alchini - Generalità e proprietà degli Alchini PDF

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Gli alchini sono idrocarburi con formula generale CnH2n-2, pertanto confrontati con gli alcheni, a parità di atomi di carbonio, hanno due atomi di idrogeno in meno; sono caratterizzati dalla presenza del triplo legame carbonio-carbonio...

Description

Alchini Generalità e proprietà degli Alchini Gli alchini sono idrocarburi con formula generale C nH2n-2, pertanto confrontati con gli alcheni, a parità di atomi di carbonio, hanno due atomi di idrogeno in meno; sono caratterizzati dalla presenza del triplo legame carbonio-carbonio. I primi termini della serie degli alchini sono: per n per n per n per n ecc.

= = = =

2 3 4 5

C2H2 C3H4 C4H6 C5H8

(etino o acetilene) (propino) (butino) (pentino)

Per approfondimenti si veda: nomenclatura degli alchini. I punti di ebollizione, di fusione e i pesi specifici degli alchini semplici sono di norma un pò più alti di quelli dei corrispondenti alcani e alcheni aventi lo stesso scheletro di atomi di carbonio. Ciò è dovuta al fatto che gli alchini, a causa della presenza del triplo legame, sono molecole compatte e lineari. Esse possono essere impaccate le une vicine alle altre sia allo stato solido che liquido, e ciò determina maggiori attrazioni di Van der Waals fra le singole molecole. Gli alchini hanno basse polarità e sono insolubili in acqua, mentre sono altamente solubili in solventi a bassa polarità come tetracloruro di carbonio, benzene ed etere.

Acidità degli alchini Una differenza importante tra alcheni e alchini risiede nell'acidità dell'idrogeno legato al carbonio insaturo. L'ordine di acidità tra alcani, alcheni e alchini è il seguente: R―C≡C―H > R―CH=CH―H > R―CH2―H La spiegazione della maggior acidità degli alchini rispetto agli altri idrocarburi saturi e insaturi è basata sulla teoria dell'ibridazione. Maggiore è il carattere s e minore il carattere p in un orbitale di tipo sp n tanto più grande è la relativa elettronegatività dell'orbitale ibridato del carbonio. Quanto più gli elettroni del legame C―H saranno saldamente trattenuti vicino al carbonio (a causa della maggio elettronegatività) tanto più facilmente il composto perderà un protone e sarà quindi più acido. Il carattere s del legame C―H dell'alchino (ibridazione dell'atomo di carbonio di tipo sp) è maggiore di quello dell'alchene (ibridazione dell'atomo di carbonio di tipo sp 2) e dell'alcano (ibridazione dell'atomo di carbonio di tipo sp3).

Pertanto l'acidità degli alchini è, di norma, maggiore di quella dei corripondenti alcheni ed alcani.

Cicloalchini Il più piccolo composto ciclico contenente un triplo legame che possa avere una stabilità ragionevole è l'anello a otto atomi. Il cicloottino ha un alto grado di tensione di anello ma è isolabile allo stato puro....