Eliminierung Zusammenfassung kurz PDF

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Summary

Zusammenfassung der Eliminierungsreaktion, die in der Vorlesung zur Organischen Chemie im Wintersemester 2017 behandelt wurde....

Description

Eliminierungen = Abspaltung unter Ausbildung einer Mehrfachbindung (Gegenreaktion Addition) Allgemein: - aus einem Molekül werden zwei Atome oder Atomgruppen X und Y abgespalten - meist sind X & Y an benachbarten C-Atomen im Produkt (ß-Eliminierung) - dann führt Eliminierung → Ausbildung einer DB, aus Alkanderviat → Alken Häufigster Fall: Eliminierung von Halogenwasserstoff oder Wasser Substrate: Alkylhalogene RX oder Alkohol ROH

E-2 Eliminierung → es werden beide Bindungen gleichzeitig gebrochen → Synchronreaktion → Konzentrierte, Einstufige Reaktion → OH- greift Proton an → es entsteht direkt Ethen (Base Spaltet H-Atom ab!) → E2 Reaktion = Konkurrenz Reaktion zur SN2 Reaktion E-1 Eliminierung → Stufenreaktion → erst das eine Atom verschwindet dann das andere Bsp.: Chlorethan → Ethen + Chlor Schritt 1. : Chlor wird abgespalten, verlässt als Cl- das Molekül → Carbenium Ion als Übergang Schritt 2.: OH- greift Proton an und zieht es an sich → Ethen + H2O entsteht

E1 – Reaktion

E2 – Reaktion

Reaktionsverlauf

Mehrstufig

Einstufig

Langsamster Schritt

Monomolekular

Bimolekular

Zwischenstufe

Carbeniumion

Keine

Zeitliche Abfolge der Nacheinander, erst C-X, dann C-H Gleichzeitig beiden Bindungsbrüche Kinetik

1.Ordnung (v = k * [RX])

2. Ordnung v = k * [RX] * [B-]

Reaktionsbedingungen Häufig unter sauren oder neutralen Starke Base notwendig Bedingungen Einschränkungen

Nur wenn stabiles Carbeniumion gebildet wird

Anti-periplanare Anordnung von H & X nötig

Substrate

Tertiär und sekundär

Methyl-, primär, sekundär & tertiär...