Síntesis de ácido acetilsalicílico PDF

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Reporte de síntesis de ácido acetilsalicílico...

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LABORATORIO DE SÍNTESIS ORGÁNICA 1. PRÁCTI CADE: Reacción de sustitución nucleofílica. Acilación de alcoholes. Formación de ácido acetil salicílico (aspirina) 2 . FECHA:10 marzo 2021 3 . OBJ ETI VO:Realizar la sustitución nucleofílica del grupo acilo a partir del ácido salicílico y anhídrido

acético para obtener aspirina, purificando el compuesto por cambios de acides y calculando el porcentaje de rendimiento. 4 . OBSERVACI ONES:

     

Lo primero que hicimos fue mezclar 1.3 gramos de ácido salicílico con 3 ml de anhídrido acético mezclamos y después agregamos unas 10 gotas de ácido sulfúrico concentrado Notamos que al momento en el momento en que caen las gotas de ácido sulfúrico se puede observar como unas ligeras perforaciones y un cambio de color dentro del matraz Mezclamos y notamos que se torna un color como rojizo y pasamos a calentarlo a baño de agua a 50º centígrados durante unos 10 minutos Después enfriamos a baño de hielo y comenzamos a raspar el matraz para una mejor cristalización Seguimos agitando y nos damos cuenta que el tono rojizo ya no está tan fuerte y se tornó como un color amarillento Después con un embudo Buhner recogemos el ácido acetil con un poco de agua limpiamos nuestro matraz y se lo vaciamos al embudo.

5 . CAL CULOS:

g 1.3 g =9.4 x 1 0−3 mol = PM 138.12 g /mol Vρ 3 mL∗1.08 g/mL =0.3173 mol = #mol C4H6O6 n= 102.1 g /mol PM Ácido salicílico Anhídrido acético Aspirina -3 9.4x10 0.03173 0 9.4x10-3 9.4x10-3 9.4x10-3 ε 0.02533 9.4x10-3

#mol C7H6O3 n=

Ácido acético 0 9.4x10-3 9.4x10-3

mol∗180.18 g =1.6935 g mol g experimentales= 1.75g % Rendimiento 1.75 g g experimentales =103.33 % = %R= 1.6935 g g teóricos −3

g= nPM =9.4 x 1 0

6 . DI SCUSI ÓNYRESUL T ADOS:

Los resultados obtenidos en esta practica nos indican un porcentaje de rendimiento e 103.33% lo cual podría indicarnos algún tipo de fallo al momento de realizar la practica como quizá mal elaboración de alguno de los pasos de la formación de la aspirina así como un exceso de agua que pudiera quedarse en la muestra lo cual pudo haber ocasionado el exceso por arriba del 100%

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7 . CONCLUSI ONES:

Se obtuvo ácido acetilsalicílico a partir de ácido salicílico y anhídrido acético, se purificó realizando recristalización, se verificó por medio del punto de fusión dando un punto cercano al real y se calculó el porcentaje de rendimiento dando como resultado 103.20 %, esto quiere decir que la práctica no se realizó de manera correcta y que pudo haber un factor de error que se cometió al momento de efectuar el procedimiento. Por último, se realizó una prueba de fenoles como tres compuestos diferentes para verificar qué efectivamente el ácido acetilsalicílico no tiene el grupo hidroxilo, este dio a la prueba negativa.

Cue s t i on a r i o:

1.-Describa el mecanismo general, empleando estructuras y flechas curvas, de la reaccin de esterificacin de Fischer.

La esterificación de Fischer-Speier o esterificación de Fischer es un tipo especial de esterificación que consiste en la formación de un éster por reflujo de un ácido carboxílico y un alcohol, en presencia de un catalizador ácido.

2.-Justificar las observaciones de la prueba de cloruro frrico en los 4 tubos de ensaye.   

Se añade cloruro ferrico al fenol y se forma un complejo de coloracion oscura ya que este se une a los grupos OH del fenol Agregamos cloruro ferrico al resorsinol y cambia a una coloracion mas oscura, todo esto debido a que presenta una mayor cantidad de grupos OH que el fenol. Agregamos cloruro férrico al acido benzoico, no ocurre ninguna reacción de la formación del complejo y no hay ninguna coloración oscura, sino una coloración amarilla debida al color del cloruro férrico todo esto ya que no reacciona con ningún grupo OH.

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3.- Mencionar los reactivos para obtener (utilizando 2 mtodos diferentes) a) Benzoato de etilo acido benzoico y etanol como catalizador el acido sulfúrico, formando benzoato de etilo y una molécula de agua. b) Esterificación acetato de isopropilo se logra mediante la reacción de un ácido carboxílico (ácido acético) y un alcohol (alcohol Isopropilico) para lograr formar un éster (acetato de Isopropilo) liberando agua 4.- ¿Cmo podr(a obtener salicilato de metilo? Salicilato de metilo se produce sintéticamente mediante la reacción de ácido salicílico y metanol. En un matraz bola de 10ml coloque 3ml de metanol disolviendo 1g de ácido salicílico. Cuidadosamente agregue 1ml de ácido sulfúrico concentrado por las paredes agitando ligeramente el matraz de manera manual. Montar un refrigerante de manera vertical para calentar la mezcla a temperatura moderada en un baño de arena y mantener a reflujo durante 40 min, con agitación suave. Ya transcurrido este tiempo, enfriar el matraz al chorro del agua y vaciarlo al un embudo de separación que contenga 5ml de agua fría destilada. Se enjuaga el matraz de reacción con 2ml de agua fría y se adiciona al embudo de separación agitándolo varias veces. Se separan dos fases. Descartar la capa acuosa (superior). Fase Acuosa Fase Orgánica. Regresar la capa orgánica (inferior) al embudo de separación y se adiciona una solución de NaHCO3 al 5% hasta un pH neutro o ligeramente alcalino (aprox. 4ml), repetir la operación 2 veces, siempre descartando la capa acuosa. Agregue a la solución orgánica 3ml de agua. Cuidadosamente separe nuevamente la capa acuosa y descártela. Vierta la capa orgánica en un vaso de precipitados de 50ml, agregar 0.1g de CaCl2 anhidro para secar el éster. Agitar suavemente, dejar reposar hasta que el éster esté completamente claro y separarlo por decantación

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5.- Si en la s(ntesis anterior utiliza 5 g de ácido salic(lico y exceso de anh(drido actico ¿Cuántos moles y gramos se obtendr(an de ácido acetil salic(lico? #mol C7H6O3= (5 g) ÷ (138.12 g/mol) = 0.03620 #mol C4H6O3= (8 mL x 1.08 g/mL) ÷ (102.1 g/mol) = 0.08462 Acido salicílico + Anhidrido acético  Acido acetil salicílico + Acido acético 0.03620 0.08462 0 0 0.03620 0.03620 0.03620 0.03620 € 0.04842 0.03620 0.03620 g teóricos C9H8O4= (0.03620 mol) x (180.16 g/mol) = 6.521792 moles de ácido acetil salicílico 0.03620 y gramos 6.521792 6.- Describa la reaccin que se llevar(a a cabo si en lugar de anh(drido actico utilizará cloruro de acetilo. C7H6O3 + CH3COCl → C9H8O4 + HCl

+



+

HCl

7.- Escriba cada una de las reacciones que ocurren durante la purificacin de la aspirina. El sólido del ácido acetilsalicílico reacciona con el bicarbonato de sodio para crear una sal soluble en agua mientras que el producto polarizado no reacciona. Se adiciona gota a gota ácido clorhídrico para que se precipite la aspirina. 8.- ¿Qu significan los trminos analgsico, antipirtico y antiinflamatorio? Analgsico. - son medicamentos para calmar el dolor, producido por el daño sobre algún tejido del organismo, causado por golpes, por procesos infecciosos que provocan inflamación o por enfermedades diversas. Existen dos tipos de analgésicos: los narcóticos u opiáceos y los no opiáceos o no narcóticos. Antipirtico. - es un medicamento que permite combatir la fiebre. Esta clase de sustancia también recibe el nombre de antifebril o antitérmico. Antiinflamatorio. - son los medicamentos cuya función es la de detener o reducir la inflamación de una parte concreta del organismo. Esto suele conllevar una disminución del dolor asociado, produciendo también un efecto analgésico.

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8 . 9 . REFERENCI AS: Sgpwe.izt.uam.mx. 2021. [online] Available at:

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Curiosoando. (2016). ¿Qué es la esterificación de Fischer-Speier?. 10marzo 2021, de Curiosoando Sitio web: https://curiosoando.com/esterificacion-fischer-speier Upo.es. 2021. [online] Available at: [Accessed 10 March 2021].

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