Quimica general organica y biologica Timberlake PDF

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Química general, orgánica y biológica. Estructuras de la vida, cuarta edición, hará del estu- Timberlake dio de la química una experiencia atractiva y positiva para el lector, al relacionar la estructura y comportamiento de la materia con su función en la salud y el ambiente. Esta obra anima al estu...

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E

Timberlake

Química general, orgánica y biológica. Estructuras de la vida, cuarta edición, hará del estudio de la química una experiencia atractiva y positiva para el lector, al relacionar la estructura y comportamiento de la materia con su función en la salud y el ambiente. Esta obra anima al estudiante a convertirse en un pensador crítico conforme avanza en la comprensión y el aprecio de la química en su vida. Ofrece un paquete integrado de materiales de apoyo de enseñanza y aprendizaje tanto para alumnos como para profesores.

que hay poca degradación del aceite y nada de rancidez. El ácido graso más prevalente en el aceite de oliva es el ácido oleico monoinsaturado (73%), con cantidades menores de ácido palmítico saturado (14%) y ácido linoleico poliinsaturado (13%). Ningún otro aceite de cocina que se use de manera generalizada tiene un porcentaje tan alto de grasas monoinsaturadas, cuya inclusión en la dieta se asocia a la reducción del colesterol total en la sangre. Sus beneficios para la salud provienen del alto porcentaje de ácidos grasos monoinsaturados, las vitaminas E y K, y el hidroxitirosol (HT). Además, el hidroxitirosol (HT), un polifenol que tiene un efecto antiinflamatorio, ayuda a proteger las paredes de los vasos sanguíneos. El almacenamiento adecuado del aceite de oliva en un lugar frío y lejos de la luz evita que se eche a perder o se enrancie.

l olivo, Olea europaea, es un pequeño árbol siempre verde nativo de la región del Mediterráneo, Asia y África. Las aceitunas, naturalmente amargas, se vuelven más comestibles gracias a la fermentación con cloruro de sodio (sal) y ácido acético (vinagre), que degradan la oleuropeína (un carbohidrato con sabor desagradable) y forman ácido láctico (un conservador); se cosechan en otoño e invierno, cuando cambian de color verde a morado. Para elaborar aceite de oliva, las aceitunas se convierten en una pasta, de la que luego se extrae el aceite. El aceite de oliva virgen se produce sólo con métodos mecánicos, sin calor o tratamientos químicos. El aceite de oliva extra virgen debe tener menos del 0.8% de acidez (sin ácido oleico, que aquí se muestra en su forma molecular), lo que significa

Cuarta edición

Ácido oleico

Cuarta edición Esta obra se apoya con el programa tutorial y de tareas de química más avanzado y más utilizado en línea: MasteringChemistry® (www.masteringchemistry.com) de Pearson, que presenta atractivas y dinámicas oportunidades de enseñanza, centradas en los objetivos de aprendizaje y atentas al progreso de cada estudiante. Incluye atractivos elementos tecnológicos y de contenido con los cuales se complementa la labor de enseñanza para ayudar a los estudiantes a aprender, no sólo a practicar.

QUÍMICA

General, orGániCa y biolóGiCa. esTruCTuras de la vida

Karen C. Timberlake Visítenos en: www.pearsonenespañol.com

COVER_TIMBERLAKE_QUIMICA_9782073220347.indd 1

6/5/13 12:27 PM

Masas atómicas de los elementos Nombre Actinio Aluminio Americio Antimonio Argón Arsénico Astato Bario Berquelio Berilio Bismuto Bohrio Boro Bromo Cadmio Calcio Californio Carbono Cerio Cesio Cloro Cromo Cobalto Copernicio Cobre Curio Darmstadtio Dubnio Disprosio Einstenio Erbio Europio Fermio Flúor Francio Gadolinio Galio Germanio Oro Hafnio Hassio Helio Holmio Hidrógeno Indio Yodo Iridio Hierro Criptón Lantano Lawrencio Plomo Litio Lutecio Magnesio Manganeso Meitnerio Mendelevio Mercurio a

Símbolo Ac Al Am Sb Ar As At Ba Bk Be Bi Bh B Br Cd Ca Cf C Ce Cs Cl Cr Co Cn Cu Cm Ds Db Dy Es Er Eu Fm F Fr Gd Ga Ge Au Hf Hs He Ho H In I Ir Fe Kr La Lr Pb Li Lu Mg Mn Mt Md Hg

Número atómico 89 13 95 51 18 33 85 56 97 4 83 107 5 35 48 20 98 6 58 55 17 24 27 112 29 96 110 105 66 99 68 63 100 9 87 64 31 32 79 72 108 2 67 1 49 53 77 26 36 57 103 82 3 71 12 25 109 101 80

Masa atómicaa Nombre (227)b 26.98 (243) 121.8 39.95 74.92 (210) 137.3 (247) 9.012 209.0 (264) 10.81 79.90 112.4 40.08 (251) 12.01 140.1 132.9 35.45 52.00 58.93 (285) 63.55 (247) (271) (262) 162.5 (252) 167.3 152.0 (257) 19.00 (223) 157.3 69.72 72.64 197.0 178.5 (265) 4.003 164.9 1.008 114.8 126.9 192.2 55.85 83.80 138.9 (262) 207.2 6.941 175.0 24.31 54.94 (268) (258) 200.6

Molibdeno Neodimio Neón Neptunio Níquel Niobio Nitrógeno Nobelio Osmio Oxígeno Paladio Fósforo Platino Plutonio Polonio Potasio Praseodimio Prometio Protactinio Radio Radón Renio Rodio Roentgenio Rubidio Rutenio Ruterfordio Samario Escandio Seaborgio Selenio Silicio Plata Sodio Estroncio Azufre Tántalo Tecnecio Telurio Terbio Talio Torio Tulio Estaño Titanio Tungsteno Uranio Vanadio Xenón Iterbio Itrio Cinc Circonio — — — — — —

Símbolo Mo Nd Ne Np Ni Nb N No Os O Pd P Pt Pu Po K Pr Pm Pa Ra Rn Re Rh Rg Rb Ru Rf Sm Sc Sg Se Si Ag Na Sr S Ta Tc Te Tb Tl Th Tm Sn Ti W U V Xe Yb Y Zn Zr — — — — — —

Los valores de las masas atómicas se proporcionan a cuatro cifras significativas. Los valores entre paréntesis representan el número de masa de un isótopo radiactivo importante.

b

Número atómico 42 60 10 93 28 41 7 102 76 8 46 15 78 94 84 19 59 61 91 88 86 75 45 111 37 44 104 62 21 106 34 14 47 11 38 16 73 43 52 65 81 90 69 50 22 74 92 23 54 70 39 30 40 113 114 115 116 117 118

Masa atómicaa 95.94 144.2 20.18 (237) 58.69 92.91 14.01 (259) 190.2 16.00 106.4 30.97 195.1 (244) (209) 39.10 140.9 (145) 231.0 (226) (222) 186.2 102.9 (272) 85.47 101.1 (261) 150.4 44.96 (266) 78.96 28.09 107.9 22.99 87.62 32.07 180.9 (99) 127.6 158.9 204.4 232.0 168.9 118.7 47.87 183.8 238.0 50.94 131.3 173.0 88.91 65.41 91.22 (284) (289) (288) (292) (293) (294)

Tabla periódica de los elementos (OHPHQWRUHSUHVHQWDWLYRV Metales Metales alcalinos alcalinotérreos

1~PHUR GHSHULRGR       

1 *UXSR $

1.008

2 *UXSR $

3

4

1

H Li

Be

6.941

9.012

11

12

22.99

19

Halógenos Gases nobles

13 14 15 16 17 *UXSR *UXSR *UXSR *UXSR *UXSR $ $ $ $ $ 5

(OHPHQWRVGHWUDQVLFLyQ

4 %

5 %

6 %

7 %

8

24.31

3 %

20

21

22

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23

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24

25

39.10

40.08

44.96

47.87

50.94

52.00

37

38

39

40

41

91.22

92.91

Na Mg K

Ca Sc

Rb

Sr

Y

85.47

87.62

88.91

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10

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42

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95.94

B

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12.01

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16.00

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13

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Si

S

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30.97

32.07

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28

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30

31

32

33

34

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35

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36

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58.93

58.69

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69.72

72.64

74.92

78.96

79.90

83.80

44

45

46

47

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50

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Sn Sb

52

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53

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54

Xe

(99)

101.1

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75

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87

Fr

88

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104

105

106

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(223)

(226)

(227)

(261)

(262)

(266)

58

0HWDOHV

10

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56

77

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P

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84

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209.0 115

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—

(210) 117

—

(222) 118

(289)

(288)

(292)

(293)

(294)

66

67

68

69

70

71

158.9

162.5

164.9

167.3

168.9

173.0

175.0

97

98

Cf

99

100

101

102

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Es Fm Md No Lr

(251)

(252)

(257)

(258)

(259)

(262)

Ir

Pt

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79

80

81

190.2

192.2

195.1

197.0

108

109

110

111

(264)

(265)

(266)

(271)

Ce

59

60

61

62

Pr Nd Pm Sm Eu Gd Tb Dy Ho Er Tm Yb Lu

140.1

140.9

144.2

(145)

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91

92

93

232.0

231.0

(237)

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0HWDORLGHV

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82

83

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200.6

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112

113

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(272)

(285)

(284)

63

64

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152.0

157.3

94

95

96

Np Pu Am Cm Bk (244)

(243)

(247)

(247)

Rf Db Sg Bh Hs Mt Ds Rg Cn —

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4.003

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10.81

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Zr Nb Mo Tc 72

6

18 *UXSR $

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—

—

86

—

GENERAL, ORGÁNICA Y BIOLÓGICA

QUÍMICA

Estructuras de la vida

ERRNVPHGLFRVRUJ

GENERAL, ORGÁNICA Y BIOLÓGICA

QUÍMICA Estructuras de la vida Cuarta edición

KAREN C. TImBERLAKE Traducción

Víctor Campos Olguín

Revisión técnica México María del Carmen Hernández Gutiérrez Universidad Nacional Autónoma de México



Guatemala Diego Omar Hernández Aguilar

Universidad de San Carlos de Guatemala

Alejandra Vega Instituto Tecnológico y de Estudios Superiores de Monterrey, Campus Laguna

El Salvador Carlos Eduardo Francia López Liceo San Luis y Centro Escolar INSA, Santa Ana

Datos de catalogación Autora: Timberlake, Karen C. Química general, orgánica y biológica. Estructuras de la vida Educación media superior 4ª edición Pearson Educación de México, S.A de C.V., México, 2013 ISBN: 978-607-32-2034-7 Área: K-12 Bachillerato Formato: 21 x 27 cm

Páginas: 936

Traducción de la edición en idioma inglés, titulada General, organic and biological chemistry: structures of life, 4th edition por Karen C. Timberlake, publicada por Pearson Education, Inc., Copyright © 2013. Todos los derechos reservados. ISBN 13: 978-0-321-75089-1 (Student edition) ISBN 10: 0-321-75089-6 (Student edition) Esta edición en español es la única autorizada.

Edición en idioma inglés Editor in Chief: Adam Jaworski l Executive Editor: Jeanne Zalesky l Marketing Manager: Jonathan Cottrell l Associate Editor: Jessica Neumann l Editorial Assistant: Lisa Tarabokjia l Marketing Assistant: Nicola Houston l Managing Editor, Chemistry and Geosciences: Gina M. Cheselka l Senior Production Project Manager: Beth Sweeten l Production Management: Andrea Stefanowicz, PreMediaGlobal l Compositor: PreMediaGlobal l Senior Technical Art Specialist: Connie Long l Illustrator: Imagineering l Image Lead: Maya Melenchuk l Photo Researcher: Eric Shrader l Text Research Manager: Beth Wollar l Text Researcher: Melissa Flamson l Design Manager: Derek Bacchus l Interior Designer: Gary Hespenheide l Cover Designer: Gary Hespenheide l Operations Specialist: Jeff Sargent l Executive Marketing Manager: Lauren Harp l Cover Photo Credit: Fernando Alonso Herrero/iStockphoto

QUÍMICA GENERAL ORGÁNICA Y BIOLÓGICA. ESTRUCTURAS DE LA VIDA Cuarta edición Dirección general: Philip De la Vega l Dirección K-12: Santiago Gutiérrez l Gerencia editorial K-12: Jorge Luis Íñiguez l Coordinación editorial bachillerato: Lilia Moreno l Edición sponsor: Claudia Celia Martínez Amigón l Coordinación de arte y diseño: Asbel Ramírez l Supervisión de arte y diseño: Yair Cañedo l Corrección de estilo: Elia Olvera l Asistencia editorial: Miriam Serna l Supervisión de producción: Olga Sánchez l Composición y diagramación: Carácter tipográfico/Eric Aguirre l Lectura de pruebas: Javier García/Araceli Hernández. Director regional K-12 América Latina: Eduardo Guzmán Barros Directora de contenidos K-12 América Latina: Clara Andrade

ISBN LIBRO IMPRESO: 978-607-32-2034-7 ISBN E-BOOK: 978-607-32-2035-4 ISBN E-CHAPTER: 978-607-32-2036-1 Impreso en México. Printed in Mexico.

D.R. © 2013 por Pearson Educación de México, S.A. de C.V. Atlacomulco 500, 5° piso Col. Industrial Atoto, C.P. 53519 Naucalpan de Juárez, Edo. de México Cámara Nacional de la Industria Editorial Mexicana Reg. Núm. 1031

1 2 3 4 5 6 7 8 9 0 – 16 15 14 13 Reservados todos los derechos. Ni la totalidad ni parte de esta publicación pueden reproducirse, registrarse o transmitirse, por un sistema de recuperación de información en ninguna forma ni por ningún medio, sea electrónico, mecánico, fotoquímico, magnético o electroóptico, por fotocopia, grabación o cualquier otro, sin permiso previo por escrito del editor.

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Resumen del contenido

1 Química y mediciones 1



2 Energía y materia 47



3 Átomos y elementos 81



4 Química nuclear 127



5 Compuestos y sus enlaces 158



6 Reacciones químicas y cantidades 204



7 Gases 259



8 Disoluciones 296



9 Velocidades de reacción y equilibrio químico 340



10 Ácidos y bases 368



11 Introducción a la química orgánica: alcanos 411



12 Alquenos, alquinos y compuestos aromáticos 446



13 Alcoholes, fenoles, tioles y éteres 477



14 Aldehídos, cetonas y moléculas quirales 505



15 Carbohidratos 538



16 Ácidos carboxílicos y ésteres 570



17 Lípidos 598



18 Aminas y amidas 639



19 Aminoácidos y proteínas 674



20 Enzimas y vitaminas 708



21 Ácidos nucleicos y síntesis de proteínas 741



22 Vías metabólicas para carbohidratos 782



23 Metabolismo y producción de energía 816



24 Vías metabólicas para lípidos y aminoácidos 839

vii

Contenido

1

Química y mediciones

2.3 1

1.1

Química y químicos 2 LA QUÍMICA EN LA HISTORIA Primeros químicos: los alquimistas 3 1.2 Plan de estudio para aprender química 5 1.3 Unidades de medición 7 EXPLORE SU MUNDO Unidades citadas en las etiquetas 8 1.4 Notación científica 10 1.5 Números medidos y cifras significativas 14 1.6 Cifras significativas en cálculos 16 1.7 Prefijos y equivalencias 20 1.8 Cómo escribir factores de conversión 24 EXPLORE SU MUNDO Equivalencias SI y métricas en etiquetas de productos 25 LA QUÍMICA EN LA SALUD Toxicología y valoración riesgo-beneficio 28 1.9 Resolución de problemas 29 1.10 Densidad 33 EXPLORE SU MUNDO Hundirse o flotar 36 LA QUÍMICA EN LA SALUD Densidad ósea 37 mapa conceptual 40 Repaso del capítulo 40 Términos clave 42 Comprensión de conceptos 42 Preguntas y problemas adicionales Preguntas de desafío 44 Respuestas 45

2

2.6

mapa conceptual 72 Repaso del capítulo 73 Términos clave 73 Comprensión de conceptos 74 Preguntas y problemas adicionales Preguntas de desafío 77 Respuestas 77

Energía 48 Temperatura

50

47

76

Combinación de ideas de los capítulos 1 y 2 79

3

Átomos y elementos 3.1

3.2

Energía y materia 2.1 2.2

44

2.4 2.5

LA QUÍMICA EN LA SALUD Variación en la temperatura corporal 52 LA QUÍMICA EN EL AMBIENTE Dióxido de carbono y el calentamiento global 54 Clasificación de la materia 55 LA QUÍMICA EN LA SALUD mezclas de gases para buceo 58 Estados y propiedades de la materia 58 Calor específico 64 LA QUÍMICA EN LA SALUD Quemaduras por vapor 67 Energía y nutrición 68 EXPLORE SU MUNDO Conteo de calorías 70 LA QUÍMICA EN LA SALUD Pérdida y aumento de peso 71

3.3 3.4

81

Elementos y símbolos 82 LA QUÍMICA EN LA INDUSTRIA Diversidad en las formas del carbono 83 LA QUÍMICA EN LA SALUD Nombres en latín de elementos de uso clínico 83 LA QUÍMICA EN EL AMBIENTE Toxicidad del mercurio 85 La tabla periódica 85 LA QUÍMICA EN LA SALUD Elementos esenciales para la salud 89 El átomo 91 Número atómico y número de masa 95 ENFOQUE PROFESIONAL Óptico 96

CONTENIDO

3.5 3.6

3.7 3.8

Isótopos y masa atómica 97 Arreglo electrónico en los átomos 101 LA QUÍMICA EN EL AMBIENTE Bombillas fluorescentes ahorradoras de energía 102 Diagramas de orbitales y configuraciones electrónicas 105 Tendencias en las propiedades periódicas 112 mapa conceptual 119 Repaso del capítulo 120 Términos clave 121 Comprensión de conceptos 122 Preguntas y problemas adicionales Preguntas de desafío 124 Respuestas 124

4.3

4.4

4.5

4.6

Compuestos y sus enlaces 5.1

5.2 5.3 5.4 5.5

Química nuclear

127

Radiactividad natural 128 Reacciones nucleares 132 LA QUÍMICA EN EL AMBIENTE Radón en los hogares 134 LA QUÍMICA EN LA SALUD Emisores beta en medicina 135 Medición de la radiación 138 LA QUÍMICA EN LA SALUD Radiación y alimentos 140 Vida media de un radioisótopo 142 EXPLORE SU MUNDO modelado de vidas medias 143 LA QUÍMICA EN EL AMBIENTE Datación de objetos antiguos 144 Aplicaciones médi...