Síntese de p-nitroacetanilida PDF

Preview

Summary

Síntese de p-nitroacetanilida...

Description

Laboratório de Síntese Orgânica Experimento 7 – Síntese da p-nitroacetanilida 1. Objetivo Esta prática teve como objetivo a realização da síntese da p-nitroacetanilida que ocorre por meio de uma nitração que tem a acetanilida como reagente de partida. 2. Preencha a tabela abaixo com as propriedades das substâncias a serem utilizadas: Substâncias

P.F °C

Características Físico- Químicas Outras d (g.L-1) Solubilidade

113

1,22

---

1,51

p-nitroacetanilida

Ácido Nítrico

Em água: 5,63 g.L-1 a 25°C

Miscível

MM: 180,17 g/mol

MM: 63 g/mol

Toxicidade Irrita vias respiratórias, digestivas, olhos e pele. Pode causar edema pulmonar, náuseas, perda de memória e dificuldades respiratórias. Irrita vias digestivas e respiratórias.

3. Esquematize o procedimento experimental para a reação de síntese da pnitroacetanilida na forma de fluxograma: Síntese e Cristalização

Adicionar 10g de acetanilida em elerlenmeyer + 12,5 g de ácido acético glacial

Adicionar sob agitação 46g de H2SO4 e manter sob repouso por 1 hora

Resfriar com gelo até 2°C e adicionar 7,75g de HNO3 + 6,25 g de H2SO4 conc.

Manter abaixo de 10°C e manter em repouso por 1 hora.

Derramar a mistura reacional sobre 124g de gelo picado e água. Deixar em repouso por 15 min e filtrar.

Lavar com água gelada conrolando o pH com papel tornassol.

Purificação Filtrar a quente, concentrar a solução alcólica em chapa elétrica e deixar cristalizada

Purificar a p-nitroanida bruta em álcool etílico

Filtrar os cristais em bucher lavando com pequenas quantidades de álcool etílico gelado e secar a 100°C

4. Descreva o mecanismo da reação. Em anexo. 5. Dados experimentais. Substância

Massa (g)

P.F. (°C)

p-nitroacetanilida

7,66771

113

Rendimento Observações da Reação (%) 71,85 Bom rendimento

6. Comente o rendimento da reação. Obteve-se um bom rendimento e a perda de massa se deve aos erros sistemáticos do operador, perda de produto nas paredes das vidrarias e afins. 7. Qual reagente foi colocado em excesso? Sendo a reação de estequiometria 1:1, o reagente adicionado em maior excesso foi o H2SO4. 8. Na preparação da p-nitroacetanilida há a possibilidade de formação de outro isômero. Identifique esse isômero e classifique-o como constitucional ou estereoisômero. Há a possibilidade de formação do isômero o-nitroacetanilida, contudo, o rendimento é menor por causa do impedimento estérico e se classifica como isômero constitucional. 9. A reação ocorreria apenas na presença de ácido nítrico? Justifique. A reação ocorre apenas com a presença de ácido nítrico, porém muito lentamente. A adição do ácido sulfúrico aumenta a velocidade da reação pelo aumento da concentração de eletrófilos no meio. 10. Qual a função do ácido nítrico na reação? Justifique. O ácido nítrico irá nitrar o anel aromático o deixando mais eletrofílico que, por sua vez, reage com o íon nitrônio formando o produto. 11. Bibliografia SOLOMONS, T. W. Graham; Fryhle, Craig B. Química Orgânica, vol. 1 e 2. 9 ed. LTC, 2009...