Semana N° 11. Ésteres PDF

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quimica tema Semana N° 06. ESTERES universidad privada del norte...

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QUÍMICA ORGÁNICA SEMANA 11: Ésteres

SABERES PREVIOS

⮚ Nombrar y formular los compuestos de ésteres. ⮚ Representar la estructura de todos estos grupos funcionales. ⮚ Conocer sus propiedad. ⮚ Aprender de las reacciones más importantes. ⮚ Formular las reacciones más significativas de estos compuestos.

SITUACIÓN PROBLEMÁTICA ¿Por que las frutas tienen diferentes aromas?

LOGRO

Al finalizar la sesión, el estudiante reconoce las estructuras de los ésteres, sus propiedades físicas y químicas, además de sus aplicaciones industriales.

TEMAS A TRATAR

❑Ésteres: Formulación y nomenclatura. ❑Ésteres: Propiedades y reacciones más importantes

1. COMPUESTOS CARBONÍLICOS Los compuestos carbonílicos son compuestos que se caracterizan por tener un grupo carbonilo C=O en su estructura. Los compuestos carbonílicos se emplean como reactivos y disolventes, son constituyentes de telas, saborizantes, plásticos y fármacos.

2. ÉSTERES Los ésteres son compuestos derivados de los ácidos carboxílicos en los cuales se sustituye el grupo hidroxi (-OH) del carboxilo por un grupo alcoxi. El grupo funcional es conocido como carboxilato. FORMULA GENERAL

R, R’= alifático o aromático

2. ÉSTERES Presencia de éteres en productos naturales

Butanoato de metilo (responsable del olor en la piña)

Acetato de isopentilo (responsable del olor en los platanos)

Triesterato de glicerilo (forma en que se presentan las grasas) R = cadenas de C11 a C17

2.1 OBTENCIÓN DE ÉSTERES

Método empleado solo con haluros de alquilo primarios

Método empleado solo con alcoholes simples

Método empleado para tipo de alcoholes

2.2 NOMENCLATURA NOMENCLATURA IUPAC

La terminación OICO del acido de origen se sustituye por ATO, luego se nombra el radical que sustituye al hidrógeno con la terminación ILO. Y las dos palabras se unen con la preposición DE.

2.3 NOMENCLATURA NOMENCLATURA IUPAC

2.3 NOMENCLATURA NOMENCLATURA IUPAC

En el caso que el éster derive de un ácido ramificado, se debe indicar la posición de los grupos alquilo, asignando al carbono del carbonilo el número uno.

2.3 NOMENCLATURA NOMENCLATURA IUPAC

2-metil-propanoato de etilo

2,3-dimetil-butanoato de isopropilo

2.3 NOMENCLATURA ¿Cuál será el nombre de los siguientes compuestos?

3-metilpent-4-enoato de metilo

2-feniletanoato de metilo

ciclopentanocarboxilato de metilo

Metanoato de ciclohexilo

Propanodiato de dietilo

2.4. PROPIEDADES QUÍMICAS Hidrólisis de esteres (Formación de ácidos)

Aminolisis (Conversión de esteres en amidas)

Éter

Reducción (Conversión de esteres en alcoholes)

2.5. APLICACIONES INDUSTRIALES ❑ Los ésteres son muy utilizados en la industria como disolventes. El acetato de etilo es un buen disolvente de una amplia variedad de compuestos. Su toxicidad es baja comparada con otros disolventes. ❑ Los poliésteres se encuentran entre los polímeros más comunes; así, se utilizan para fabricar tejidos, películas (cintas de vídeo) y plásticos sólidos (envases para bebidas).

3.5. APLICACIONES INDUSTRIALES ❑ Los ésteres presentan olores muy agradables y algunos se utilizan en perfumería. Los olores de muchas frutas y flores se deben a la presencia de ésteres volátiles en ellas. Sin embargo, los ésteres de masa molecular elevada presentan olores desagradables. ❑ Los saborizantes y odorizantes artificiales que se utilizan en perfumería, dulces, chicles y vinos, son mezclas de ésteres selectos que se eligen para imitar lo más fielmente posible el sabor y el aroma de las frutas naturales.

4. RETROALIMENTACIÓN ÉSTERES Formulación 1. ……….. 2. ……….. Nomenclatura 1…….. 2……. Propiedades 1…….. 2……. Reacciones más importantes 1…….. 2…….

5. METACOGNICIÓN

¿Qué conozco de los temas aprendidos? ¿Qué conclusiones puedo obtener? ¿Dónde puedo aplicar lo aprendido?

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

1. McMurry, John., (2012). Química orgánica, USA: Brooks/Cole. 2. Carey, Francis A., (2011). Química orgánica, USA: McGraw-Hill. 3. Solomons, Graham T.W. (2014). Química orgánica. USA: Wiley....