DemostraciÓn DE LA Basicidad DE LAS Aminas 1 PDF

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“DEMOSTRACIÓN DE LA BASICIDAD DE LAS AMINAS” Lara Reséndiz A. y De la Rosa Hernández M. Laboratorio de Química Orgánica III. Unidad Académica Multidisciplinaria Zona Huasteca. Universidad Autónoma de San Luis Potosí. Romualdo de Campo #501 Frac. Rafael Curiel. Ciudad Valles, S.L.P.; CP. 79020 a 20 de febrero de 2018. 10:00am – 12:00pm.

RESUMEN: Una amina es un nucleófilo (una base de Lewis) debido a que su par de electrones no enlazados puede formar un enlace con un electrófilo. Una amina también puede actuar como una base de Brønsted-Lowry aceptando un protón de un ácido. Se trabajó con el objetivo de demostrar la basicidad de las aminas para lo cual se prepararon diferentes soluciones las cuales reaccionaron de manera distinta y dieron distintos productos. un par de electrones no enlazado, lo que hace a las aminas básicas y INTRODUCCIÓN: nucleofílicas (McMurry, 2012). Las aminas se clasifican en primarias, Estas reaccionan como bases en secundarias o terciarias, según el reacciones de transferencia de protón nuero de grupos que se unen al y en reacciones de eliminación. nitrógeno. En relación con sus También se sabe ya que reaccionan propiedades fundamentales — como nucleófilos en varias reacciones basicidad y la nucleofilicidad que la diferentes: en reacciones de acompañan—, las aminas de tipos sustitución nucleofílica, que alquilan la diferentes son prácticamente iguales. amina (Bruice, 2008). Sin embargo, en muchas de sus reacciones, los productos finales Una amina es un nucleófilo (una base dependen del número de átomos de de Lewis) debido a que su par de hidrogeno unidos al de nitrógeno, por electrones no enlazados puede formar esa razón son diferentes para aminas un enlace con un electrófilo. Una de distintos tipos (Morrison, 1998). amina también puede actuar como una base de Brønsted-Lowry aceptando un protón de un ácido (L.G. Wade, 2012).  Las aminas son derivados orgánicos del amoniaco de la misma manera en la que los alcoholes y los éteres son derivados orgánicos del agua. Al igual que el amoniaco, las aminas contienen un átomo de nitrógeno con

Reacción de una amina como nucleófilo.



Reacción de una amina como base con un protón.

realizado esto, en un tubo de ensaye se añadió 1 ml de anilina y 1 ml de la solución de NaNO2/HCl, se realizó nuevamente este último paso en un baño de hielo.

Etapa 4 “Formación de la sal”

MATERIALES Y METODOS: Materiales: Tubos de ensaye, pipetas graduadas, gradilla, baño de hielo y equipo de calentamiento.

Reactivos: Ácido clorhídrico concentrado, hidróxido de sodio, sulfato de cobre (II) y α-naftol.

Etapa 1 “Demostración de la basicidad”

Se comprobó la formación de la sal adicionando 0.5 ml de una solución de α-naftol al 1% al tubo previamente enfriado en baño de hielo. Se calentó el tubo número 5 para la observación de presencia de burbujeo.

DISCUSIÓN: Las aminas tienen carácter básico debido a la presencia de un par de electrones no compartidos sobre el nitrógeno; por esa razón reaccionan frente a los ácidos, dando lugar a la formación de las sales de amonio correspondientes (Pérez, 2013). 

En dos tubos de ensaye se añadieron 1 ml de anilina a cada uno, posteriormente se añadió 1 ml de HCl 0.1 N a uno de los dos tubos y 1 ml de NaOH 0.1 N al tubo restante.

Las aminas al estar en solución con el HCl actúan como base débil, lo que da lugar a la formación de una sal acida, esta se pudo observar como un precipitado blanco en el tubo 1 (Imagen 1).

Etapa 2 “Reacción con sales cúpricas” En dos tubos de ensaye se añadieron 1 ml de solución de sulfato de cobre II al 10% y se le añadió 1 ml de anilina a solo uno de estos dos tubos.

Etapa 3 “Reacción con ácido nitroso” Se prepararon 10 ml de una solución de NaNO2 en HCl 0.1 N, una vez

Figura 1.- Reacción anilina + HCl.



Por otra parte, aunque son ácidos muy débiles debido al enlace N-H (como ácidos son aún más débiles que el agua), no son capaces de reaccionar frente a una base moderada como el hidróxido de sodio en solución (Pérez, 2013), sin embargo al realizar la reacción se produjo una coloración roja y la formación de un precipitado blanco, esto demuestra que la reacción no fue llevada a cabo correctamente ya que no debió haber presentado cambio alguno.

Figura 1.1.Reacción anilina + NaOH.

Figura 1.2.Reacción Teórica.

Imagen 2.Reacción Cu +anilina.

Imagen 2.1.Reacción Teórica.



Como puede apreciarse en la reacción (Imagen 2) se observa una coloración color vino y una formación de un precipitado en el tubo lo cual indica que la reacción no se llevó a cabo correctamente esto pudo haber sido por la solución de anilina.



Para el caso de las aminas aromáticas, en este caso la anilina, la reacción con NaNO2 en un medio ácido a bajas temperaturas de entre 0 a 5 °C produce una sal de diazonio. Se realiza en estas condiciones para que la sal de diazonio tenga estabilidad (Figura 3).

 Las aminas forman complejos coloreados cobre (II) cúprico coloración 2.1).

frente a sales de como el sulfato que presenta verdosa (Imagen

Figura 3.Reacción

Figura 3.1.Comprobación

Anilina con α-naftol. + NaNO2/HCl. 

La comprobación de dicha sal fue realizada mediante la adición de α-naftol, esta se observó como un precipitado blanco en el tubo (figura 3.1).



Durante el calentamiento de la solución que contenía la sal de diazonio se pudo observar burbujeo, la razón de la presencia de burbujeo fue debido a que al calentar la solución favorece su descomposición, liberando nitrógeno gaseoso (Figura 4).

Figura 4.- Presencia de burbujeo.

CONCLUSIÓN: Las aminas son compuestos nitrogenados estructuralmente derivados del amoniaco (NH3) en el que uno o más átomos de hidrógeno están sustituidos por grupos alquilo o arilo. Mediante distintas reacciones

con reactivos de carácter ácido-base se demostró la basicidad de las aminas las cuales arrojaron distintos productos uno de los cuales fue una sal de diazonio. Para obtener mejores resultados se recomienda la utilización de anilina grado reactivo ya que la anilina utilizada no deja apreciar correctamente las reacciones efectuadas.

BIBLIOGRAFÍAS:  Bruice, P. Y. (2008). Química orgánica. Quinta edición. México: Printed in México.  L.G. Wade, J. (2012). QUÍMICA ORGÁNICA. Volumen 2. Séptima edición. México: Pearson.  McMurry, J. (2012). Química orgánica. 8a. edición. México, D.F.: Cengage Learning.  Morrison, R. T. (1998). QUÍMICA ORGÁNICA. QUINTA EDICIÓN. New York: Addison Wesley Iberoamericana.  Pérez, M. E. (10 de octubre de 2013). Curso de química orgánica (FCAyF). Obtenido de http://blogs.unlp.edu.ar/quimica organica/2013/10/10/trabajopractico-de-laboratorio-no2aminas/

ANEXOS: Cuestionario. 1.- ¿Qué tipo de sal se forma en la etapa 4 del desarrollo experimental? Una sal de diazonio o una sal primaria 2.- ¿Qué gas se libera al calentar el tubo en el punto 6? Nitrógeno gaseoso 3.- ¿Cuáles son las aminas aromáticas? Las aminas aromáticas pertenecen a una clase de productos químicos derivados de los hidrocarburos aromáticos, como benceno, tolueno, naftaleno, antraceno y difenilo, por sustitución de al menos un átomo de hidrógeno por un grupo amino NH2. 4.- Enliste tres ejemplos de aminas aromáticas con su nombre común, nombre IUPAC y estructura química:...