Reporte 8 - Prácticas de laboratorio de química orgánica, resueltos ejercicios PDF

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Prácticas de laboratorio de química orgánica, resueltos ejercicios...

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Universidad de las Américas Puebla Sandra Carolina Suárez Sánchez 28/09/2020 Laboratorio de química Orgánica I Práctica 8: Preparación de alquenos: Deshidratación de alcoholes Catedrádico: Fabiola Lili Sarmiento Pardo

INTRODUCCIÓN La deshidratación de los alcoholes es un método común de obtención de alquenos, ya que debido a la pérdida de agua se forman dobles enlaces. Esto es porque el alcohol experimenta una reacción de eliminación perdiendo un OH de un carbono y un H de un carbono adyacente, dando como resultado un alqueno.

La deshidratación de cohol requiere un catalizador ácido y calor. Los catalizadores que más se usan son el ácido sulfúrico y el ácido fosfórico, los cuales presentan una hidratación muy exotérmica. El mecanismo de deshidratación se debe a que el ácido protona al átomo más básico. Esta protonación convierte a un grupo saliente muy malo (OH -), en un buen grupo saliente (H 2O) resultando en una pérdida de una molécula de agua y en la obtención de un carbocatión, el cual se convierte en un ácido muy fuerte. Cualquier base débil como el agua o el HSO 4- (en el caso de usar el H 2SO4 como catalizador) pueden absorber el protón en el paso final para formar el alqueno. La facilidad de deshidratación de un alcohol va disminuyendo de un alcohol terciario a un secundario y primario. Los alcoholes terciarios se deshidratan con facilidad porque forman carbocationes más estables y una vez generados estos cationes, formarán mayor cantidad de alquenos estables. La deshidratación de alcoholes cumple con el principio de reversibilidad microscópica, el cual nos dice que una reacción y su inversa recorren exactamente el mismo camino, pero en direcciones opuestas.

OBJETIVOS Describir la reacción de eliminación por medio de la transformación del alcohol t-butílico en medio ácido para obtener un alqueno. CUESTONARIO PRELAB 

Escriba las características de los alcoholes.  Compuestos orgánicos on un grupo hidroxilo  Polares con cadenas cortas, pero mientras más largas se vuelven apolares  Forman puentes de hidrógeno  Altos puntos de fusión y ebullición  Los alcoholes con cadenas cortas suelen ser solubles en agua, pero al ir aumentando disminuye su solubilidad  Los alcoholes con menos de 12 carbonos son líquidos, pero al tener más de 12 se vuelven sólidos. (excepto en caso de polialcoholes, que con tener >6 C se vuelven sólidos)  La mayoría son menos densos que el agua

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Escriba 3 ejemplos de alcoholes importantes.  Metanol (aditivo en gasolina)  Etanol (bebidas alcohólicas)  Glicerol (cosméticos)

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Escriba las características de los alquenos.  Dependiendo de sus carbonos, pueden ser gaseosos o líquidos  Insolubles en agua  Menos densos que el agua  Polares  Tienen una mayor acidez frente a los alcanos  Elevada reactividad  Tienen dobles enlaces 

Escriba 3 ejemplos de alquenos importantes.  Eteno  Colesterol  Lanosterol

MATERIAL Y REACTIVOS                    

1 agitador magnético 1 baño de arena (capsula de porcelana con arena) 1 gradilla 1 matraz de destilación de 50 mL 1 manguera de hule delgada de 15 a 20 cm de largo 1 parrilla 1 pipeta de 2 mL 1 pipeta Pasteur de tallo largo 1 piseta con agua destilada 1 propipeta 1 recristalizador 1 soporte universal 1 tapón de hule para el matraz de destilación 1 vaso de precipitados de 50 mL 2 pinzas de 3 dedos con nuez 1 pipeta de 5 mL 1 pipeta de 10 mL 2 pipetas berales 3 tubos de ensaye de 10 mL Hielo

REACTIVOS    

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0.5 mL de solución de permanganato de potasio (KMnO₄) al 1 % (p/v) 0.5 mL de solución de bromo/ tetracloruro de carbono (Br/CCl4) 15 % (v/v) 7 mL de ácido sulfúrico (H2SO4) concentrado 7 mL de alcohol ter butílico ((CH3 )3COH) 1 mL de tetracloruro de carbono (CCl4)

PROCEDIMIENTO

RESULTADOS 

Si obtuvimos el 2-metil propeno, ya que las pruebas de Bayer y halogenación dieron los resultados esperados

OBSERVACIONES  Hay burbujeo en el primer paso (al añadir ácido sulfúrico)  Al estar un rato en la parrilla se ve amarillo  El gas es incoloro, por lo que no se ve  Al poner el reactivo de Bayer cambia a color rosa el tubo  No se realizó en campana de extracción  Aproximadamente 2 minutos en cambiar a color marrón rojizo DISCUSIÓN En esta práctica buscamos obtener un alqueno a partir de un alcohol (deshidratación, ya que “dona” el OH), lo cual comprobaríamos utilizando dos pruebas: Bayer y Halogenación. El mecanismo de reacción está presentado en la figura 1.

Figura 1. Mecanismo de reacción de formación de alqueno partiendo de un alcohol terciario (3era línea)

Durante la práctica se obtuvieron los resultados deseados, logramos llevar a cabo la prueba de Bayer correctamente, que de no haber resultado un alqueno de nuestra reacción, no habría reaccionado (por ejemplo, un alqueno). En esta prueba cambió la muestra de color lila a un marrón rojizo, fue un cambio bastante evidente y muy esperado. Su mecanismo de reacción es el siguiente (figura 2):

Figura 2. Mecanismo de reacción del test de Bayer al reaccionar con un alqueno.

También realizamos la prueba de halogenación, en donde la solución “prueba”, que nos diría si obtuvimos o no los resultados deseados (2-metilpropeno) cambió notoriamente, de un color amarillo a una coloración más roja, un poco más fuerte que el Bayer. Su mecanismo de reacción es el siguiente (figura 3):

Figura 3. Mecanismo de reacción de la pueba de halogenación con Br/CCl4

CUESTIONARIO POST LAB  Escriba la reacción general de la Prueba de Bayer y explíquela.

Durante esta reacción lo que sucede es que el permanganato de potasio reacciona con un alqueno. El alqueno se hidroxila (un OH se une a su molécula) y genera ese cambio de color.  Escriba y explique el mecanismo de reacción de la deshidratación del alcohol ter-butílico. El ácido protona el OH (deshidrata) de su molécula, generando así el producto deseado, adempas genera una molécula de agua

 Mencione algunas aplicaciones importantes de los alquenos a nivel industrial y biológico. Algunos alquenos  Materia prima para elaboración de plásticos  Nailon (industria textil)  Producción de hexano (extracción de aceites comunes)  Combustible CONCLUSIONES Durante esta práctica utilizamos los procedimientos correctamente, y gracias a esto obtuvimos los resultados deseados, en donde las reacciones cambiaron correctamente de color al entrar en contacto con el 2-metilpropano y la reacción principal logró “producir” ese alcohol. REFERENCIAS

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Bilski, E. (2017). Características de los Alcoholes. Recuperado el 07/11/2020 de :https://www.caracteristicass.de/alcoholes/

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SN. (2015). Tipos de hibridación. Recuperado el 07/11/2020 de: http://angelikaramirez.blogspot.com/2015/03/usos-de-los-alcanos-los-cuatro-primeros.html...