Química Organica y Biologica Timberlake 10a Edición(Autosaved) PDF

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Química Una introducción a La Química General, Orgánica y Biológica QUÍMICA Una introducción a la Química General, Orgánica y Biológica QUÍMICA Una introducción a la Química General, Orgánica y Biológica DÉCIMA EDICIÓN Karen C. Timberlake TRADUCCIÓN Rafael Gómez Aspe María Ángeles Herranz Astudilb M...

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Química Una introducción a La Química General, Orgánica y Biológica

QUÍMICA Una introducción a la Química General, Orgánica y Biológica

QUÍMICA Una introducción a la Química General, Orgánica y Biológica DÉCIMA EDICIÓN

Karen C. Timberlake TRADUCCIÓN Rafael Gómez Aspe María Ángeles Herranz Astudilb María Josefa Rodríguez Yunta D pto. d e Q uím ica O rgánica I Facultad d e Ciencias Q uím icas U niversidad C o m p lu te n se d e M adrid

REVISIÓN TÉC N IC A Roberto Martínez Álvarez D pto. d e Q uím ica O rgánica I Facultad d e Ciencias Q uím icas U niversidad C o m p lu te n se d e M adrid

Prentice Hall es un sello editorial de PEARSON Harlow, England • London • New York • Boston • San Francisco • Toronto • Sydney • Singapore • Hong Kong Tokyo ♦ Seoul • Taipei ♦ New Delhi • Cape Town • Madrid • Mexico City • Amsterdam • Munich • Paris • Milan

QUÍMICA. UNA INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA GENERAL, ORGÁNICA Y BIOLÓGICA Décima edición Karen C. Tímberlake PEARSON EDUCACIÓN, SA. 2011 ISBN: 978-84-8322-809-8 Materia: 54. Química Formato: 215 X 270

Páginas: 760

T odos lo s d e re c h o s reserv ad o s. C u a lq u ie r fo rm a d e re p ro d u c c ió n , d istrib u c ió n , co m u n ic a c ió n p ú b lic a o tra n sfo rm a c ió n d e e s ta o b ra s ó lo p u e d e se r reaIÍ2a d a c o n la a u to riz a ció n d e s u s titu la re s , salvo ex ce p c ió n prev ista p o r la ley. L a in fra c c ió n d e lo s d e re c h o s m e n c io n ad o s puede s e r c o n stitu tiv a d e de lito c o n tra la p ro p ie d a d in te le ctu al (arts. 2 7 0 y s g ts. C ó d ig o p e n a l). D iríjase a C E D R O (C e n tro E sp a ñ o l d e D e re ch o s R ep ro g ra fic o s: w w w .cedro.orgX si n ecesita fo to c o p ia r o e s c a n e a r a lg ú n frag m e n to d e e sta o b ra . D E R E C H O S R E SE R V A D O S © 2 0 1 1 , P E A R S O N E D U C A C IÓ N S . A . R ibera d e l L o ira , 28 2 8 0 4 2 M ad rid (E sp a ñ a ) w w w .p e a rso n e d u c a cio n .c o m IS B N : 9 7 8 -8 4 -8 3 2 2 -7 4 3 -5 D ep ó sito legal: x x x x x x x x x x x x x x x x x x x x x x A u th o riz e d tra n sla tio n fro m th e E n g lish la n g u a g e e d itio n , e n tid e d C H E M IS T R Y : A N IN T R O D U C T IO N T O G E N E R A L , O R G A N IC & B IO L O G IC A L C H E M IS T R Y , 10* E d itio n b y K A R E N T IM B E R L A K E , p u b lish e d b y Peareon E d u c a tio n , In c , p u b lis h in g a s P ren tice H all, C o p y rig h t © 2 0 1 1 . A ll rig h ts re serv ed . N o p a rt o f th is bo o k m a y b e re p ro d u c e d o r tra n sm itte d in a n y fo rm o r by a n y m e a n s, e le c tro n ic o r m e c h an ic a l, in c lu d in g p h o to c o p y in g , reco rd in g o r b y arty in fo rm a tio n sto ra g e retriev al s y ste m , w ith o u t p e rm is sio n from P e a rso n E d u c a tio n , Inc. S P A N IS H la n g u a g e e d itio n p u b lis h e d b y P E A R S O N E D U C A C IO N S. A , C o p y rig h t © 2 0 1 1 . E q u ip o e d ito r ia l: E d ito r M ig u el M artin -R o m o T écnico ed ito rial: E sth e r M artin E q u ip o d e p ro d u c c ió n : D ire c to r Jo sé A n to n io C la re s T écnico : Isab el M u ñ o z D iseñ o d e c u b ie r ta : C o p ib o o k , s. l . M a q u e ta c ió n : G E A C o n s u l t o r í a E d i t o r i a l , s . l . Im p re s o p o r : x x x x x x x x x x x x x x x x x x x x x x IM P R E S O E N E S P A Ñ A - P R IN T E D I N S P A IN Este libro h a sid o im p reso c o n p a p e l y tin ta s e c o ló g ic o s N o ta s o b r e e n la c e s a p á g in a s w e b a je n a s : E s te lib ro p u ed e in c lu ir e n la ce s a s itio s w e b g estio n ad o s p o r te rc e ro s y a je n o s a P E A R S O N E D U C A C IÓ N , S . A q u e se in clu y en s ó lo c o n fin a lid a d in fo rm a tiv a. P E A R S O N E D U C A C IÓ N , S. A . no asu m e n in g ú n tipo d e re sp o n sa b ilid a d p o r los d a ñ o s y p e iju ic io s d e riv a d o s del uso de lo s d a to s p e rso n ale s q u e p u e d a h a c e r un tercero e n ca rg a d o del m a n te n im ie n to d e la s p á g in a s w e b a je n a s a P E A R S O N E D U C A C IÓ N , S. A . y del fu n c io n a m ie n to , acc e sib ilid a d o m a n te n im ie n to d e los sitio s w e b n o g e stio n a d o s p o r P E A R S O N E D U C A C IÓ N , S. A . L a s re fe re n c ias se p ro p o rcio n a n en e l e sta d o e n q u e s e e n c u e n tra n e n el m o m e n to d e p u b lic a ció n sin g a ra n tía s, e x p re sa s o im p líc ita s, so b re la in fo rm a ció n q u e s e p ro p o rc io n e e n e lla s.

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BREVE TABLA DE CONTENIDOS

Prólogo

1

1 Medidas

14

2 Energía y materia

51

3 Átomos y elementos

82

4 Los compuestos químicos y sus enlaces

5 Cantidades y reacciones químicas 6 Gases

120

161

209

7 Disoluciones

241

8 Ácidos y bases 280 9 Radiación nuclear 317 10 Introducción a la Química orgánica: los alcanos 11 Hidrocarburos insaturados

382

12 Compuestos orgánicos con oxígeno y azufre 13 Ácidos carboxílicos, ésteres, aminas y amidas 14 Hidratos de carbono

15 Lípidos

350

405 447

483

513

16 Aminoácidos, proteínas y enzimas

552

17 Ácidos nucleicos y síntesis de proteínas

591

18 Procesos metabólicos y producción de energía

623

ÍNDICE

Prólogo

1.8

1

La quím ica y los productos quím icos

2

P.2

E l m étodo científico: pensar como un científico Q u ím ica y salud Los primeros químicos: b s alquimistas

M APA C O N C E P T U A L ¡De un vistazo! Términos clave

Q u ím ic a y salu d Determinación del porcentaje de grasa corporal Q u ím ic a y sa lu d Densidad relativa de la orina

6

Un plan de estudio para aprender quím ica Q u ím ica y m e d io a m b ie n te El DDT, buen pesticida, mal pesticida

7

M APA C O N C E P T U A L

11

12 12

44

45

45

¡De un vistazo! 45 Térm i nos el ave 46 Comprender los conceptos

8

46

Ejercicios y problemas adicionales ¡Acepta el reto! 49 Respuestas 49

Comprueba tus conocimientos 12 Ejercicios y problemas adicionales 12 ¡Acepta el reto! 13 Respuestas

40

In v e stig a tu e n to rn o ¿Se hunde o flota? 43

P.1

P.3

Densidad

48

13

2 Energía y materia

1 Medidas 1.1

2.1

14

Unidades de medida

15

2.2

Notación científica

18

1.3

Núm eros medidos y cifras significativas

1.4

C ifras significativas en cálculos

1.5

Prefijos y equivalencias

1.6

Cóm o escrib ir factores de conversión

Q u ím ic a y sa lu d Perder y ganar peso

21

23

2.3

27

Q u ím ica v e rd e Toxicología y evaluación de la relación riesgo-beneficio 34 P ro fe s io n e s co n q u ím ica Técnico veterinario 38

56

58

Conversiones de tem peratura

59

P ro fe s io n e s co n q u ím ic a Técnico quirúrgico 60

31

In v e stig a t u e n to rn o Equivalencias entre el SI y el métrico en etiquetas

35

Energía y nutrición

In v e stig a tu e n to rn o Contar cabrías 57

18

1.2

Resolución de problem as

52

Q u ím ic a v e rd e El dióxido de carbono y el calentamiento gb b al

In v e stig a tu e n to rn o Unidades en las etiquetas

1.7

Energía

51

Q u ím ic a y sa lu d Variación en la temperatura corporal

33 2.4

Calo r específico

63

2.5

Los estados de la m ateria

2.6

Cam bios de estado

67

P ro fe s io n e s co n q u ím ic a Histólogo 69

64

62

55

ÍNDICE

Q u ím ica y salu d Quemaduras por vapor M APA C O N C E P T U A L ¡De un vistazo! Términos clave

4

71 74

75 75

Comprender los conceptos 76 Ejercicios y problemas adicionales ¡Acepta el reto! 78 Respuestas

Los compuestos químicos y sus enlaces 120

77

78

■ C o m b in a los co n c e p to s d e los cap ítu lo s 1 y 2

80

4.1

La regla d el octeto y los iones

121

Q u ím ic a y sa lu d Algunas aplicaciones de b s gases nobles Q u ím ic a y sa lu d Algunos iones importantes del cuerpo

3

4.2

82

3.1

Clasificación de la m ateria

3.2

Elem entos y sím bolos

La tabla periódica

4.4

Iones poliatóm icos

4.5 88

89

133

Com puestos covalentes

138

Electronegatividad y polaridad de enlaces

4.7

G eom etría y polaridad de las moléculas

4.8

Fuerzas de atracción interm oleculares M APA C O N C E P T U A L ¡De un vistazo! Térm i nos clave

94

153

154 154

Comprender b s conceptos 155 Ejercidos y problemas adicbnales ¡Aceptael reto! 157

95

In v e stig a tu e n to rn o Repulsión y atracción 97

Respuestas

Núm ero atóm ico y núm ero másico

158

98

P ro fe s io n e s co n q u ím ica Optometrista u óptico 99 3.6

Isótopos y masa atómica

3.7

Niveles energéticos electrónicos

101

Q u ím ica v e rd e Bombillas de bajo consumo 3.8

Variaciones periódicas

106

107

Q u ím ica y sa lu d Reacciones biológicas a la luz ultravioleta M APA C O N C E P T U A L ¡De un vistazo!

5

104

112

113

Térmi nos el ave 113 Comprender los conceptos 114 Ejercicios y problemas adicionales

115

107

135

4.6

90

Q u ím ica y salu d Elementos traza: esenciales para la salud E l átomo

Nom enclatura y form ulación de com puestos iónicos 130 Q u ím ic a y sa lu d Iones poliatómicos en huesos y dientes

Q u ím ica y salu d Elementos esenciales para la salud

3.5

127

4 .3

83

86

Q u ím ica y sa lu d l_a toxicidad del mercurio

3.4

126

P ro fe s io n e s co n q u ím ica Fisioterapeuta 128

Átomos y elementos

3.3

Com puestos iónicos

125

Cantidades y reacciones químicas 161 5.1

E l mol

5 .2

Masa molar

162 166

In v e stig a tu e n to rn o Calcular moles en la cocina

¡Acepta el reto! 116 Respuestas 117 5.3

Cam bios químicos

5.4

Ecuaciones químicas

171 174

169

156

144 147

151

vii

ÍNDICE

V III

5.5

5.6

Tip o s de reacciones

179

Q u ím ic a y sa lu d Cámaras hiperbáricas

Q u ím ica y salud B esmog y su influencia en la salud

183

M APA C O N C E P T U A L

Reacciones de oxidación-reducción

184

¡De un vistazo! Términos clave

In v e stig a tu e n to rn o Oxidación de frutas y verduras

234 235

235 236

Q u ím ica v e rd e Rías de combustible: energía limpia para el futuro

188

Comprender b s conceptos 236 Ejercidos y problemas adicbnales ¡Acepta el reto! 238

5.7

Relaciones entre moles en las ecuaciones químicas

189

Respuestas

5.8

Cálculos de masas para las reacciones

192

5.9

La energía en las reacciones químicas

195

Q u ím ica y salud Bolsas calientes y bolsas frías M APA C O N C E P T U A L ¡De un vistazo! Términos clave

186

239

196

199

7

199 200

Comprender los conceptos 200 Ejercicios y problemas adicionales

202

Disoluciones

¡Acepta el reto! 203 Respuestas 204

7.1

■ C o m b in a los co n c e p to s d e los cap ítu lo s 3 a 5

207

Disoluciones

241

242

Q u ím ic a y sa lu d El agua en el cuerpo

245

In v e stig a tu e n to rn o Semejante disuelve a semejante 7.2

7.3

209

Propiedades de los gases

Presión de un gas

210

213 215

Presión y volumen (Ley de Boyle)

216

Q u ím ica y salud Relación entre presión y volumen en la respiración Tem peratura y volum en (Ley de C harles) Q u ím ica v e rd e Gases con efecto invernadero 6.5

220

222

Tem peratura y presión (Ley de G ay-Lussac)

Concentración en porcentaje

7.5

M olaridad y dilución

7.6

Disoluciones y reacciones químicas

7.7

Propiedades de las disoluciones

Ley de com binación de los gases

225

6 .7

Volumen y moles (Ley de Avogadro)

6.8

Presiones parciales (Ley de Dalton)

226 230

255

259 265

267

Q u ím ic a y sa lu d Las disoluciones y los cob id es en el cuerpo In v e stig a tu e n to rn o La osmosis en la vida diaria

270

Q u ím ic a y sa lu d Diálisis en el riñón y diálisis artificial ¡De un vistazo!

6.6

233

223

218

253

7.4

M APA C O N C E P T U A L

P ro fe s io n e s co n q u ím ica Anestesista 224

Q u ím ica y salud Los gases de la sangre

250

251

In v e stig a tu e n to rn o Preparación de disoluciones

Q u ím ica y salud Medida de la presión sanguínea

6.4

Solubilidad

Q u ím ic a y sa lu d Gota y piedras en el riñón: problemas derivados de la saturación de los fluidos corporales 252

In v e stig a tu e n to rn o Obtención de un gas 213

6.3

245

246

Q u ím ic a y sa lu d Electrolitos en los fluidos corporales

Gases

6.2

Electro litos y no electrolitos P ro fe s io n e s co n q u ím ic a Asistente de ortopedia 248

6 6.1

237

273

274

275

Términos clave 275 Comprender b s conceptos 276 Ejercidos y problemas adicbnales ¡Acepta el reto! 278 Respuestas 278

277

268

ÍNDICE

9.3

8

Q u ím ic a y sa lu d Radiación y alimentos

Ácidos y bases

9.4

280

8.2

Fuerza de ácidos y bases Ionización del agua

8 .4

La escala de pH

286 9.5

289

295

In v e stig a tu e n to rn o Verduras y flores: indicadores de pH Reacciones de ácidos y bases

298

9.6

299

Fisión y fusión nuclear Q u ím ic a v e rd e Centrales nucleares

336

339

340 342

M APA C O N C E P T U A L

Q u ím ica y sa lu d Antiácidos 302

343

¡De un vistazo! 344 Términos clave 344 Comprender b s conceptos

304

M APA C O N C E P T U A L

335

A plicaciones médicas de la radiactividad

Q u ím ic a y sa lu d Otras técnicas de imagen

Q u ím ica v e rd e La lluvia ácida 299

Q u ím ica y sa lu d Tampones en la sangre

333

345

Ejercidos y problemas adidonales ¡Acepta el reto! 347 Respuestas 347

306 307

345

308

Términos clave 308 Comprender los conceptos 308 Ejercicios y problemas adicionales

309

¡Acepta el reto! 310 Respuestas 311 ■ C o m b in a los co n c e p to s d e los cap ítu lo s 6 a 8

314

10 Introducción a la Química orgánica: los alcanos 350

9

10.1 Com puestos orgánicos 10.2 Los alcanos

Radiación nuclear 317

351

354

P ro fe s io n e s co n q u ím ica G eób g o 357 10.3 Alcanos sustituidos

9.1

Radiactividad natural

318

9.2

Reacciones nucleares

323

336

Q u ím ic a y sa lu d Dosis de radiación en procedimientos diagnósticos y terapéuticos 338

292

Q u ím ica y sa lu d El ácido del estómago, HCI

jDe un vistazo!

Vida m edia de un radioisótopo

Q u ím ic a y m e d io a m b ie n te Estimación de la antigüedad de objetos

281

8 .3

Tam pones

331

In v e stig a tu e n to rn o Representación de vidas medias

Ácidos y bases

8.6

329

Q u ím ic a y sa lu d Braquiterapia 332

8.1

8.5

M edida de la radiación

358

Q u ím ic a y sa lu d Aplicaciones habituales de los alcanos halogenados 364

Q u ím ica v e rd e Radón en nuestros hogares

325

Q u ím ica y salu d Emisores beta en medicina

Q u ím ic a y sa lu d Toxicidad del monóxido de carbono

326

Q u ím ic a v e rd e Petróleo 368

10.4 Propiedades de los alcanos

365 367

¡X

ÍNDICE

10.5 G rupos funcionales

369

Reacciones. Resumen 400 Tér m i nos el ave 400 Comprender b s conceptos 401

Química y medioambiente Grupos funcionales en compuestos orgánicos habituales 373 M APA C O N C E P T U A L

Ejercidos y problemas adidonales ¡Acepta el reto! 402 Respuestas 403

374

¡De un vistazo! 374 Nomenclatura, resumen 375 Reacciones. Resumen 375 Términos clave 375 Comprender los conceptos

376

Ejercicios y problemas adicionales ¡Acepta el reto! 379 Respuestas 379

12

377

Compuestos orgánicos con oxígeno y azufre 405

11

12.1 A lcoholes, tioles y éteres

11.1 A lquenos y alquinos

Alcoholes en b s productos del hogar Q u ím ic a y sa lu d La impo...