Ciclación Piranosa y Furanosa Bioquimica Metabolica PDF

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Este documento es una breve síntesis de mis apuntes en la materia de bioquímica metabólica en donde encontraras muchas herramientas útiles para tu formación académica....

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Ciclación Piranosa y Furanosa La estructura con cadena lineal no explica algunas de las propiedades observadas en estas sustancias. Se genera así un anillo heterocíclico de seis elementos. En ciertos casos el hemiacetal (resultado de la reacción entre un aldehído o cetona y alcohol) se produce entre los carbonos 1 y 4, dando origen a un anillo de cinco elementos, cuatro carbonos y un oxígeno. Los anillos con el ciclo hexagonal se consideran derivados del ciclo heterocíclico pirano y aquellos con anillo pentagonal, del furano. Por esto se refiere a formas piranosas o furanosas de monosacáridos. El carbono 1 en las formas cíclicas es asimétrico; por lo tanto, existen dos configuraciones posibles. A este tipo de isómeros se les denomina anomeros y el C1 es referido como carbono anomerico. Se acostumbra representar la forma alfa con el OH del carbono 1 hacia abajo y la forma beta con el OH hacia arriba.

Fórmulas de Haworth Haworth propuso representar los anillos pirano y furano de monosacáridos como un plano y considerar los elementos o grupos funcionales unidos como un plano y considerar los elementos o grupos funcionales unidos a los carbonos del anillo. Se omiten los carbonos integrales del anillo y se procura representar en relieve el lado del hexágono o del pentágono próximo al lector, para dar sensación del plano visto en perspectiva. La representación de Haworth no es enteramente correcta, pues los átomos integrantes del anillo no están, en realidad, situados en el mismo plano. La molécula tiende a adoptar conformaciones de menor energía: para el anillo piranosa, las conformaciones llamadas silla y bote. La forma de silla C1 es más favorable desde el punto de vista termodinámico, razón por la cual es más estable. En estas conformaciones, los dos enlaces que

restan a los carbonos del anillo se proyectan en dos direcciones: perpendicular al plano primitivo del ciclo (axiales), o aproximadamente en la misma dirección de ese plano (ecuatoriales), a y е respectivamente. La forma furanosa tampoco es plana. Uno de los carbonos del ciclo se aparta del plano en el cual se encuentran los otros átomos, dando una conformación llamada “Sobre”....