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UNIVERSIDAD PRIVADA ABIERTA LATIONAMERICANA UNIDAD ACADÉMICA REGIONAL ORURO Bioquímica y farmacia

Reacciones de sustitución nucleofílica y de eliminación Informe Nº1

Camila Alejandra Córdova López 26436

Oruro - Bolivia 31 de agosto de 2020

REACCIÓN DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA – ELIMINACIÓN 1. OBJETIVO/COMPETENCIA. 

Tener la capacidad de realizar reacciones de sustitución nucleofílica y eliminación de manera correcta y sin dificultades.



Aprender a reconocer que reacciones orgánicas corresponden a SN1, SN2, E1, E2, no de manera mecánica.

2. CONOCIMIENTOS PREVIOS. 

Conocer los compuestos orgánicos de haluros de alquilo



Conocer los compuestos orgánicos de haluros de arilo



Conocer los compuestos orgánicos aromáticos.



Conocer la nomenclatura básica de los compuestos orgánicos

3. MARCO TEÓRICO SUSTITUCION NUCLEOFÍLICA En química, una sustitución nucleófila es un tipo de reacción de sustitución en la que un nucleófilo, "rico en electrones", reemplaza en una posición electrófila, "pobre en electrones", de una molécula a un átomo o grupo, nominados grupo saliente En este tipo de reacción, un nucleófilo, reacciona con un haluro de alquilo sustituyendo al halógeno. Se lleva a cabo una reacción de sustitución, y el halógeno sustituyente, llamado grupo saliente, se desprende como ion haluro. Como la reacción de sustitución se inicia por medio de un nucleófilo, se llama reacción de sustitución nucleófila. Esta reacción es el punto de partida para una gran variedad de síntesis orgánicas ELIMINACIÓN En este tipo de reacciones, a partir de un compuesto y generalmente por acción de un segundo reactivo, se produce la pérdida de los átomos equivalentes a una molécula pequeña, y la formación de un nuevo producto, insaturado (con enlace doble o triple) Y estas reacciones pueden ser de dos tipos:

Eliminación monomolecular (E1): El paso lento de esta reacción es la disociación del sustrato para formar el carbocatión, que en una segunda etapa sufre la pérdida de un protón del carbono adyacente al que posee carga positiva; es una reacción competitiva con la SN1. Eliminación bimolecular (E2): Es la reacción de eliminación más importante en la síntesis de alquenos y consiste en arrancar hidrógenos del carbono contiguo al que posee el grupo saliente, formándose entre ellos un doble enlace. Solo tiene una etapa. 4. MATERIAL, EQUIPO E INSUMOS. Hoja de papel, lápiz y borrador 5. TÉCNICA O PROCEDIMIENTO. ORDENAR POR ORDEN DECRECIENTE DE REACTIVIDAD LOS SIGUIENTES NUCLEÓFILOS 1. NaOH 2.

NaSH C H 3−C H 2 OONa

3.

C H 3−C H 2 OH

4. 5.

H 2O

REALICE LAS REACCIONES DEL BROMOETANO CON NaOH NaOH (OH C H 3−C H 2 Br )+ Na SN2 C H 3−C H 2 Br DMF HO −C H 2−C H 3 + NaBr E2

C H 3−C H 2 Br

ETO− K +C H 2=C H 2+ KBr DMSO

SN1 – SN2 SN1

SN2

HALURO DE ALQUILO Tipo terciario

Tipo primario

Tipo secundario

Tipo secundario

NUCLEÓFILO

Débil

Fuerte

DISOLVENTE

Prótico

Aprotico

ESTEREOISOMERÍA

Molécula inversa Y el nucleófilo Molécula inversa ataca al carbocatión

TRES CONDICIONES PARA QUE EXISTA

HALURO DE ALQUILO

E1 – E2 E1 Tipo terciario

E2 Tipo primario

BASICO

Tipo secundario Débil

Tipo Secundario fuerte

DISOLVENTE

Prótico

Aprotico

ETAPAS

Dos etapas

Una etapa

6. BIBLIOGRAFÍA

Férnandez, G. (11 de septiembre de 2009). Química orgánica. Obtenido de http://www.quimicaorganica.net/eliminacion-bimolecular.html JOVE. (s.f.). JOVE. Obtenido de https://www.jove.com/t/10465/nucleophilic-substitution Soto, J. D. (s.f.). Organica 2. Obtenido de Reacciones de eliminación: https://sites.google.com/site/organica2jdfsibq/unidad-3...