Les effets électroniques PDF

Preview

Summary

Download Les effets électroniques PDF

Description

Les effets électroniques

Il existe 2 types d’effets électroniques : 1. L’effet inductif : qui s’intéresse à la liaison σ uniquement 2. L’effet mésomère : qui ne s’intéresse aucunement à la liaison σ NB : les 2 effets peuvent être présent sur la molécule à ce moment là s’est TOUJOURS l’effet mésomère qui prédomine sur l’inductif

1.

L’effet inductif :

Traduit une différence électronégativité entre 2 atomes(ou groupe d’atomes) de part et d’autre d’une liaison. Souvent en PACES un carbone d’une part et un hétéroatome de l ‘autre qui exerce un effet inductif + ou - δ sur le carbone. Si bien que l’on met en place de part et s’autre de la liaison σ ¾ un groupement qui tire la liaison vers lui –δ ¾ un groupement qui pousse la liaison vers l’autre +δ Il existe 2 types d’effet inductif :

Fait par Antoine Malpuech : tuteur chef de l’ATPC 2015-2016

+I : il y a 3 possibilités :



Effet inductif donneur

x

atome de carbone lié à un élément – électronégatif que lui :

en gros le blot de ces 6 cases du tableau périodique

x

atome de carbone lié à un groupement alkyle comportant uniquement un groupement alcane

x

atome de carbone lié à un groupement qui possède une charge négative

Fait par Antoine Malpuech : tuteur chef de l’ATPC 2015-2016

Il est important aussi de retenir qu’il existe des groupement plus inductif que d’autre ainsi

 les atomes des 2 premières colonnes du tableau périodique sont plus inductif donneur que les alkyles  plus un alkyle est substituée (c’est le cas su ter-butyle) + il est inductif donneur !!

Fait par Antoine Malpuech : tuteur chef de l’ATPC 2015-2016

–I : : il y a 2 possibilités :



Effet inductif attracteur

x

atome de carbone lié à un élément +électronégatif que lui :

ces 2 colonnes

+ celle des halogène (noté X)

x

atome de carbone lié à un groupement alkyle comportant uniquement une fonction alcène(ou alcyne) ou un benzène

x

atome de carbone lié à un groupement qui possède une charge positif

Fait par Antoine Malpuech : tuteur chef de l’ATPC 2015-2016

Il est important aussi de retenir qu’il existe des groupement plus inductif que d’autre ainsi :

de plus :

et pour finir :

Fait par Antoine Malpuech : tuteur chef de l’ATPC 2015-2016

Fait par Antoine Malpuech : tuteur chef de l’ATPC 2015-2016

2.

L’effet mésomère

Contrairement à l’effet inductif : l’effet mésomère ne s’intéresse pas aux liaisons σ mais uniquement aux liaisons π ou système mésomèrique De plus : Il faut absolument la présence d’un système mésomère pour qu’il y ai des effets mésomères. C’est a dire qu’il faut obligatoirement la présence d’électrons délocalisables(qui peuvnet bouger sur le squelette carboné . Il y a 4 systèmes conjugués : x x x

π-σ-π ɲ-σ-π π-σ-υ

x

ɲ-σ-υ

avec :π=insaturation, ɲ=doublet non liant, υ=lacune électronique

Effet mésomère donneur

+M : il y a 2 possibilités :

¾ l’atome est qui fait l’effet mésomère est chargé négativement

¾ l’atome est qui fait l’effet mésomère possède un doublet non liant

PS :la colonne 15 (dont le N) possède 1 doublet non liant la colonne 16 (dont le O) possède 2 doublets non liants la colonne 17 (dont le Cl) possède 3 doublets non liants

Fait par Antoine Malpuech : tuteur chef de l’ATPC 2015-2016

Effet mésomère attracteur

-M : il y a 2 possibilités :

¾ l’atome est qui fait l’effet mésomère est chargé postivement

¾ l’atome est qui fait l’effet mésomère est lié a un atome qui lui possède un doublet non liant

¾ l’atome est qui fait l’effet mésomère possède une lacune électronique

PS : le bore et l’aluminium possède tout les 2 des lacunes éléctroniques

Cas particulier :

Fait par Antoine Malpuech : tuteur chef de l’ATPC 2015-2016

Prédominance dans les effets mésomères :

Fait par Antoine Malpuech : tuteur chef de l’ATPC 2015-2016

Ce qu’il faut retenir sur les effets électroniques +compétition entre ces 2 effets :

Fait par Antoine Malpuech : tuteur chef de l’ATPC 2015-2016...