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Bindungsverhältnisse im Benzolmolekül

05.05.2020

Aufgabe 1:

Elektronenpaare Geometrie

Molekültypen Beispiel Molekülgestalt

Winkel

2

linear

AB2

BeCl 2 CO2

3

trigonal planar

AB3 AB2E

BF3 SO2

dreieckig gewinkelt

120° 119,4°

4

tetraedrisch

AB4 AB3E AB2E2

SiX4 NH3 H2 O

tetraedrisch trigonal-pyramidal gewinkelt

109,5° 107,5° 104,5°

5

trigonal-bipyramidal

AB5 AB4E AB3E2 AB2E3

PCl5 SF4 ClF3 XeF2

trigonal-bipyramidal tetraedrisch verzerrt (bisphenoidal) T-förmig linear

120°/90° 180°/120° 87,5° 180°

6

oktaedrisch (= quadratischbipyramidal, trigonal-antiprismatisch)

AB6 AB5E AB4E2

SF6 ClF5 XeF4

oktaedrisch quadratisch-pyramidial quadratisch-planar

90° ? 90°

7

pentagonal-bipyramidal

AB7 AB5E2

IF7 XeF5-

pentagonal-bipyramidal pentagonal-planar

90°/72° ?

8

tetragonalantiprismatisch

AB8

IF8-

tetragonal-antiprismatisch

78°/73°

linear

180°

Abbildung 11

Ethan: 109.5 ° → tatraedische Molekülgestalt (sp^3 Hybridisierung) Ethen: 120 ° → trigonale – bipyramidale Molekülgestalt (durch freie Drehbarkeit der Doppelbindung ergibt sich eine planare Geometrie Ethin:180 ° → lineare Molekülgestaltung Benzol: 120 ° → trigonale – bipyramidale Molekülgestalt

Aufgabe 2:

Die Delokalisierung2 der Elektronen ist energetisch besonders günstig. Sie ist der Grund für die besondere Stabilität des Benzolmoleküls und damit auch die Ursache für das Reaktionsverhalten des Benzolmoleküls.

1 https://www.chemie.de/lexikon/VSEPR-Modell.html 2 Delokalisierung: Die Elektronen sind nicht zwischen den Kohlenstoffatomen fixiert, sondern über den ganzen Ring aus den Kohlenstoffatomen delokalisiert

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Bindungsverhältnisse im Benzolmolekül

05.05.2020

Aufgabe 3: Welche der Annahmen Kekulés bezüglich des Aufbaus des Benzols gilt heute als überholt? → Kekules Strukturformel ist nicht korrekt, da in einem realen Molekül keine lokalisierten Einfach- und Doppelbindungen zwischen den Kohlenstoffatomen vorliegen. → Die Anordnung der Bindungsverhältnisse im Benzolmolekül, nach Kekule, gilt als überholt: die Kekule-Formeln stellen keine realen Moleküle dar, sondern mesomere Grenzformeln. Der reale Zustand liegt zwischen den beiden Formeln, was der Mesomierpfeil veranschaulichen soll. Die Delokalisierung ist jedoch ein konstanter Dauerzustand und kein rasches Hin- und Her der Doppelbindungen. → Diese Annahme wird durch das Symbol des Chemikers Robert Robinson im Jahr 1925 abgelöst.

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