Isomerización de ácido maleico a ácido fumárico PDF

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Informe de laboratorioPráctica N° 1Isomerización de ácido maleico a ácido fumáricoObjetivos Estudiar las trasformaciones de los isómeros cis y trans Demostrar la reacción de isomerización cis- trans mediante la conversión del ácido maleico (cis) al ácido fumárico (trans) empleando HCl concentrado (c...

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Informe de laboratorio Práctica N° 1 Isomerización de ácido maleico a ácido fumárico Objetivos -

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Estudiar las trasformaciones de los isómeros cis y trans Demostrar la reacción de isomerización cis- trans mediante la conversión del ácido maleico (cis) al ácido fumárico (trans) empleando HCl concentrado (catalizador) y calor. Establecer el rendimiento general de la reacción.

Resumen En esta práctica se realizó la obtención de ácido fumárico, a partir de ácido maléico, la reacción es catalizada por un ácido mineral, en nuestro caso el ácido clorh'drico. Esta transformación se efectúa o se realiza de mejor manera porque el isómero trans es más estable termodinámicamente. Se presenció, a su vez se comprobó la formación de ácido fumárico, el producto obtenido alcanzó un punto de fusión de 230°C. En el laboratorio, la conversión del isómero cis en el isómero trans es posible mediante un proceso de calentamiento de una solución de ácido maleico y ácido clorh'drico. Esto se debe a que el doble enlace del ácido maléico puede hidratarse fácilmente en presencia de ácido clorh'drico, produciendo as' el isomero de ácido fumárico, menos soluble. Reacción general de conversión del ácido maleico (cis) al ácido fumárico (trans). Esquema sintético:

Muchas sustancias que contienen dobles enlaces Carbono-Carbono pueden existir como isómeros cis y trans. Estos tienen propiedades f'sicas claramente distintas (El ácido maleico tiene la configuración cis (Z) y es bastante soluble en agua y de bajo punto de fusión, en cambio el ácido fumárico, su isómero geométrico trans (E), que es muy insoluble y de punto de fusión elevado). Es más sencillo efectuar la transformación en este sentido que en el contrario, ya que el isómero trans es el más estable termodinámicamente.

El ácido maleico (un compuesto cis), se convierte en el correspondiente isómero trans, el ácido fumárico. Este tipo de reacciones que se efectúa mediante un catalizador ácido, en este caso el ácido clorh'drico. En la primera etapa, el ácido se adiciona al doble enlace para dar un carbocatión, este pierde un protón conduciendo no al isómero cis sino al trans, más estable, con eliminación del ácido clorh'drico. Reactivos, catalizadores y producto Reactivos: -

Ácido maleico Ácido clorh'drico Agua destilada

Catalizadores El catalizador que apresura la reacción fue el ácido clorh'drico, para la obtención del ácido fumárico, es por ello que junto con la temperatura estos dos pueden llegar a ser irritantes. Producto: El producto resulta ser el ácido fumárico que se dio por medio del ácido maleico más el ácido clorh'drico. HCl

Ácido maleico

Acido fumárico

Rendimiento del producto purificado

experimentación ( PesoPeso )∗100 teórico 6,39 gr % Rendimiento de ácido fumárico= ( ∗100 10 gr ) % Rendimiento de ácido fumárico=

% Rendimiento de ácido fumárico=63,9 % Caracterización Con la debida reacción, el ácido maleico que es un isómero cis, con ayuda de un catalizador dio producto al isómero trans-ácido fumárico. Comprobamos su punto de fusión tomado experimentalmente el cual fue 230°C.

HCl

Ácido maleico

Ácido Fumárico

Estado

L'quido

Sólido

Sólido

Color

Incoloro

Blanco

Polvo cristalino

30ml

10gr

6.39 gr

Peso tomado

experimentalment e

Conclusiones y recomendaciones. En esta práctica se pudieron aplicar los conocimientos para efectuar una reacción y con ello logramos efectuar la hidrólisis e isomerización del anh'drido maleico (cis) ácido fumárico (trans) por medio de una catálisis ácida (HCl). Una vez obtenido el acido fumarico (trans) pudimos comprobar la isomerización, mediante la comparación de los puntos de fusión del producto obtenido. Recomendamos tener mucho cuidado con el ácido maleico y el ácido clorh'drico porque emanan un olor muy fuerte y si se lo respira causa irritación; es por eso que necesitamos usar mascarilla y guantes para no causar daños en la salud.

Bibliografía: - H. D.Durst & G.W. Gokel. (2007). Química Orgánica Experimental. Barcelona, España: Reverté, S.A.p.181. - Grupo Transmerquim. (2011). Hoja de datos de seguridad. Ácido maleico. Recuperado de http://www.gtm.net/images/industrial/a/ACIDO %20MALEICO.pdf - Grupo Transmerquim. (2014). Hoja de datos de seguridad. Anhidrido maleico. Recuperado de http://www.gtm.net/images/industrial/a/ANHIDRIDO %20MALEICO.pdf - Grupo Transmerquim. (2014). Hoja de datos de seguridad. Ácido fumárico. Recuperado de http://www.gtm.net/images/industrial/a/ACIDO %20FUMARICO.pdf - Anónimo. (2005). Hoja de datos de seguridad ácido clorhídrico líquido. Recuperado de http://iio.ens.uabc.mx/hojas-seguridad/acido_clorhidrico.pdf...