Informe 3 Síntesis de Colorantes Azóicos PDF

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Informe de laboratorio...

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UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNCIA III

SÍNTESIS DE COLORANTES AZÓICOS GRUPO 4 INTEGRANTES JAZMÍN GUADAMUD STEVEN INGA

AYUDANTE RICHARD NÚÑEZ

PROFESOR DOC. ULLRICH STALL

PARALELO 1

2017-2018 QUITO - ECUADOR

RESUMEN Obtención de colorantes azoicos por medio de un proceso de diazoación que consistió en la dilución de un ácido y una sal en medio acuoso precedido de un enfriamiento, dando así la formación de una solución amarillenta verdosa la cual fue sometida al proceso de copulación que radico en la adición de una solución de color café que al mezclarse con la anterior formó una solución rojiza a la cual se añadió una soda cáustica seguidamente la solución obtenida paso a un calentamiento hasta llegar a su punto de ebullición; posteriormente la solución se sometió a una filtración al vacío dando así como resultado un colorante de color café amarillento . se concluyó que el colorante obtenido puede variar su color al momento de someterlo a un medio más básico o acido. PALABRAS CLAVE: FILTRACIÓN_AL_VACÍO/

DIAZOACIÓN/

COPULACIÓN/

PRÁCTICA N°3 SÍNTESIS DE COLORANTES AZÓICOS 1. OBJETIVOS 1.1. Obtener anaranjado de metilo para estudiar sus propiedades en distintos medios. 1.2. Diferenciar las etapas de diazoación y copulación en la síntesis de anaranjado de metilo. 1.3. Identificar la influencia de la temperatura en la elaboración de anaranjado de metilo. 2. TEORIA 2.1. Colorantes azoicos 2.1.1. Definición 2.1.2. Ejemplos y estructuras 2.2. Anaranjado de metilo 2.2.1. Definición y estructura 2.2.2. Uso como indicador de pH. 2.3. Etapas para obtención del Anaranjado de metilo 2.3.1. Diazoación Fig. 2.3.1-1. Dizociación

(1)

Fuente: Ullrich Stall. Química Orgánica 3 2.3.2. Copulación Fig. 2.3.2-1. Copulación

(2)

Fuente: Ullrich Stall. Química Orgánica 3

3. PARTEEXPERIMENTAL 3.1. Materiales y Equipos 3.1.1. Balanza 3.1.2. Probeta 3.1.3. Matraz de Erlenmeyer 3.1.4. Embudo Büchner 3.1.5. Matraz kitasato 3.1.6. Bomba de vacío 3.1.7. Varilla de agitación 3.1.8. Papel filtro 3.1.9. Reverbero 3.1.10. Agitador 3.1.11. Vasos de precipitación 3.1.12. Pipeta 3.1.13. Papel indicador 3.2. Sustancias y reactivos 3.2.1. Ácido Sulfanílico 3.2.2. Carbonato de Sodio 3.2.3. Nitrito de Sodio 3.2.4. Ácido Clorhídrico 3.2.5. Dimetilanilina 3.2.6. Hidróxido de Sodio 3.2.7. Cloruro de Sodio 3.2.8. Ácido Acético 3.2.9. Zinc en Polvo 3.2.10. Hielo 3.3.

R: (0-600) [g] R: (0-10) [ml] R: (0-300) [ml]

A: ± 0.01 [g] A: ± 0.1 [ml] A: ± 100 [ml]

R: (0-100) [ml] R: (0-25) [ml]

A: ± 20 [ml] A: ± 0.1 [ml]

C6H7NO3S(s) Na2CO3(s) NaNO2(s) HCl(c) C8H11N(l) NaOH(s) NaCl(s) CH3COOH(l) Zn(s) H2O(s)

37%p/p

Procedimiento(Reemplazar TODAS las cantidades del procedimiento, por las que se utilizaron)  PARTE A: DIAZOACIÓN, Obtención de ácido sulfanílico diazoado 3.3.1. En 100 mL de agua disolver 5 g de ácido sulfanílico y 2 g de Carbonato de sodio. 3.3.2. Se enfría a 0 ºC añadiendo 150 g de hielo. 3.3.3. Aparte adicionar 2 g de nitrito de sodio disueltos en 15 mL de agua. Esta solución se adiciona a la del ácido sulfanílico. 3.3.4. Añadir lentamente una solución de 4 mL de ácido Clorhídrico concentrado en 25 mL de agua fría.  PARTE B: COPULACIÓN. 3.3.5. En una mezcla de 5 mL de ácido Clorhídrico concentrado y 15 mL de agua se disuelve 3 mL de dimetilanilina.

3.3.6. A la solución se la enfría con hielo y se vierte con agitación continua sobre el ácido sulfanílico diazoado. 3.3.7. El proceso de copulación se completa al mismo tiempo que el colorante se transforma en su sal sódica amarilla añadiendo 40 mL de hidróxido de sodio al 10 % 3.3.8. Añadir 30 g de cloruro de sodio, calentar la solución hasta cerca de su punto de ebullición, se deja enfriar. 3.3.9. Se separa el colorante en cristales anaranjados y se recogen por filtración en un buchner, se lava con etanol y se secan. NOTA: Se pesa con anticipación el papel filtro para determinar el peso final del colorante. PRECAUCIÓN: No se debe determinar el punto de fusión del colorante pues se puede descomponer.  PARTE C: PRUEBAS 3.3.10. Disolver 0,2 g de anaranjado de metilo en 10 mL de agua y 1 mL de HCl(conc).Calentar la solución y luego dejarla enfriar. Los cristales formados se separan por filtración. 3.3.11. En un erlenmeyer colocar 0,1 g de anaranjado de metilo, 30 mL de agua y 5 mL de ácido acético glacial, junto con 3 g de Zn. Calentar y anotar las observaciones. 4. PROCESAMIENTO DE DATOS 4.1. Datos Experimentales(Agregue más sustancias si considera que es necesario) Tabla4.1-1 Datos experimentales de cada sustancia 4.2.

Sustancia

Peso Peso Calentamiento con Reactivo, g. Producto, g HCl(c) 1.66 0.60

Datos

Ac. Sulfanílico Nitrito de Sodio Dimetilanilina 1.5 Colorante 2.52 Adicionales(Agreguemás sustancias si considera que es necesario) Tabla4.2-1 Densidad de sustancias Sustancia

Densidad,g/cm3

T ºC

Dimetilanilina 4.3. Métodos de procesamiento de datos Los métodos utilizados son la observación y la experimentación. Es decir, cuantitativa y cualitativa.

4.3.1. Diagrama de flujo 4.3.1.1. PARTE A: Diazoación

a+b+c

d

A

B

Solución Acido e + a + f Sulfanilico Diazoado

A

4.3.1.2.

PARTE B: COPULACIÓN

f+a+g

d

G

B

h

i+j

C

A

d D

B

k E

Tabla 4.3.1-1. Diagrama de flujo Procedimient o Solución Enfriamiento Agitación Calentamiento Filtración Lavado Secado

Nomenclatur a A B C D E F G

Tabla 4.3.1-2. Cantidades y concentraciones Sustancia Agua Ácido Sulfanilico Carbonato de sodio Hielo Nitrito de Sodio Ácido Clorhídrico Dimetilanilina Ácido Sulfanilico Diazoado Hidróxido de sodio Cloruro de sodio Etanol

Nomenclatur a a b c d e f g h

Cantidades y Concentraciones 33.3 ml 5g 2g 50 g 2g 1.3 ml 37%p/p 1 ml

i j k

13.3 ml 3.3% 10 g 20 ml 60ºGL

F

Anaranjado de Metilo

4.3.2. Observaciones Tabla4.3.2-1 Observaciones Experimentales Procedimiento

Nomenclatura

Observación

Solución

A

Al ser los colorantes azoicos artificiales, requieren de una síntesis química para lo cual se necesitan varios reactivos químicos, algunos de ellos en medio acuoso o disueltos en agua

Enfriamiento

B

Para la precipitación de los cristales en la solución de ácido Sulfanilico se requiere de bajas temperaturas antes de realizar el proceso de copulación

Agitación

C

Para un mejor proceso de mezclado se vierte las diferentes sustancias con un proceso de agitación, así las sustancias se distribuyen de manera uniforme en la solución

Calentamiento

D

Se calienta la solución hasta llevarla q su punto de ebullición esta se torna de un color rojizo metálico previa a su filtración

Filtración

E

Se requiere de un proceso de filtración al vacío debido a que la solución se encuentra en un estado muy denso, en esta se eliminan residuos restantes del colorante azoico

Lavado

F

Se lava el papel filtro en la bomba de vacío después de la extracción, debido a la solubilidad que presenta el anaranjado de metilo este proceso de lavado utiliza etanol en lugar de agua

Secado

G

Se lleva el papel filtro a la estufa donde se lo deja secar , después se procede a pesar el anaranjado de metilo obtenido

4.4. Cálculo 4.4.1. Cálculo del rendimiento % R=

mcolorante

∑ mReactivos

∗100

4.5.Resultados Tabla4.5-1 Resultados Sustancia Rendimiento, % Anaranjado de Metilo 3.65 % 5. DISCUSIÓN

Ec. 1

El método cuantitativo y cualitativo utilizado para la realización de la práctica fue valido ya que se pudo apreciar los cambios de color durante la síntesis y obtener el colorante, sin embargo, pese a cumplir parte de los objetivos la cantidad de colorante obtenida es menor a la cantidad esperada y presenta un rendimiento del 3.65%, esto debido a los distintos errores aleatorios y sistemáticos presentes que afectaron significativamente, como son la incorrecta concentración de las soluciones lo que provocó que el colorante presentará un color morado intenso ya que se encontraba en un medio muy ácido, la solución estuvo muy diluida debido a la mala homogenización lo que impidió la formación de cristales y los materiales usados para la medición y traslado de las soluciones. Se recomienda en base a la experiencia adquirida mantener el pH de la solución en 4,4 empleando un potenciómetro y así poder evitar el exceso de ácido, además del uso de instrumentos de laboratorio de medidas volumétricas lo más exactas posibles en el proceso para así evitar pérdidas y sintetizar la mayor cantidad de colorante.

6. CONCLUSIONES (Tantas como objetivos se tenga) 6.1.

Se obtuvo anaranjado de metilo y se lo identificó mediante pruebas en medio ácido y básico, en medio acido presento un coloración roja y en medio básico una coloración amarilla, basados en esto aseguramos también que dicho colorante pertenece al grupo azoico ya que presenta la gama de colores distintiva de este grupo.

6.2.

En este proceso experimental de obtención de colorantes azoicos se demostró que es necesario bajar la temperatura de las soluciones obtenidas ya que estas son reacciones exotérmicas que desprenden calor y energía por lo tanto el bajar la temperatura a estas soluciones es necesario para que no exista reacciones bruscas o modificación en el proceso de síntesis, lo que conlleve a la formación de un compuesto diferente al del objetivo de la práctica.

6.3.

El colorante obtenido no presenta su color característico debido a que se encuentra en un medio muy ácido y su rendimiento no es favorable, esto debido a que las condiciones en las cuales se sintetizó el mismo no fueron las adecuadas.

6.4.

El proceso para la síntesis de Anaranjado de Metilo se realiza en medio ácido, ya que permite protonizar la N, N-dimetilanilina en el proceso de diazoación, dando lugar a un par de electrones libres para el proceso de copulación, facilitando el proceso de reacción.

6. CUESTIONARIO 6.1.

Analice y pegue el contenido nutricional de algún producto que contenga

un colorante azoico. 6.2.

Enliste 4 colorantes azoicos prohibidos por la OMS por su toxicidad.

6.2.1. E103 Crisoina S. Colorante amarillo. Artificial. Prohibido desde 1978 en todos los países

del

mercado y

Alimentos: pastelería

común. helados.

Toxicidad: Peligroso, especialmente para los niños, Produce asma, alergia. Fig. 6.2.1 -1. Crisosina S

Fuente: 6.2.2. E105 Amarillo sólido. Colorante amarillo artificial del grupo de los colorantes azoicos. Prohibido desde 1978 en todos los países del Mercado Común. Alimentos: pastelería y helados. Toxicidad: Peligroso. Provoca alergias si se mezcla con analgésicos. Rechazar. Fig.6.2.2-1.Amarillo sólido

Fuente: 6.2.3. E110 Amarillo naranja S. Colorante anaranjado artificial. Pertenece al grupo de los colorantes azoicos. Alimentos: galletas y productos de pastelería. Toxicidad: Peligroso Provoca alergias si se mezcla con analgésicos Causa urticaria y asma. No usar Fig.6.2.3-1. Amarillo Naranja S

Fuente: 6.2.4. E111 Naranja GGN. Colorante anaranjado artificial. Prohibido desde 1978 en todos los países del Mercado Común Alimentos: caramelos, helados y pastelería. Toxicidad: Peligroso especialmente para los niños No usar. Fig.6.2.4-1. Naranja GGN

Fuente:

6.3.

¿Tiene alguna influencia el tipo de solvente en el que se diluyan los cristales de anaranjado de metilo?

6.4.

¿Tiene el anaranjado otras aplicaciones en cualquier otro ámbito, que no sea la de indicador en el cambio de acidez de una sustancia?

7. 7.2.

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS Citas Bibliográficas

7.2.1. Morrison y Boyd. (1998). Quimica Organica (Quinta ed.). Mexico: Addison Wesley Longman de Mexico S.A. 7.2.2. Herbert, M., Howard, N. E., Jacob, S., & George, H. J. (2000). Quimica Organica SHAUM´S. Colombia: Quebecor impreandres. 7.2.3. L.G.Wade.R. (2011). Quimica Organica (septima ed., Vol. 1). Mexico: Pearson. 7.3. 8.

Bibliografía ANEXO

8.2.

Diagrama del equipo. (Ver anexo 1)

8.3.

Reporte fotográfico del colorante obtenido. (Ver anexo 2)

8.4.

Muestra del colorante obtenido

ANEXO 1

Nombre:

Fecha:

Dibuja:

Grupo 4

09/11/2017

Revisa:

R. Nuñez

16/11/2017

Escala: A4

Título:

Universidad Central del Ecuador Facultad de Ingeniería Química Escuela de Ingeniería Química Lámina:

DIAGRAMA DE EQUIPO

01

ANEXO 2

Nombre:

Fecha:

Dibuja:

Grupo 4

09/11/2017

Revisa:

R. Nuñez

16/11/2017

Escala: A4

Título:

Universidad Central del Ecuador Facultad de Ingeniería Química Escuela de Ingeniería Química Lámina:

DIAGRAMA DE EQUIPO

02...