Plan de cours - CHM1301 PDF

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Plan de cours...

Description

} Informations générales Cours Titre

Chimie organique 1 – 3 crédits

Sigle

CHM 1301 https://studium.umontreal.ca/course/view.php?id=127383#4

Site StudiUM Faculté / École / Département

FAS / Chimie

Trimestre

Automne

Année

2018

Mode de formation

En présentiel

Déroulement du cours

Cours : Lundi – 11h30 à 12h20 / N-515 Cours : Jeudi – 9h30 à 11h10 / N-615 Répétition Groupe 1 : Mardi – 8h30 à 9h20 / P-310 Répétition Groupe 2 : Lundi – 9h30 à 10h20 / G-715 Répétition Groupe 3 : Vendredi – 8h30 à 9h20 / Z-305

Charge de travail hebdomadaire

La présence en classe est obligatoire pour compléter les notes de cours à la main, afin de vous familiarisez à l’écriture des structures en chimie organique. Vous devrez compléter votre apprentissage en faisant les lectures préliminaires dans le livre de référence (2-3 heures / semaine). Vous avez également à faire les exercices reliés au contenu du cours (3-4 heures / semaine). La période de répétition est consacrée à la correction des exercices.

Enseignant Nom et titre Coordonnés Disponibilités

Hélène Lebel, Professeur titulaire [email protected] Bureau, D-716, tél : 514-343-5826 Veuillez prendre rendez-vous par courriel. Je réponds à mes courriels généralement la journée même.

Répétiteur – Groupe 1 Nom et titre Gary Mathieu, Étudiant maîtrise Coordonnés [email protected] Répétiteur – Groupe 2 Nom et titre Calvine Lai, Étudiant doctorat Coordonnés [email protected] Répétiteur – Groupe 3 Nom et titre Edouard Duchamp, Étudiant doctorat Coordonnés [email protected]

1

Description du cours Description simple

Structure, nomenclature et stéréochimie des hydrocarbures simples. Réactivité des molécules organiques et parcours réactionnels. Mécanismes SN1, SN2, E1 et E2. Alcanes, alcènes et alcynes. Introduction à la spectroscopie RMN du proton et du carbone.

Place du cours dans le programme

Il s’agit du premier cours de chimie organique obligatoire pour les programmes de baccalauréat de chimie et biochimie. Deux autres cours de chimie organique obligatoires suivront celui-ci, qui utilisera le même ouvrage de référence (Traité de chimie organique, Vollhardt).

Description détaillée

Ce premier cours de chimie organique permettra d’abord aux étudiants d’acquérir les notions fondamentales de structure, de nomenclature, de stéréochimie et de mécanismes de réaction, liées aux molécules organiques. Ces notions seront ensuite intégrées dans l’étude détaillée des réactions de substitution et d’élimination. Les hydrocarbures aux fonctions simples, tels les alcanes, les halogénoalcanes, les alcools et les éthers seront présentés de même que leur réactivité. Les étudiants seront également initiés à la spectroscopie de résonance magnétique nucléaire du proton et du carbone, la principale méthode contemporaine de caractérisation des composés organiques.

} Objectifs visés Objectifs généraux De façon générale, ce cours vise à : • Permettre aux étudiants d’acquérir et de perfectionner les concepts de base importants en chimie organique. • Apprendre aux étudiants à écrire les mécanismes réactionnels pour différentes réactions. • Initier les étudiants à la spectroscopie par de résonance magnétique nucléaire du proton (RMN 1H) pour les molécules organiques. • Apprendre aux étudiants de nouvelles réactions, notamment pour les halogénoalcanes et les alcools. • Initier les étudiants aux principes de la synthèse organique de petites molécules Objectifs d’apprentissage À la fin du cours, l’étudiant sera : • Capable d’écrire correctement des molécules organiques (forme kékulé, projection de Newman, forme cyclique chaise et bateau). • En mesure de représenter les formes de résonance d’une molécule. • Capable d’illustrer correctement le mouvement des électrons avec des flèches courbes dans des mécanismes. • Apte à utiliser les pKa pour représenter des équilibres acido-basiques dans des exemples complexes. • Capable d’identifier un nucléophile et un électrophile. • • • •

Apte à donner les réactifs, les produits et le mécanisme d’une réaction radicalaire d’halogénation. En mesure de donner la structure d’un composé à partir d’un spectre de RMN 1H et d’assigner les signaux. En mesure de comprendre et identifier correctement les relations stéréochimiques des molécules. Capable de donner les réactifs, les produits et le mécanisme des réactions de substitution et d’élimination, y compris la réaction de Mitsunobu, et ce même pour des molécules complexes.

•

Pouvoir donner les réactifs et solvants pour réaliser des réactions d’oxydations, de réductions, d’addition sur des composés carbonylés, en plus de connaître les mécanismes de ces réactions. Apte à élaborer une courte synthèse (4-5 étapes) avec une analyse rétrosynthétique

•

2

} Calendrier Dates

Contenus

Activités

Lectures et travaux

6 septembre 2018

Chapitre 1

Représentation moléculaire et liaisons chimiques.

Lecture Vollhardt, p. 1-18; Clayden, p. 1-42 Exercices Vollhardt, 1-2 à 1-4, 1-6, 1-8, 1-25 à 1-28, 1-39 à 1-43

10 septembre 2018

Chapitre 2

Géométrie et orbitales moléculaires.

Lecture Vollhardt, p. 23-39; Clayden, p. 80-106 Exercices Vollhardt, 1-35 à 1-36 et 1-38

13 septembre 2018

Chapitre 3

Résonance et mécanisme réactionnel.

Lecture Vollhardt, p. 18-23 & 49-57; Clayden, p. 107-124 & 154-162 Exercices Vollhardt 1-9, 1-11, 1-29 à 1-31, 2-31, 2-33

17 septembre 2018

Chapitre 4

Acides et bases.

Lecture Vollhardt, p. 56-67; Clayden, p. 163-181 Exercices Vollhardt, 2-8 à 2-11, 2-27 à 2-29, 6-4, 8-4.

20 septembre 2018

Chapitre 4 (suite) Chapitre 5

Acides et bases. (suite) Analyse conformationnelle : les projections de Newman

Lecture Vollhardt, p. 70-85 ; Clayden, p. 360-366 Exercices Vollhardt, 8-30, 2-22, 2-23, 2-42, 8-28

24 septembre 2018

Chapitre 5

Analyse conformationnelle : les cycloalcanes

Lecture Vollhardt, p. 131-161 ; Clayden, p. 366-381 Exercices Vollhardt, 4-4, 4-12, 4-15, 4-16, 4-30, 4-32, 4-35, 4-37, 4-38, 8-29.

25 septembre 2018

Chapitre 6 NB : cours à 16h B0245

Halogenation radicalaire.

Lecture Vollhardt, p. 95-123 Exercices Vollhardt, 3-3, 3-5, 3-15, 3-22, 3-27, 3-30, 3-32, 3-35, 4-27.

27 septembre 2018

Chapitre 6 (suite)

Halogenation radicalaire. (suite)

Lecture Vollhardt, p. 95-123 Exercices Vollhardt, 3-3, 3-5, 3-15, 3-22, 3-27, 3-30, 3-32, 3-35, 4-27.

1er octobre 2018

PAS DE COURS

Élections

Exercices: examens intra #1 antérieurs.

4 octobre 2018

EXAMEN INTRA #1

Chapitre 1 à 6

Vollhardt pages 1-168 Clayden pages 1-42; 80-124; 154-181; 360-381

8 octobre 2018

PAS DE COURS

Congé de l’Action de grâce

Répétitions

Répétition 1: 10/09 - 9h30; 11/09 8h30; 14/09 - 8h30

Répétition 2: 17/09 - 9h30; 18/09 8h30; 21/09 - 8h30

Répétition 3: 24/09 - 9h30; 25/09 8h30; 28/09 - 8h30

Répétition 4: 2 octobre - 8h30 & 16h (B-3215)

PAS de répétition les 5 et 9 octobre. 3

11 octobre 2018

Chapitre 7

Spectroscopie de résonance magnétique nucléaire (RMN)

Lecture Vollhardt, p. 387-432 ; Clayden, p. 43-79 & 269-301

15 octobre 2018

Chapitre 7

Spectroscopie de résonance magnétique nucléaire (RMN)

Exercices RMN sur studium.

18 octobre 2018

Chapitre 8

Stéréochimie

Vollhardt p. 169-205; Clayden p. 302-327 Exercices Vollhardt, 5-7, 5-8, 5-12, 5-18 à 5-23, 5-25 à 5-27, 5-32 à 5-45, 5-52 à 5-55, 5-57 à 5-63

29 octobre 2018

Chapitre 8 (suite)

Stéréochimie (suite)

Vollhardt p. 169-205; Clayden p. 302-327 Exercices Vollhardt, 5-7, 5-8, 5-12, 5-18 à 5-23, 5-25 à 5-27, 5-32 à 5-45, 5-52 à 5-55, 5-57 à 5-63

1er novembre 2018

Chapitre 9

Substitution nucléophile SN1 et SN2

Vollhardt p. 215-244; Clayden p. 328-359 Exercices Vollhardt, 6-1, 6-12 à 6-16, 6-18, 6-26, 638 à 6-46, 6-48, 6-54, 6-59

5 novembre 2018

Chapitre 9 (suite)

Substitution nucléophileHalogénoalcanes

Vollhardt p. 251-264; Clayden p. 328-359 Exercices Vollhardt, 7-3 à 7-5, 7-7 à 7-9, 7-25 à 7-30, 7-32, 7-34 à 7-37

8 novembre 2018

Chapitre 9 (suite)

Substitution nucléophile-Alcools: Réaction de Mitsunobu

Vollhardt p. 333-371; Clayden p. 328-359 Exercices Vollhardt, 8-7, 9-6, 9-10 à 9-13, 9-16 à 917, 9-40, 9-44, 9-45

12 novembre 2018

Révision

Révision

Faire les examens intra #2 antérieurs.

Répétition 8: 9/11 - 8h30; 12/11 9h30; 13/11 - 8h30.

15 novembre 2018

EXAMEN INTRA #2

Chapitre 1 à 9

Vollhardt pages 1-264; 333-371 & 387-432 Clayden pages 1-124; 154-181; 269-381

Répétition 9 (corr. Intra 2) : 16/11 – 8h30; 19/11 – 9h30; 20/11 – 9h30

19 novembre 2018

Chapitre 10

Réaction d’élimination

Vollhardt p. 264-273; Clayden p. 382-406 Exercices Vollhardt, 7-10 à 7-15, 7-18 à 7-22, 7-38, 7-44, 7-48.

22 novembre 2018

Chapitre 10 (suite)

Réaction d’élimination (suite)

Vollhardt p. 264-273; Clayden p. 382-406 Exercices Vollhardt, 7-10 à 7-15, 7-18 à 7-22, 7-38, 7-44, 7-48.

Répétition 5: 12/10 - 8h30; 15/10 9h30; 16/10 - 8h30.

Répétition 6: 19/10 - 8h30; 29/10 9h30; 30/10 - 8h30.

Répétition 7: 2/11 - 8h30; 5/11 - 9h30; 6/11 - 8h30.

Répétition 10: 23/11 - 8h30; 26/11 9h30; 27/11 - 8h30. 4

26 novembre 2018

Chapitre 11

Réaction d’oxydo-réduction

Vollhardt p. 297-304; Clayden p. 125-132 Exercices Vollhardt, 8-8 à 8-12, 8-36, 8-38, 8-39, 8-46.

29 novembre 2018

Chapitre 11 (suite)

Réaction d’oxydo-réduction

Vollhardt p. 297-304; Clayden p. 125-132 Exercices Vollhardt, 8-8 à 8-12, 8-36, 8-38, 8-39, 8-46.

3 décembre 2018

Chapitre 12

Addition de réactifs organométalliques sur les aldéhydes et cétones

Vollhardt p. 304-319; Clayden p. 182-196 Exercices Vollhardt, 8-13 à 8-21, 8-40 à 8-45, 8-48, 8-50 à 8-56, 9-54, 9-61.

6 décembre 2018

Chapitre 12 (suite)

Addition de réactifs organométalliques sur les aldéhydes et cétones

Vollhardt p. 304-319; Clayden p. 182-196 Exercices Vollhardt, 8-13 à 8-21, 8-40 à 8-45, 8-48, 8-50 à 8-56, 9-54, 9-61.

13 décembre 2018

EXAMEN FINAL 9h00 à 12h00

Chapitre 1 à 12

Vollhardt pages 1-444 Clayden pages 1-133; 154-196; 269-406

Répétition 11: 30/11 - 8h30; 3/12 - 9h30; 4/12 - 8h30.

Répétition 12: 7/12 - 8h30 + 2 autres à déterminer.

Attention ! Exceptionnellement, les dates des évaluations et de remises des travaux sont susceptibles d’être modifiées en cours de trimestre. Vous serez informé à l’avance de ces modifications.

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} Évaluations #

Moyens

Critères

1

Examen intra (à développement) Chapitres 1 à 6

• • • •

Dates

Pondérations

4 octobre 2018

25%

2

Examen intra (à développement) Chapitres 1 à 9

• Mêmes critères que pour le premier intra.

15 novembre 2018

25%

3

Examen final (à développement, cumulatif)

• Mêmes critères que pour le premier intra. • Intégrer l’ensemble des notions pour les appliquer dans des problèmes plus complexes de synthèse.

13 décembre 2018

50%

Justesse des réponses. Raisonnement justifiant la réponse. Clarté dans l’écriture des structures chimiques. Utiliser le « langage chimique » plutôt que des textes élaborés.

Attention ! Exceptionnellement, les dates des évaluations et de remises des travaux sont susceptibles d’être modifiées en cours de trimestre. Vous serez informé à l’avance de ces modifications. Consignes et règles pour les évaluations Absence à un examen

L’étudiant doit motiver, par écrit, toute absence à une évaluation dès qu’il est en mesure de constater qu’il ne pourra être présent à une évaluation et fournir les pièces justificatives dans les cinq jours ouvrés suivant l’absence. Le doyen ou l’autorité compétente détermine si le motif est acceptable conformément aux règles, politiques et normes applicables à l’Université. « Les pièces justificatives doivent être dûment datées et signées. De plus, le certificat médical doit préciser les activités auxquelles l’état de santé interdit de participer, la date et la durée de l’absence. Il doit également permettre l’identification du médecin. » (Règlement pédagogique No 9.9) Vous devez justifier par écrit (formulaire d'avis d'absence à un examen et justification écrite) une absence motivée à un examen auprès de votre département d’attache : chimie (Stéphanie Valois, local D-611), biochimie (Kathie Gierka, local D-355), etc... Veuillez-vous référer au Guide des études de 1er cycle (section « défaut de se soumettre à une évaluation ») du département pour les détails (disponible dans la section liens connexes en suivant ce lien : https://chimie.umontreal.ca/programmes-cours/premier-cycle/ ).

Matériel autorisé

Aucune documentation n’est permise. Une calculatrice NON PROGRAMMABLE et un modèle moléculaire sont permis. Des documents annexes vous seront fournis (exemple : tableau périodique, tableau des pKa, etc…).

Seuil de réussite exigé

Le seuil de réussite est de 50%. Il n’y a aucun examen de reprise.

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} Rappels Dates importantes Modification de l’inscription

19 septembre 2018

Date limite d’abandon

9 novembre 2018

Fin du trimestre

21 décembre 2018

Évaluation de l’enseignement

En ligne.

Attention ! En cas de différence entre les dates inscrites au plan de cours et celles publiées dans le Centre étudiant, ces dernières ont préséance. Accédez au Centre par le Bureau du registraire (http://registraire.umontreal.ca/accueil/) pour trouver l’information. Pour les cours à horaires atypiques, les dates de modification de l’inscription et les dates d’abandon peuvent être différentes de celles des cours à horaires réguliers. Utilisation des technologies en classe

}

Enregistrement des cours

Pour enregistrer une prestation d’enseignement, vous devez obtenir une autorisation écrite en utilisant le formulaire disponible sur Studium. La permission d’enregistrer NE donne PAS la permission de diffuser l’information.

Prise de notes et activités d’apprentissage avec ordinateurs, tablettes ou téléphones intelligents

Il est TRÈS important de prendre des notes durant les cours. Vous pouvez si vous le désirez utiliser une tablette ou un ordinateur personnel à cette fin. Il est également permis de photographier les écrans, bien que cela en soi ne peut AUCUNEMENT remplacer complètement la prise de notes. Il n’est pas permis de regarder autres choses que les notes de cours sur vos appareils, durant les cours. Veuillez quitter la classe si vous souhaitez aller sur les réseaux sociaux, regarder des vidéos ou des films, jouer à des jeux, etc…

Ressources Ressources obligatoires Documents

Notes de cours : les chapitres sur les différents sujets seront disponibles sur Studium. Les notes de cours ne sont pas un ouvrage complets en soi : elles se veulent un support visuel que vous devez compléter au fil des discussions durant le cours. Manuel obligatoire : Neil E. Schore, K. Peter C. Vollhardt, Traduction : Paul Depovere, Traité de chimie organique, 6e édition, 2015, De Boeck Supérieur.

Ouvrages en réserve à la bibliothèque

David J. Kiemle, Robert M. Silverstein, Francis X. Webster, Vincent Lafond, Identification spectrométrique de composés organiques, 3e édition, 2016, De Boeck Supérieur. Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren, Traduction : André Pousse, Chimie organique, 2e édition, 2013, De Boeck Supérieur.

Équipement (matériel)

Modèles moléculaires (de type Darling) disponibles à la librairie.

N’oubliez pas ! Vous pouvez profiter des services des bibliothécaires disciplinaires. 7

Soutien à la réussite De nombreuses activités et ressources sont offertes à l’Université de Montréal pour faire de votre vie étudiante une expérience enrichissante et agréable. La plupart d’entre elles sont gratuites. Explorez les liens ci-dessous pour en savoir plus. Centre de communication écrite

http://cce.umontreal.ca/

Centre étudiant de soutien à la réussite

http://cesar.umontreal.ca/

Citer ses sources – styles et logiciels (guide)

http://www.bib.umontreal.ca/LGB/

Services du réseau des bibliothèques de l’UdeM

http://www.bib.umontreal.ca/services/default.htm

Soutien aux étudiants en situation de handicap

http://bsesh.umontreal.ca/

1. Cadres règlementaires et politiques institutionnelles Règlements et politiques Apprenez à connaître les règlements et les politiques qui encadrent la vie universitaire d’un étudiant. Règlement des études Que vous soyez étudiant régulier, étudiant libre ou visiteur, connaitre le règlement qui encadre les études est tout à votre avantage. Consultez-le!

http://secretariatgeneral.umontreal.ca/documentsofficiels/reglements-et-politiques/reglement-des-etudesde-premier-cycle/ http://secretariatgeneral.umontreal.ca/documentsofficiels/reglements-et-politiques/reglement-pedagogiquede-la-faculte-des-etudes-superieures-et-postdoctorales/

Politique-cadre sur l’intégration des étudiants en situation de handicap Renseignez-vous sur les ressources disponibles les mieux adaptées à votre situation auprès du Bureau de soutien aux étudiants en situation de handicap (BSESH). Le deuxième lien ci-contre présente les accommodements aux examens spécifiques à chaque faculté ou école.

http://secretariatgeneral.umontreal.ca/fileadmin/secretariat /Documents/Reglements/adm10_25-politiquecadre_integration_etudiants_situation_handicap.pdf http://www.bsesh.umontreal.ca/accommodement/index.ht m

Intégrité, fraude et plagiat Problèmes liés à la gestion du temps, ignorance des droits d’auteur, crainte de l’échec, désir d’égaliser les chances de réussite des autres – aucune de ces raisons n’est suffisante pour justifier la fraude ou le plagiat. Qu’il soit pratiqué intentionnellement, par insouciance ou par négligence, le plagiat peut entraîner un échec, la suspension, l’exclusion du programme, voire même un renvoi de l’université. Il peut aussi avoir des conséquences directes sur la vie professionnelle future. Plagier ne vaut donc pas la peine ! Le plagiat ne se limite pas à copier-coller ou à regarder la copie d’un collègue. Il existe diverses formes de manquement à l’intégrité, de fraude et de plagiat. En voici quelques exemples : 1.

Dans les travaux : Copier un texte trouvé sur Internet sans le met...