Informe N°2- Carbohidratos PDF

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UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAOFACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICATEMA​ “CARBOHIDRATOS”CURSO:Laboratorio Química Orgánica IIDOCENTE:Cuba Torre Hector RicardoINTEGRANTES:Erquinio Vega Shayuri Escobedo Flores Josue Ramos Valenzuela Raysa Reyna Tucto Paloma Rivas Astuhuaman Yasmin Sulca Zapana IngridCALLAO ...

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UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA

TEMA “CARBOHIDRATOS” CURSO: Laboratorio Química Orgánica II

DOCENTE: Cuba Torre Hector Ricardo

INTEGRANTES: Erquinio Vega Shayuri Escobedo Flores Josue Ramos Valenzuela Raysa Reyna Tucto Paloma Rivas Astuhuaman Yasmin Sulca Zapana Ingrid

CALLAO - PERÚ 2021 1

ÍNDICE I.RESUMEN

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II.OBJETIVOS 2.1. Objetivos generales 2.3. Objetivos específicos

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III. MARCO TEÓRICO 3.1.Características 3.2.Clasificación 3.2.1.Monosacáridos 3.2.2.Disacáridos 3.2.3.Oligosacáridos 3.2.4.Polisacáridos 3.3. Identificación de carbohidratos 3.3.1. Prueba de Bial 3.3.2. Prueba de Benedict 3.3.3. Prueba de Molisch 3.3.4. Prueba de Lugol o Yodo 3.3.5. El reactivo de Seliwanoff 3.3.6. Azúcares reductores de Tollens 3.3.7. Azúcares reductores Fehling 3.4. Tipos de azúcares 3.4.1. Azúcares reductores 3.4.2. Azúcares no reductores

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IV. PARTE EXPERIMENTAL. 4.1. MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS 4.2. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL 4.2.1.Prueba de Tollens 4.2.2.Prueba de Fehling 4.2.3.Prueba de Molisch 4.2.4.Prueba de Seliwanoff 4.2.5.Prueba de Barfoed 4.2.6.Prueba de Lugol 4.3. RESULTADOS 4.3.1.Prueba de Tollens 4.3.2.Prueba de Fehling 4.3.3.Prueba de Molisch 4.3.4.Prueba de Seliwanoff 4.3.5.Prueba de Barfoed 4.3.6.Prueba de lugol 4.4.CONCLUSIONES 4.4.1.Prueba de Tollens

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4.4.2.Prueba de Fehling 4.4.3.Prueba de Molisch 4.4.4.Prueba de Seliwanoff 4.4.5.Prueba de Barfoed 4.4.6.Prueba de lugol 4.5. RECOMENDACIONES

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V.CUESTIONARIO

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VI.CONCLUSIONES

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VII.REFERENCIAS

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VIII.ANEXOS

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I.RESUMEN El presente informe trata sobre la identificación de carbohidratos, que con la adición de ciertos reactivos como el reactivo de Felling, Reactivo de Tollens, reactivo de Molisch, etc. se pudo observar cómo fueron cambiando de coloración, con ellos se pudo identificar los tipos de carbohidratos a los que pertenecían cada una de las sustancias ya sean reductores o no reductores, monosacáridos y polisacáridos. Para azúcares reductores o no reductores se utilizó el reactivo de Fehling A y B que en combinación con dos muestra patrón de sacarosa y lactosa, por separado, se sometió a baño María obteniéndose como resultado el cambio de coloración de las sustancias, tornándose de color rojizo la muestra que contenia a la sacarosa y azul para la muestra que contenia a la lactosa. De igual manera para este tipo de identificación se utilizó la prueba de Tollens, se agrego una muestra patrón en un tubo de ensayo en la que se adiciono el reactivo de Tollens, se llevó a baño María y se observó un espejo de plata depositado en las paredes del tubo dando positivo para la identificación de carbohidratos reductores Para la identificación de carbohidratos como la glucosa, fructosa, sacarosa. Se analizó la Prueba de Bial en la cual se logró identificar a las pentosas. La prueba de Benedict reconoce azúcares reductores los cuales son azúcares con un grupo carbonilo libre; posteriormente se utiliza el reactivo de Seliwanof, que conlleva a la identificación de la fructosa y cetosas. Todos estos reactivos permiten el reconocimiento de carbohidratos por medio de reacciones coloreadas de carácter cualitativo. Para la identificación de hidratos de carbono, en un tubo de ensayo se colocó la muestra problema y se le agregó 2 gotas del reactivo de Molish (α –Naftol en alcohol) y sobre las paredes del tubo se añadió H2SO4 cc. De tal modo que se depositó en el fondo del recipiente, en la interfase se produjo la formación de un anillo de color púrpura – violáceo. Este resultado indica que la reacción es positiva.

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II.OBJETIVOS 2.1. Objetivos generales ➢ Reacciones de reconocimiento de los carbohidratos más comunes que se encuentran en la naturaleza, como las identificaciones de los monosacáridos, disacáridos y polisacáridos. 2.3. Objetivos específicos ➢ Explicar algunas propiedades de los carbohidratos: monosacáridos disacáridos y polisacáridos. ➢ Identificación de azúcares reductores o no reductores mediante diferentes reacciones químicas. ➢ Diferenciar Aldosas de Cetosas y un disacárido de un monosacárido mediante reacciones específicas de carácter simple.

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III. MARCO TEÓRICO Los carbohidratos están ampliamente distribuidos en vegetales y animales ;tienen importantes funciones estructurales y metabólicas siendo así unas de las tres principales clases de alimentos , junto con las grasas y las proteínas . Se denominan carbohidratos porque son derivados de aldehídos o cetonas porque muchos de ellos se pueden representar por la fórmula C x(H 2 O )y (hidrato de carbono) . Lo más correcto es llamar los carbohidratos como compuestos polihidroxialdehído o polihidroxicetona. 3.1.Características ❏ Son llamados glúcidos , hidratos de carbono o sacáridos. ❏ Son biomoléculas compuestas por cadenas formadas de carbono , hidrógeno y oxígeno. ❏ Sabor dulce. ❏ Poseen una fuente rápida de energía para el organismo. ❏ Sus enlaces químicos entre los átomos son covalentes difícil de romper. ❏ Forman monomeros y polimeros. 3.2.Clasificación 3.2.1.Monosacáridos Son los azúcares que no se pueden hidrolizar hacia carbohidratos más simples. Pueden clasificarse como triosas , tetrosas , pentosas , hexosas y heptosas dependiendo del número de átomos de carbono y como aldosas o cetosas dependiendo de si tienen un grupo aldehído o cetona. Ejemplos de monosacáridos son la glucosa, la fructosa y la galactosa.

 Fuente : nutricionanimalfav

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3.2.2.Disacáridos Los disacáridos son un tipo de oligosacárido, requieren de una mayor atención ya que son los oligosacáridos más abundantes en la naturaleza. Además, se encuentran como estructuras libres dentro de las células. Se forman a partir de dos monosacáridos iguales o distintos. Los disacáridos más comunes son: ● Sacarosa. Unión de glucosa y fructosa. Es el azúcar común. ● Lactosa. Unión de glucosa y galactosa. Es el azúcar presente en la leche ● Maltosa. Unión de dos glucosas

uente:medicina. usac.edu F 3.2.3.Oligosacáridos Son carbohidratos formados por la unión de dos a diez monosacáridos (incluyen a los disacáridos). Sin embargo, los oligosacáridos de tres o más moléculas, no se encuentran libres en la célula como los disacáridos sino que están unidos a moléculas de lípidos o proteínas. 3.2.4.Polisacáridos Son estructuras de más de diez monosacáridos y pueden ser lineales o presentar ramificaciones. Debido a que son carbohidratos complejos, sus moléculas se descomponen más lentamente hasta ser convertidas en glucosa. Por eso, los polisacáridos son los hidratos de carbono que deben seleccionarse como alimento para contar con una corriente progresiva de energía durante todo el día. 7

Ejemplo de polisacárido es la celulosa.

 fuente:diccionario de química 3.3. Identificación de carbohidratos 3.3.1. Prueba de Bial El reactivo de Bial está compuesto por orcinol, ácido clorhídrico y cloruro férrico. Si una pentosa está presente, se deshidrata para formar furfural que reacciona con el orcinol para general un compuesto coloreado.La solución se volverá azulada y se puede formar un precipitado. Si se desea una mayor precisión en el ensayo, se puede emplear espectroscopia para confirmar la identidad del compuesto formado.

El reactivo de Bial consta de 0,4 g de orcinol , 200 ml de ácido clorhídrico concentrado y 0,5 ml de una solución al 10% de cloruro férrico.La prueba de Bial se usa para distinguir pentosas de hexosas; esta distinción se basa en el color que se desarrolla en presencia de orcinol y cloruro de hierro (III). El furfural de las pentosas da un color azul o verde. El hidroximetifurfural relacionado de las hexosas puede dar una solución de color marrón fangoso, amarillo o gris, pero esto es fácilmente distinguible del color verde de las pentosas.

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3.3.2. Prueba de Benedict El reactivo de Benedict es una disolución azulada de cobre que se utiliza para detectar la presencia de azúcares reductores (aquellos que tienen libre su OH del C anomérico) como :lactosa , glucosa , maltosa y la celobiosa El método está basado en la acción reductora de los azúcares sobre el Cu2+ , de coloración azul, que lo transforma en Cu+ . El Cu+ forma un precipitado rojo-ladrillo de óxido cuproso. No obstante, dependiendo de la concentración de los azúcares van apareciendo un espectro de colores. El reactivo de Benedict consta de: ● Sulfato cúprico (comúnmente la sal pentahidratada). ● Citrato de sodio (estabiliza el Cu2+  durante el almacenaje del reactivo). ● Carbonato anhidro de sodio y NaOH, que sirven para alcalinizar el medio.

Las coloraciones de los tubos de ensayo después de añadirles el reactivo de Benedict permite saber semi cuantitativamente cuántos azúcares reductores hay disueltos. Fuente: Thebiologyprimer [CC0]

3.3.3. Prueba de Molisch Es una reacción que tiñe cualquier carbohidrato presente en una disolución, Mide la presencia de glúcidos en una muestra α -naftol al 5% en etanol de 96º. En un tubo de ensayo a temperatura ambiente, se deposita la solución problema y un poco de la solución original. Polisacáridos y disacáridos se hidrolizan con ácido sulfúrico concentrado hasta monosacáridos que pueden ser deshidratados y se convierten en derivados del furfural o 5-hidroximetil furfural los cuales reaccionan con α-naftol formando un color púrpura violeta. Esta reacción es general para los hidratos de carbono, pero algunos otros compuestos orgánicos dan también furfural con ácido sulfúrico concentrado.

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fuente : manual de laboratorio

3.3.4. Prueba de Lugol o Yodo Es un método que se usa para la identificación polisacáridos. El almidón en contacto con el reactivo de lugol (disolución de yodo y yoduro potásico) toma un color azul-violeta característico.Esa coloración producirá por el lugol se debe a que el yodo se introduce entre las espiras de la molécula de almidón por tanto , no es una verdadera reacción química ya que se forma un compuesto de inclusión que modifica las propiedades físicas de esta molécula , apareciendo la coloración azul-violeta , este complejo es sensible a la temperatura , ya que si se calienta el tubo de ensayo en este caso por medio de HCl que actúa proporcionando energía cinética , el calor desaparece debido a que las espiras de almidón se “desarman” , y el yodo se libera. Una vez fría se reorganizan y se vuelve a ver el color.

Fuente:laboratorio manual de química

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En la industria, la hidrólisis del almidón es ampliamente utilizada para producir glucosa a partir del almidón presente en la pulpa del fruto verde. El proceso consta de tres etapas: 1. Gelatinización Consiste en calentar los gránulos de almidón en agua y separar la amilosa de la amilopectina(lixiviación). 2. Dextrinización Luego de la gelatinización del almidón, se procede a obtener polisacáridos de bajo y alto peso molecular (maltodextrinas) aplicando una hidrolización parcial. Las dextrinas también pueden experimentar cambio de coloración cuando reaccionan con una solución de yoduro de potasio. La coloración obtenida va a depender del grado de hidrólisis de la molécula, (en este caso se trata de macromoléculas las cuales están conformadas por una cantidad importante de átomos en su estructura). 3. Sacarificación En esta etapa, se hidrolizan totalmente las maltodextrinas a glucosa, completandose el proceso. En el procedimiento industrial anteriormente detallado, puede utilizarse la prueba de yodo para realizar seguimiento de las reacciones de hidrólisis. Cuando el almidón se degrada totalmente a glucosa, ya no se obtiene la coloración azul oscura que caracteriza a la reacción entre el almidón y la solución de yodo-yodurada.

fuente:diccionario de química

3.3.5. El reactivo de Seliwanoff Es una prueba química que se usa para distinguir aldosas y cetosas. Los azúcares son distinguidos a través de su función como cetona o aldehído. Si el azúcar contiene un grupo cetona, es una cetosa, y si contienen un grupo aldehído, es una aldosa. Esta prueba está basada en el hecho de que, al calentarlas, las cetosas son deshidratadas más rápido que las aldosas. 11

El reactivo consiste en resorcinol y ácido clorhídrico concentrado: ● La hidrólisis ácida de polisacáridos y oligosacáridos da azúcares simples ● Entonces la cetosa deshidratada reacciona con el resorcinol para producir un color rojo. Es posible que las aldosas reaccionen produciendo un leve color rosa. La fructosa da positiva a esta prueba. La sacarosa da negativa a esta prueba ya que la molécula, si bien está constituida por glucosa y fructosa, en la unión alfa (1-2) se anulan las propiedades reductoras de la glucosa y la fructosa, por lo que no da positiva, la sacarosa da positiva cuando se le realiza una hidrólisis ácida, lo que la convierte en un azúcar invertido o invertasa, donde se rompe el enlace alfa (1-2) y permite que la reacción con esta prueba dé positivo.

3.3.6. Azúcares reductores de Tollens La prueba de tollens se basa en la identificación de azúcares reductoras , ya que tienen un aldehído , que se oxida a ácido carboxílico y la plata ensolución  amoniacal que se reduce a plata cero y por eso se deposita en formaunespejo de plata. Las únicas cetonas son la excepción para arrojarresultadopositivoalaprueba de tollens son las cetosas . Las cetohexosas tienen grupo C=O en el carbono  dos del monosacárido pero hablando estrictamente no son una cetona ya que  tiene muchos grupos hidróxido. La fructosa una hexosa importante presente en la naturaleza es la cetohexosa  que tiene un grupo reductor en el carbono dos en equilibrio con las correspondientes formas piranosa y furanosa ; es un azúcar reductor , porque cuando se abstrae el protón del C1 y se forma el doble enlace C=O de la posición 2 analiza y forma OH (un enol) ahora se tiene unOHenelC1,entreel  C1 y el C2 un doble enlace y el C2 en OH , se analiza el OH del C1 seobtendrá un aldehído , de allí es donde procede el poder reductor mas no de la cetona , entonces es por el aldehído que se puede formar al deslocalizar el doble enlace.

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 fuente:aldehídos y cetonas 3.3.7. Azúcares reductores Fehling Es una solución y se caracteriza fundamentalmente por su utilización como reactivo para la determinación de azúcares reductores es decir demostrar la presencia de glucosa o sus derivados como la sacarosa o la fructosa, también se lo conoce como licor de Fehling. Está formado por dos soluciones acuosas que son :sulfato de cobre y sal seignette o tartrato mixto de potasio y sodio ; es importante tener en cuenta que ambas se guardan separadas hasta el momento en el que vayan a ser utilizadas para de esa manera evitar la precipitación del hidróxido de cobre. El reactivo de Fehling se fundamenta principalmente , en su reacción , la oxidación de cobre , el poder reductor de los azúcares sea este en monosacáridos , polisacáridos , aldehidos , y en ciertas cetonas .

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fuente :laboratorio de química

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3.4. Tipos de azúcares 3.4.1. Azúcares reductores Todos los monosacáridos (azúcares simples que no pueden descomponerse en moléculas más pequeñas) son azúcares reductores. Dos de los tres tipos de azúcares disacáridos (con dos anillos de sustancias químicas), maltosa y lactosa, tienen la estructura química abierta necesaria para actuar como agentes reductores. La estructura simple de los monosacáridos les permite romperse dos veces tan rápidamente como los disacáridos, mientras que los disacáridos se rompen en sus partes más pequeñas primero. 3.4.2. Azúcares no reductores El tercer tipo de disacáridos, sacarosa, y polisacáridos (azúcares con anillos químicas múltiples) son azúcares no reductores. Los polisacáridos almidones - tienen estructuras cerradas, que utilizan átomos libres para unir entre sí los anillos múltiples, y tardan mucho más tiempo en descomponerse.

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IV. PARTE EXPERIMENTAL. 4.1. MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS MATERIALES ❏ Una gradilla para tubos de ensayo ❏ Tubos de ensayo ❏ Espátula ❏ Propipeta ❏ Pipetas graduadas de 1, 5 y 10 ml ❏ Pisetas ❏ Pinzas para tubos de ensayo ❏ Un vaso de precipitado de 250ml ❏ Una Bagueta de vidrio ❏ mechero

Figura N°1: piseta

REACTIVOS ❏ Reactivo de Tollens ❏ Reactivo de Fehling (A+B) ❏ Reactivo de Schiff ❏ Reactivo de Molish ❏ Reactivo de Seliwanoff ❏ D-Glucosa, Lactosa, D-Xilosa, Maltosa ❏ HClcc; H2SO4 cc ❏ Ácido sulfúrico ❏ Acetato de cobre ❏ Agua destilada ❏ Ácido acético ❏ Ácido clorhídrico ❏ Orcinol ❏ Cloruro férrico ❏ Yodo ❏ Yoduro de potasio ❏ Sulfato de cobre II ❏ Almidón ❏ Resorcina ❏ Carbonato de sodio ❏ Citrato de sodio ❏ Alfa-Naftol ❏ Etanol ❏ Anhidro fenilhidrazina ❏ Agua destilada

Figura N° 2:tubos de ensayo

Figura N° 3: gradilla

EQUIPOS ❏ Agitador de tubos de ensayo ❏ Campana de extracción ❏ Baño maria

Figura N° 4: propipeta 15

4.2. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

4.2.1.Prueba de Tollens PROCEDIMIENTO(prueba para identificar azucares reductores)

1. 2. 3. 4. 5.

Colocar en un tubo de ensayo 1ml de carbohidrato Añadir 1ml de reactivo de tollens Agitar perfectamente Calentar a baño maría durante 5 minutos máximo Observar la forma de espejo que se forma en los positivos

OBSERVACIÓN:

1. A los 1min de calentamiento se forma amamrillo para finalmente cambiar de color a cafe grisaceo 2. Luego de 3 min de calentamiento se oscurece la tonalidad 3. En 5min ya calentados al máximo y en reposo se aclara la tonalidad 4.2.2.Prueba de Fehling PROCEDIMIENTO (Prueba para identificar azúcares reductores o no reductores) 4. Colocar en un tubo de ensayo 1ml de carbohidratos 5. Añadir 1ml de fehling “A” 1ml de fehling “B” 6. Mezclar bien y ponerlo a baño maria en la flama del mechero durante cierto tiempo 7. Si mira a marrón o rojo la prueba es positiva

“Fehling A”

“Fehling B”

Carbohidrato 1% 16

OBSERVACIÓN

❏ Se presenta una coloración azul celeste inmediatamente al adicionar el reactivo de fehling , a medida que pasa el tiempo de calentamiento aumenta el color se forma más intenso. 4.2.3.Prueba de Molisch PROCEDIMIENTO

En un tubo de ensayo se depositan 10 ml de una disolución al 5% de la muestra a ensayar, en un segundo tubo de ensayo se deposita la misma cantidad de una disolución también al 5% de un hidrato de carbono conocido (glucosa). Se añaden unas gotas de reactivo de Molisch (α-naftol al 5% en etanol) y se mezcla el contenido. Inclinense los tubos y déjese resbalar cuidadosamente 1 ml de ácido H2SO4 concentrado a lo largo de la pared del tubo de manera que se forme una capa bajo la fase acuosa. A continuación se calientan los tubos en un baño de agua unos minutos. La reacción es positiva si se forma un anillo rojo violáceo en la interfase. Esta reacción la dan todos los azúcares por lo que debe llevarse a cabo evitando la presencia de restos de papel de filtro o materiales similares en los tubos de ensayo.

Fuente: Reacción de Molisch OBSERVACIÓN .

❏ Se puede observar la formación de anillos color violeta con presencia de carbohidratos.

Fuente: Identificación de carbohidratos. 17

❏ Con esta prueba se obtiene la formación del ácido pícrico o tri nitro fenol.

4.2.4.Prueba de Seliwanoff Esta prueba está basada en el hecho de que, al calentarlas, las cetosas son deshidratadas más rápido que las aldosas.

Figura : Reacción de Seliwanoff

PROCEDIMIENTO(Prueba de diferenciación...