Régiosélectivité, stéréoselectivité et carbocation PDF

Title	Régiosélectivité, stéréoselectivité et carbocation
Course	Chimie Organique
Institution	Université Clermont-Auvergne
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Ré gio-sé léctivi té ou ré giospé cifi cité Régiosélectivité

Régiosélectivité

Donne : préférentiellement un isomère de constitution

Forme : exclusivement un produit  un produit  un seul produit

Attention sans exclure totalement !! La formation d’une petite quantité de l’autre.

Markonikov

Zaitsev

Addition SYN

Addition ANTI

substitution Électrophile Aromatique

S té ré osé léctivité ou sté ré ospé cificité Stéréospécifique

Stéréosélectivité

Donne : préférentiellement un stéréoisomères parmi  Tous cause possible = plusieurs choix

Z ou E

Donne : préférentiellement un stéréoisomères unique La stéréochimie du produit dépend de la stéréoisomérie du réactif

R ou S

Z  RR ou SS E  RS ou SR

Fait par Antoine Malpuech : tuteur chef de l’ATPC 2015-2016

Passagé par un ion CARBOCATION

= Réaction :  non stéréosélective  non stéréospécifique MAIS : elle est REGIOSELECTIVE Réagit par :

!

 Markonikov  Zaitsev = Réaction forcément d’ordre 1 Exemple : SN1 ou E1

= mélange racémique

= pas de forme préférentiellement R ou S = pas de forme préférentiellement Z ou E

Fait par Antoine Malpuech : tuteur chef de l’ATPC 2015-2016...