SÍntesis de 1-Fenil-3-Metil-5-Pirazolona PDF

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SÍNTESIS DE 1-FENIL3-METIL-5PIRAZOLONA

PIRAZOL El pirazol es un compuesto orgánico heterocíclico que consiste en un anillo aromático simple de tres átomos de carbono y dos de nitrógeno en posiciones adyacentes. También se denomina pirazol a cualquier compuesto que contenga dicho anillo. Los pirazoles tienen efectos farmacológicos en el ser humano.

SE UTILIZA ◦ Este producto es un nuevo fármaco en el tratamiento gratuito de la enfermedad cerebrovascular. Se usa para aliviar síntomas de aguda cerebral sistema nervioso causada por las actividades de los obstáculos de la vida diaria. Puede evitar Daño cerebral por isquemia inducida, Proteger el tejido cerebral. Clínica para el tratamiento del infarto cerebral causado un daño neurológico, Reducir la discapacidad y promover la recuperación.

SE UTILIZA PRINCIPALMENTE para la producción de fármacos ANTIPIRINA fenazona. fenildimetilpirazolona. antiinflamatorio y analgésico de uso loca

Propiedades: La antipirina (o fenazona) es un antiinflamatorio no esteroide derivado pirazolónico con actividad antiinflamatoria y analgésica. En la actualidad su indicación se limita al uso local (colirio, gotas óticas)

DIPIRONA La dipirona sódica, que en algunos países se llama metamizol sódico, es un analgésico y antipirético. También existen las formas dipirona magnésica y metamizol magnésico, que son básicamente iguales a las formas sódicas.

Objetivos generales Exponer la construcción de la síntesis de 1-fenil-3-metil-5-pirazolona Obtener un intermediario para la síntesis de un analgésico .

Objetivos específicos Emplear fenilhidrazina como sintón nucleofílico. Utilizar acetoacetato de etilo (1,3-dicarbonílico ) como componente electrofílico. Conseguir 1-fenil-3-metil-5-pirazolona intermediario empleado para la obtención de antipirina y dipirona (analgésicos )

PRPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE LOS REACTIVOS

Acetato de etilo FORMULA : C4H8O2, CH3COOCH2CH3 PESO MOLECULAR: 88.1 g/mol COMPOSICIÓN: C: 54.53 %, H: 9.15 % y O: 36.32 %.

Punto de ebullición: 77°C Punto de fusión: - 83°C Densidad: 0.902 (20°C respecto al agua a 4°C ), 0.898 (25°C respecto al agua a 25°C) Densidad de vapor (aire=1): 3 Presión de vapor (mm de Hg): 100 (a 27°C) Punto de inflamación: -4°C Solubilidad: 1 ml es miscible con 10 ml de agua (a 25°C), su solubilidad aumenta al bajar la temperatura. Forma azeótropo con agua (6.1 % peso/peso) con punto de ebullición de 70.4 °C y con etanol y agua ( 9 % y 7.8 % peso/peso, respectivamente) que ebulle a 70.3°C. Miscible en etanol, acetona, cloroformo y éter

Acetoacetato de etilo Aspecto físico: liquido incoloro de olor frutoso FORMULA :C6H10O3/CH3COCH2COOC2H5 MASA MOLECULAR: 130.14 Punto de ebullición: 180.8°C

Punto de fusión: -45°C Densidad relativa (agua = 1): 1.021 Solubilidad en agua: g/100 ml a 20°C: 2.86 Presión de vapor: kPa a 20°C: 0.1 Manejo: Usar guantes y lentes de protección Mantener lejos de flamas.

Acetato de sodio Aspecto físico: Polvo cristalino higroscópico, blanco FORMULA :C2H3NaO2 / CH3COONa MASA MOLECULAR: 82 g/mol Punto de fusión: 324 º C Densidad: 1,5 g/cm 3 Solubilidad en agua: g/100 ml a 20°C: 46,5

Manejo: Mantener en lugar seco. Separado de ácidos fuertes y oxidantes fuertes..

Acido acético Aspecto físico: Líquido transparente e incoloro. Formula :c2 h4 o2 / ch3 cooh Masa molecular: 60.05 g/mol

Punto de ebullición: 118°C Punto de fusión: 17°C Densidad relativa (agua = 1): 1.05 Densidad de vapor (aire=1): 2.1

Punto de inflamación: 40°C Solubilidad: Miscible con agua

Manejo: Mantener en lugar bien ventilado. Bien cerrado.

Etanol Aspecto físico: liquido incoloro de color característico FORMULA: C2H6O, CH3CH2OH. PESO MOLECULAR: 46.07 g/mol. COMPOSICION: C: 52.24 %; H: 13.13 % y O: 34.73 %. Punto de ebullición: 78.3°C Punto de fusión: -130°C Índice de refracción (a 20°C):1.361 Densidad: 0.7893g a 20°C. Presión de vapor: 59 mm de Hg a 20°C. Densidad de vapor: 1.59 g /ml Temperatura de ignición: 363°C Solubilidad: Miscible con agua en todas proporciones, éter, metanol, cloroformo y acetona. El etanol es un líquido inflamable cuyos vapores pueden generar mezclas explosivas e inflamables con el aire a temperatura ambiente.

Manejo: Mantener alejado fuera llamas o de chispas.

Clorhidrato de fenilhidrazina ◦ Aspecto físico: Polvo cristalino ◦ Formula: c6h5nhnh3cl ◦ Peso molecular: 144,61 g g/mol. ◦ Punto de fusión: 245°C ◦ Solubilidad: muy soluble en agua (50 g/l), alcohol, insoluble en éter

Manejo: Usar guantes y lentes de protección

Hexano Aspecto físico: Líquido incoloro volátil, de olor característico. Formula: c6h14 Peso molecular: 86.17 g/mol Punto de ebullición: 69 °C Punto de fusión: -95.6 °C Punto de inflamación: -21.7 °C Densidad relativa (agua = 1): 0.7

Presión de vapor: kPa a 20°C: 17 Densidad de vapor (aire=1): 3 Solubilidad: Solubilidad en agua, g/100 ml a 20 ºC: 0.0013

Manejo: Deben utilizarse bata, lentes de seguridad y guantes, . Conservar en un lugar bien ventilado y no deben utilizarse lentes de seguridad mientras se trabaja con él.

Tolueno

Aspecto físico: liquido incoloro de olor característico FORMULA: C7H8, C6H5-CH3. COMPOSICION: C: 91.25 % , H: 8.75 %. PESO MOLECULAR: 92.13 g/mol Punto de ebullición: 111°C Punto de fusión: -95 °C Densidad : 0.87 g/ml (a 20 °C) 0.8623 ( a 25 °C) Densidad de vapor: 3.14 Presión de vapor (a 30 °C): 37.7 mm de Hg Índice de refracción (a 20 °C): 1.4967 Punto de inflamación en copa cerrada (Flash point ): 4 °C Temperatura de autoignición: 530- 600 °C Límites de explosividad: 1.27- 7 % (en volumen en el aire) Solubilidad: muy poco soluble en agua (0.05 g/100 ml), miscible con éter, acetona, etanol, cloroformo, ácido acético glacial, disulfuro de carbono y aceites.

Manejo: Usar guantes apropiados nitrilo Usar gafas apropiadas. Asegurar una buena ventilación y renovación de aire del local.

Procedimiento •3.2 mL de acetoacetato de etilo + 3.61 g de clorhidrato de fenilhidrazina + 2.7 g de acetato de sodio + 2.5 mL de ácido acético y 2.5 mL de agua

Matraz de 50 mL

Reflujo •Con agitación continua en un baño de aceite a 110-120 ºC, durante 3 h.

•Enfriar la mezcla de reacción y agregue 3 mL de etanol y 3 mL de agua •Enfriar con baño de hielosal hasta que precipite

Enfriar

Identificación •Filtre y recristalice de agua caliente. •Determinar el punto de fusión, el rendimiento en % y el Rf mediante cromatografía en capa fina AcOEt/hex 1:2.

Mecanismo...