Tableau molécules à connaître Chimie pharmaceutique Tome I PDF

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Tableau molécules à connaître Chimie pharmaceutique Tome I...

Description

Feuille1 Chimie pharmaceutique : principes actifs DCI

Nom commercial

Sulfamidophényldiamin PRONTOSIL o-diazobenzène

Classe

Structure

Mécanisme d'action

NH 2

Sulfamidé antibactérien

NH 2 H2 N

NH 2

R

PRONTOSIL = «(prodrug(». Métabolisé en 4aminobenzènesulfonamide (actif) + dérivé triazobenzènique (inactif)

in vivo

N

+

N H2 N

R NH 2

Inactif

SO 2NH 2

Actif

SO 2NH 2

BDB: SULFA-SEDEMOL Sulfamidé Sulfanilamide (4antiseptique : antibactérien aminobenzenesulfonami Pommade POLYSEPTOL de)

Trimethoprim

Trim+ sulfaméthoxazole:

BACTRIM + polymyxine B: POLYTRIM (collyre)

Inhibition de la dihydropteroate synthétase (enz. bact. responsable de l'incorporation de l'ac. p-aminobenzoïque ds l'acide folique =vit B9, nécessaire à la synthèse d'ADN et ARN) car il est un analogue structurel de l'ac. p-aminobenzoïque, avec lequel il entre en compétition + effet antipaludique (car plasmodium fait cô bact.)

Antibact. + voies urinaires

Inhibition de la dihydrofolate reductase bacterienne (transforme ac. Dihydrofolique en ac. Tetrahydrofolique ). Grande sélectivité!!!

Sulfaméthoxazole

+Trimethoprim : BACTRIM

Sulfamidé antibactérien (action moyenne)

Voir mec. d'action du sulfanilamide. En association avec le trimethoprim, c'est le seul sulfamidé utilisé comme antibactérien des voies urinaires (sulfamidés urinaires sont rapidement résorbés et excrétés pas le rein)

Sulfasalazine

SALAZOPYRINE

Sulfamidé antibactérien intestinal

Très peu résorbé et donc éliminé par l'intestin. Hydrolysé en sulfapyridine (antibact.) et en mésalazine (anti-infl) (=pro-drug). Utilisé pr colite ulcéreuse, arthrite rhumatoïde, spondylarthrite ankylosante et maladie de Crohn (affection inflammatoire chronique pouvant toucher le tube digestif) à titre préventif.

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Feuille1 Mésalazine (ac. 5aminosalicylique)

CLAVERSAL, PENTASA (lav. Supos, compr GR) Sulfacétamide sodique ANTEBOR (acné) ANGINAMIDE (spray pr affections buccopharyngées)

AINS

Produit d'hydrolyse de la sulfasalazine. Inhiberait les cyclooxygénases et les lipooxygénases.

Sulfamidé antibactérien (usage externe)

Sulfamidé TRES utilisé en usage externe ds le traitement de l'acné et des affections buccopharyngées

Sulfadiazine argentique FLAMMAZINE

Sulfamidé antibactérien

Sulfamidé TRES utilisé en usage externe contre les brûlures

Effets indésirables des sulfamidés : La plupart des souches bactériennes sont devenues résistantes à leurs effets (usage dépassé). De plus, réactions indésirables : Réactions cutaneo-muqueuses parfois grave (type stevens johnson ou Lyell) + troubles hématologiques dus à interférences ds metabolisme de l'acide folique (plus fréquent chez sidéens). ATTENTION : effet tératogène vu interférence ds metabolisme de l'ac. Folique. + en fin de grossesse, augmente le risque d'ictère nucléaire chez le nouveau-né.

Les pénicillines

Amoxicilline

CLAMOXYL, AMOXI Pénicilline

Empêche la biosynthèse de la paroi bactérienne, composée d'un peptidoglycane. Moins actives sur gram- que contre gram+ car doivent traverser une mbrane supp. pour atteindre les DDtranspeptidases (qui font le pont entre la lysine et l'ala de 2 feuillets différents). Bactéricides

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Feuille1 Produit d'hydrolyse de la penicilline G par la pénicilline amidase. A ouvert la voie aux pénicillines hémi-synthétiques , obtenues dès lors par simple amidification du groupe NH2 (par chlorure d'acide par ex) Efficace seulement contre les Gram +, acidosensible, t1/2 =30min, pénètre mal liquide cephalorachidien. Doit être injectée plusieurs fois par jour pas voie IM ou en perf IV continue. Utile dans angines aiguës à streptocoques. Associé à benzathine (PENADUR L.A) pour augmenter t1/2

acide 6aminopénicillanique (6APA)

Pénicilline G ou benzylpénicilline

PENICILLINE

Pénicilline V ou PENI-ORAL phénoxyméthylpénicillin e

Pénicilline active per Os car groupement phénoxyméthyle empêche l'attaque du c=o et cycle B-lactame par acidité gastrique. T1/2 et également plus long. Pour traitement contre pharyngite due aux streptocoques B-hémolytiques du groupe A

Flucloxacilline

FLOXAPEN, STAPHYCID

Pénicilline résistante aux B-lactamases (grace à gpmt encombrants) et gastro-résistante (grâche à gpmt électrocaptant). Traitement d'infections cutané (cellulites, abcès,...) par staphylocoques GRAM + (!!) producteurs de pénicillinases.

Ampicilline

PENTREXYL

Amoxicilline

CLAMOXYL

Aminopénicilli ne

Augmentation de l'hydrophilie de ch. Latérale élargit le spectre → actif contre les gram -. Et possède NH2 sur carbone alpha du noyau benzylique qui élargit le spectre, renforce la résistance aux acides mais rend sensible aux B-lactamases Hydroxylation en para du noyau aromatique de l'ampicilline augmente la résorption jusqu'à 80%.Efficace contre pneumocoque, très utilisé ds infections respiratoires aiguës et pneumonies. Dose assez élevée car résistances.

Résumé : Les pénicillines sont des antibiotiques de premier choix. Pénicillines naturelles ont spectre étroit, les carboxy-, amino-, amidino-, et acylureidopénicillines ont un sperctre plus large. Usage en ambulatoire : infections pharyngées à streptocoques B-hémolytiques, infections aiguës des voies respiratoires. Pénicillines résistantes aux pénicillinases : oxacilline et pipéracilline,... Effets indésirables: manifestations allergiques, diarhée voire choc anaphylactique en cas d'allergie (...