Laboratorio-4-destilacion Obtencion de etanol por fermentacion y destilacion 2019 PDF

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DEPARTAMENTO CIENCIAS DE LA VIDACARRERA DE INGENIERÍA AGRONÓMICAAsignatura:Química Orgánica.GRUPO:Tema:Obtención de etanol por fermentación y destilación.Fecha: 18/12/Periodo: Octubre 2018– Febrero 2019 Tema: Obtención de etanol por fermentación y destilación. Objetivos: Objetivo General: Obtener al...

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DEPARTAMENTO CIENCIAS DE LA VIDA CARRERA DE INGENIERÍA AGRONÓMICA

Asignatura: Química Orgánica. GRUPO: #4 Tema: Obtención de etanol por fermentación y destilación.

Fecha: 18/12/2019 Periodo: Octubre 2018– Febrero 2019

1. Tema: Obtención de etanol por fermentación y destilación. 2. Objetivos: 2.1.

Objetivo General:

Obtener alcohol etílico mediante procesos de fermentación y destilación en el laboratorio, y determinar propiedades por medio de un laboratorio. 2.2.

Objetivos Específicos:

 Identificar la reacción que produce al ser combinadas.  Comparar las diferentes muestras de los tubos de ensayos.  Analizar cada una de las muestras y emitir una crítica de dichas muestras comparadas. 3. Introducción: Destilación Fragmentada Principalmente se la utiliza cuando se necesita separar líquidos que tienen puntos de ebullición cercanos,

En

la

destilación

de

alcoholes

se

emplean

bebidas

fermentadas obtenidas al actuar sobre un mosto unas levaduras que transforman el azúcar en alcohol, mediante un proceso de fermentación, normalmente estas no sobrepasan el 20° de alcohol[ CITATION nul \l 12298 ]. Reactivo de tollens Dióxido de sodio consiste en un ion complejo que se forma entre el nitrato de plata y amoniaco mediante la reacción[ CITATION Flo06 \l 12298 ]. N H 3 ¿2 AgN O 3 + N H 3 → Ag ¿ Metanol Llamado alcohol metílico su fórmula es

CH 3 OH , tiene poca viscosidad y es

incoloro además de poseer un olor característico a fruta, su punto de fusión es de -90◦C y su punto de ebullición de 65◦C [ CITATION Hen03 \l 12298 ].

Etanol Contiene un grupo hidroxilo OH, es un isómero estructural del éter metílico y su fórmula molecular es

CH 3 −OH −CH 3 ,

C2 H 6 O . Su punto de ebullición es de

78,4◦C[ CITATION Nuf84 \l 12298 ]. Propanol Alcohol isopropílico es incoloro su fórmula química es CH3-CH2-CH2OH. Su punto de ebullición es 97◦C y punto de fusión -126◦C. Se forma naturalmente en pequeñas cantidades durante muchos de los procesos de fermentación y en la industria se le da el uso de disolvente[ CITATION Flo06 \l 12298 ]. Sodio metálico Es uno de los metales alcalinos además de ser un metal suave, reactivo y su punto de fusión es bajo, su punto de fusión es 97,8◦C[ CITATION Rot \l 12298 ] Papel indicador Se trata de un papel absorbente que se impregna de una mezcla o sustancias y varia el color dependiendo de pH que posee o tienen las sustancias ya sean ácidos o bases[ CITATION Jos94 \l 12298 ]. Dicromato de potasio Es una sal del hipotético ácido diacrónico su fórmula es K2Cr2O7 .Es una sustancia de color naranja intenso, su punto de fusión es de 398◦C y tiene un punto de ebullición de 500◦C, es soluble en agua[ CITATION Dou85 \l 12298 ]. Ácido acético glacial Ácido metilcarboxilico o ácido etanoico se encuentra en el vinagre siendo este el responsable de su olor y sabor tiene como fórmula química punto de ebullición de 181,1◦C.

CH 3 COOH y posee un

Es un ácido de origen natural y se encuentra en la mayoría de las frutas. Su principal forma de producción es la fermentación bacteriana, debido a esto está presente en todos los productos fermentados[ CITATION Nuf84 \l 12298 ]. 4.Materiales: Materiales/ Insumos      

Mechero, Piceta con agua, Matraz de destilación de 100 mL Gradilla Tubos de ensayo Vasos de precipitación

Reactivos       

Reactivo de Tollens, hielo Hidróxido de sodio solución. Etanol, glicerina, Éter 2 propanol, sodio metálico Ácido sulfúrico concentrado Ácido acético glacial, Papel indicador Dicromato de potasio

5.Metodología: Destilado: Con la ayudada de la laboratorista se armó un equipo para destilación fraccionada y se procedió a separar las fracciones del destilado a 25, 78 y 90º C. Reconozca cada fracción. Para reconocer el aldehído a la primera fracción añada 2cc de reactivo de Tollens. A la segunda fracción añada NaOH 2 mL, anote sus observaciones Reacciones de los alcoholes: a) Disolvimos los alcoholes disponibles en agua y éter y comprobamos la solubilidad. b) En dos probetas de 100 mL medimos, exactamente 20 mL de etanol absoluto en la una y 20 mL de agua destilada en la otra. Mezclamos y leímos la cantidad ¿Qué ocurrió analizamos y explicamos el fenómeno? c) En dos tubos de ensayo pequeños colocamos 2cc de etanol y 2 de propanol dejamos caer al mismo tiempo un trozo de sodio metálico sin óxido, del tamaño de una cabeza de cerillo. Determinamos la velocidad de desprendimiento del hidrógeno. d) Luego que ceso la reacción evaporamos a sequedad uno de los productos obtenido, enfriamos, añadimos agua y tomamos el pH con papel indicador. Indicamos si es ácido o básico. e) En dos tubos de ensayo colocamos 2 cc de K 2Cr2O7, añadimos 3 gotas de H 2SO4 y añadimos 4mL de etanol. Explicamos lo ocurrido. Añadimos reactivo de Tollens

f) En un tubo de ensayo agregamos 3 cc de alcohol etílico, 3 cc de ácido acético glacial y 1 cc de H2SO4 concentrado como catalizador. g) Una vez sintetizado el producto, vertimos el contenido en un vaso que contenía agua –hielo. Identificamos el olor 6.Resultados: Fig. 1 Destilación fraccionada del etanol

Observaciones: La destilación fraccionada es un proceso muy demoroso ya que se empezó a las 10:30 de la mañana y consistió en el incremento de la temperatura el cual provocó el desprendimiento de acetaldehído, luego el metanol y a las 14:30 y con 74°C se obtuvieron las dos primeras gotas de etanol. Tanto el acetaldehído como el metanol se evaporaron provocó el desprendimiento de acetaldehído, luego el metanol y a las 14:30 y con 74°C se obtuvieron las dos primeras gotas de etanol. Tanto el acetaldehído como el metanol se evaporaron

Después que se armó el equipo de destilación fraccionada, se vertió jugo de caña de azúcar fermentada (30 días de fermentación), luego esperamos el tiempo que estipula según lo que menciona [CITATION Rui12 \l 9226 ], que la destilación es el producto de calentar el producto (jugo de caña fermentada) hasta que sus componentes más volátiles pasan a la fase de vapor, este a su vez (vapor) se lo enfría para condensar y el vapor se vuelva líquido produciendo el metanol o etanol según corresponda. Se observó el cambio que sufre la solución vertida Matraz.

Agua (ambiente)

Tuvo Refrigerante.

Embudo de Separación.

Estufa Con graduación.

Autor: Geovanny Díaz.

Se vertió jugo de caña de azúcar 300 ml sobre el tubo de precipitación, posterior a esto se calentó a 25, 78 y 900 C para la obtención del metano y posterior a esto el etano. Jugo de caña de azúcar

Vaso de Precipitación.

Embudo de separación.

Para la destilación simple que se realizó en el laboratorio, para poder determinar cuándo se producía la primera gota de metanol, se le tomo como dato la hora que se encendió la estufa que fue a las 11:07 minutos y se observó que se condenso el vapor a las 11:28 minutos, es decir que esta a su vez tardo en producir alcohol 21 minutos. Jugo de caña de azúcar

Corcho

Medición en 20 mL

Condensador.

Como resultado de la destilación en el minuto 21, se obtuvo la primera gota condensada de metanol.

Vaso de precipitación

Conductor final del condensador.

Primeras gotas de metanol.

a) Para reconocer el aldehído a la primera fracción se le añadió 2 cc de reactivo de Tollens y a una segunda fracción se le añadió 2 mL de NaOH y se obtuvieron los siguientes resultados. 1. Que es un aldehído debido a que se mezcló de 2 cc de reactivo de Tollens se formó una clase de espejo de plata ya que no presento coloración alguna.

Es un aldehído, no presenta coloración.

Tubo de Ensayo Mezcla de alcohol y reactivo de Tollens.

2. El aldehído con 2 mL de NaOH sufren cambios ya que se produce un etóxido de sodio más agua, quedando como la siguiente formula química. CH3CH2-OH + NaOH

CH3CH2-Na + H2O

Agua

Presencia Viscosa.

Etóxido de Sodio

b) En un tubo de ensayo, que contenía una reacción, se colocó en un mechero y se hizo secar flameando para que no produzca explosión, posterior a ello se dejó en reposo para que se enfrié, también a esta solución se le añadió agua y medimos el ph.

Lámpara de alcohol.

Flameo lento, evitar explosión de reactivo

Agregando agua a la solución

Medición del Ph.

Ph comparado.

Como resultado, nos dio un Ph bastante alcalina. Esto nos muestra el papel que luego de su comparación con la tabla referencial quedo en 13.

Obtención de un aldehído Fig. … Dicromato de potasio

Fig. .. Adición de ácido sulfúrico

(H 2 SO 4 )

(K 2 Cr 2 O 7)

Fig.…..Adición Adiciónde deetanol reactivo de Tollens Fig.

(C{ 2Ag H (6 NH O) 3) OH }

3

K 2 Cr 2 O7 +CH 3 CH 2 OH + H 2 SO 4=Cr 2 ( SO 4) + K 2 SO 4 +CH 3 COOH + H 2 O

Ecuación balanceada 3

10 K 2 Cr 2 O 7 +70 CH 3 CH 2 OH +40 H 2 SO4 =10 Cr 2 (SO 4 ) +10 K 2 SO 4 +70 CH 3 COOH +11 H 2 O

Observaciones: Al agregar el Dicromato de potasio (K 2 Cr 2 O 7) con el ácido sulfúrico (H 2 SO 4 ) no produce reacción alguna, al agregar el etanol el ácido sulfúrico toma una coloración verdosa y el Dicromato de potasio mantiene su coloración naranja. Cuando colocamos el reactivo de Tollens la mezcla toma una coloración blanquecina en la parte superior. Obtención de una cetona Fig. … Ácido sulfúrico

(H 2 SO 4 ) ,

ácido acético

C H 3−COOH (C 2 H 4 O 2 ) y etanol

Fig… Adición de agua

Observaciones: Al agregar etanol, ácido sulfúrico y ácido acético se produjo una liberación de calor y se desprendió un olor parecido al vinagre puesto que se formó el etanoato de etilo que posee este olor característico, al añadir este compuesto en un vaso de precipitación con agua se formó el acetato de etilo ya que desprendió un olor muy parecido a la cetona.

4. Discusión: Nuestra practica tuvo como objetivo la obtención del etanol por fermentación y destilación y también las reacciones que se producen en algunos alcoholes al ser sometidos con sustancias orgánicas (agua, éter) y también con ácidos. Según (nulffield s.f.) nos explica que la destilacion fragmentada se la utiliza cuando se necesita separar líquidos que tienen puntos de ebullición cercanos, este tipo de destilación es útil al momento de obtener alcoholes ya que estos se los obtiene de manera continua a medida de cómo va aumentando el calor se va obteniendo los alcoholes a diferentes temperaturas. Al momento de disolver alcoholes en agua y en éter se pudo constatar que no todos los alcoholes son solubles en agua como lo fue el propanol, pero si fue soluble en éter. Cuando unimos el agua y el etanol ambos la misma cantidad, el resultado final fue que se redujo la cantidad de esta mezcla, pero en mínimas cantidades. Comprobamos que el propanol hace que se desprenda el hidrogeno más rápido que el etanol, una vez disuelta el trozo de sodio metálico se procedió se evaporo la sustancia para poder después tomar el pH de está dando como resultado 13 esto quiere decir e es un pH altamente alcalino(básico). Al mezclar dicromato de potasio, ácido sulfúrico y etanol este tomo una coloración amarilla, pero al momento de adicionarle el reactivo de tollens esta forma una fase oleosa y otra liquida y el color cambia en la parte de arriba hasta acá adelante. Unimos alcohol etílico, acético glacial y ácido sulfúrico para catalizar la solucion.se procedió a sumergir el tubo en agua fría y percibimos antes de ingresarla al agua un olor muy característico al vinagre y al final se volvió a percibir ese olor y su olor era agradable y muy característico como loes la acetona. 5. Conclusiones:  Se logró identificar todas las reacciones que se produjeron al someter a ácidos agua y éteres a los alcoholes.  Comprobamos que no todos los alcoholes reaccionan con el mismo compuesto con los que son involucrado.

 Se concluye que los alcoholes son volátiles, inflamables, son disueltos en compuestos orgánicos como el agua y el éter, y que sus reacciones dependerán de la sustancia que quieras unir y también que tipo de alcohol.

6. Bibliografía:

Acuña, Flora. QUIMICA ORGANICA . San Jose, Costa Rica : EUNED, 2006. Foudation, Nuffield. QUIMICA AVANZADA NUFFIELD. mexico : reverte s.a., 1984. Macarulla, Jose. BIOQUIMICA HUMANA . Barcelona : Reverte s.a., 1994. nulffield. QUIMICA. España : Reverte Mexicana s.a., s.f. Rakoff, Henry. Quimica Organica Fundamental . Mexico : LIMUSA, 2003. Rotterdamseweg. LENNTECH. s.f. http://www.lenntech.es/periodica/elementos/na.htm. Skoog, Douglas. Introduccion a la Quimica Analitica . Barcelona : reverte s.a., 1985....