremos separar llegue a su temperatura de ebullición que deberá ser muy alta para poderse descomponer.

Y así es como empieza a arrastrar con vapor de agua la sustancia o aceite esencial de tal forma que vamos poder separar lo colocamos al refrigerante largo y...