Plan de práctica No12. Obtención de b-metil umbeliferona PDF

Preview

Summary

Plan de obtención de b-metil umbelififerona...

Description

UNI VERSI DADAUT ONOMADELEST ADODEMEXI CO F ACUL T ADDEQUI MI CA

LABORAT ORI ODESI NT ESI SDE COMPUEST OSHETEROCÍ CLI COS PLANACADEMI CODELAL I CENCI AT URADEQUI MI CAF ARMACEUTI CA BI OL OGI CA EQUI PONo. 2 PLANDELAPRACTI CANo. 1 2 T I TUL O: OBT ENCI ÓNDEb -METI LUMBEL I F ERONA I NT EGRANT ES:KARI NAGONZAL EZGONZAL EZ MARI ANAMEL QUI ADESF ELI CI ANO F ECHADEELABORADO: 2 7DEOCT UBREDE2 0 1 9 F ECHADEENT REGADO: 3 0DEOCTUBREDE2 0 1 9 OBSERVACI ONES

5 Pr e s e n t a c i ó n Co n t e n i d o 1 Ob j e t i v o 2 Hi p ó t e s i s 8 F u n d a me n t ot e ó r i c or e f e r e n c i a d o 2 Mo n o g r a f í ad e l p r o d u c t o 6 T o x i c o l o g í ad er e a c t i v o s 2 Me t o d o l o g í ab l o q u e s 2 Ma t e r i a l yr e a c t i v o s 2 Re n d i mi e n t oT e ó r i c o 2 Me c a n i s mod er e a c c i ó n 5 Bi b l i o g r a f í a 3 Di s p o s i c i ó nd er e s i d u o s 4 0

T OT AL

CAL

OBT ENCI ÓNDEb -MET I LUMBEL I F ERONA OBJ ET I VO:Ef e c t u a ru n ar e a c c i ó nd ec o n d e n s a c i ó ne n t r eu nb c e t o é s t e ryu nmh i d r o x i f e n o lp a r a o b t e n e r u n ao x i c u ma r i n a . HI PÓT ESI S:Al fi n a l i z a rl ap r a c t i c a , o b t e n d r e mo su nr e n d i mi e n t oma y o roi g u a l a l 7 0 %c o nu np u n t o d ef u s i ó nc e r c a n oa1 9 0 ºC. F UNDAMENT OT EÓRI CO L a sc u ma r i n a ss o nu n af a mi l i ad ec o mp u e s t o sd eo r i g e nn a t u r a l os i n t é t i c oc o n s t i t u i d a sp o ru na n i l l o d eb e n c e n oc o n d e n s a d oau na n i l l od eαp i r o n a .Sec o n o c e nt a mb i é nc o mob e n z o p i r o n a sys e p r o d u c e nd ef o r ma n a t u r a le np l a n t a s y mi c r o o r g a n i s mo sd el o sq u es eh a na i s l a d o a p r o x i ma d a me n t e1 3 0 0d e r i v a d o sd emá sd e8 0 0e s p e c i e s . L a sc u ma r i n a ss eh a na i s l a d od ep l a n t a s d el af a mi l i ad el a sAn g i o s p e r ma s ,t a l e sc o moAp i a c e a e ,Ru t a c e a e ,As t e r a c e a eyUmb e l l i f e r a e .El p r i me rr e p r e s e n t a n t ed ee s t af a mi l i a ,l ac u ma r i n a ,f u ea i s l a d op o rAu g u s tV o g e l e ne l a ñ o1 8 2 0d e l Di p t e r y xo d o r a t a )oc o mú n me n t e ,c u ma r úq u ee sd ed o n d ep r o c e d ee l n o mb r ed e h a b ad el aT o n k a( e s t af a mi l i ad ec o mp u e s t o s . El e s q u e l e t oc u ma r í n i c os eo r i g i n ab i o s i n t é n t i c a me n t ep a r t i e n d od el aL f e n i l a l a n i n aq u ep o rp e r d i d ad ea mo n i a c od al u g a ra lá c i d ot r a n s c i n á mi c o .P o s t e r i o r me n t eu n a r e a c c i ó nd emo n ood i h i d r o x i l a c i ó nd e l á c i d ot r a n s c i n á mi c oc o n d u c eal af o r ma c i ó nd el o sá c i d o s t r a n s h i d r o x i c i n á mi c o s ,q u es ei s o me r i z a nal o si s ó me r o sEoc i s .Po s t e r i o rc i c l a c i ó nd el o smi s mo s o r i g i n al ac u ma r i n aos u7 h i d r o x i d e r i v a d o , l au mb e l i f e r o n a . L ab e n z o 2 p i r o n a ,c o mú n me n t el l a ma d ac u ma r i n a ,e se lc o n s t i t u y e n t eq u el ed au no l o rd u l c ea l t r é b o l b l a n c o .Unb u e nn ú me r od eh i d r o x i -yme t o x i c u ma r i n a sys u sg l u c ó s i d o s ,h a ns i d oa i s l a d o sa p a r t i rd ep l a n t a s . L ac u ma r i n ae sl al a c t o n ai n t e r n ad e l á c i d o2 h i d r o x i c i s c i n á mi c oye l a n i l l op u e d e a b r i r s ec o ná l c a l i sp r o d u c i e n d os a l e sd e l á c i d oc u ma r í n i c o .Un od el o smé t o d o sg e n e r a l e sp a r al a s í n t e s i sd ec u ma r i n a se sl ar e a c c i ó nd e Pe c h ma n n Du i s b e r gd e b i d aaV o n Pe c h ma n n ,e s p r o b a b l e me n t el amá su t i l i z a d ap a r al a sc u ma r i n a s ,a u n q u et a mb i é ne sp o s i b l eo b t e n e rc r o mo n a s , e s t ac o n s i s t ee nc a l e n t a ru nf e n o lc o nu nb e t a c e t o e s t e re ná c i d os u l f ú r i c oc o n c e n t r a d o .Ene s t a s í n t e s i s ,u né s t e rc u ma r í n i c op u e d es e re li n t e r me d i a r i oSeo b t i e n e nme j o r e sr e s u l t a d o sc u a n d oe l f e n o l p o s e eg r u p o sa c t i v a d o r e s .L ac u ma r i n ami s map u e d eo b t e n e r s e ,c o nr e n d i mi e n t omu yb a j o ,a p a r t i rd e lf e n o lya c i d omá l i c oe ná c i d os u l f ú r i c o ,u n ac o mb i n a c i ó nq u ep r o d u c ea c i d ob e t a f o r mi l a c é t i c o . El d i c u ma r o l s ee n c u e n t r ap r e s e n t ee ne l t r é b o l d u l c e ; e su na n t i c o a g u l a n t ed el as a n g r eq u e p r o d u c el ae n f e r me d a dh e mo r r á g i c ac o n o c i d ac o moe n f e r me d a dd e l t r é b o l d u l c e ,l aq u ep r o d u c el a mu e r t ed e lg a n a d o .L aWa r f a r i n ae su nr o d e n t i c i d ap o d e r o s oye fi c a zq u ema t ap o rs ua c t i v i d a d h e mo r r á g i c aye l I n t a l e se l f á r ma c omá sv a l i o s oe ne l t r a t a mi e n t od e l a s mab r o n q u i a l . Ah o r ab i e n , e l i n t e r é sb i o l ó g i c op r o v i e n ed es ur o l e nl a sp l a n t a sp u e sp a r e c es e rd ed e f e n s a , d á n d o l ep r o p i e d a d e s d er e c h a z oal aa l i me n t a c i ó n ,a n t i mi c r o b i a n a ,c a p t a d o r ad er a d i a c i ó nUV ei n h i b i d o r ad el a g e r mi n a c i ó n .Ad e má sd e l d e s a r r o l l od er a t i c i d a sWa r f a r i nye l u s od ec o mp u e s t o sr e l a c i o n a d o sp a r a t r a t a ryp r e v e n i rl aa p o p l e j í a . El c o mp u e s t of o t o s i n t e t i z a n t e8 MOPu8 me t o x i p s o r a l e n o , p r e s e n t ee n l a sh o j a sd eHe r a c l e u m ma n t e g a z z i a n u m,p u e d ec a u s a rf o t o fi t o d e r mi t i t i sa lc o n t a c t oc o nl ap i e ly e x p o s i c i ó ns u b s i g u i e n t eal o sr a y o sUVAd e l s o l .Un af o r mac o mp a r a b l ed ed e r ma t i t i si n d u c i d ap o r c u ma r i n ap u e d eo c u r r i rd u r a n t el ama n i p u l a c i ó nd e l a p i o .E lPs o r a l e ne sa h o r au s a d oe x i t o s a me n t e

e nv a r i o sd e s ó r d e n e sd el ap i e l( e c c e ma s ,p s o r i a s i s )at r a v é sd eu n ac o mb i n a c i ó nd ei n g e s t ao r a l c o ne x p o s i c i ó nar a d i a c i ó nUVA.Enl af a mi l i ad el a sc u ma r i n a se n c o n t r a mo sf u r a n o c u ma r i n a s l i n e a l e sc o moe l p s o l a r e n o , f u r a n o c u ma r i n a sa n g u l a r e sc o mol aa n g e l i c i n a , p i r a n o c u ma r i n a sc o moe l s e s e l i ne ni n g l é s , yc u ma r i n a sp i r o n a s u s t i t u i d a s .L ai mp o r t a n c i ae nf a r ma c o g n o s i a :L ac u ma r i n ae s u na r o ma t i z a n t e , T i e n e np r o p i e d a d e sv i t a mí n i c a s , d i s mi n u y e nl ap e r me a b i l i d a dc a p i l a rya u me n t a nl a r e s i s t e n c i ad el a sp a r e d e sd ec a p i l a r e s( p r o t e g e nl af r a g i l i d a dc a p i l a rya c t ú a nc o mo t ó n i c ov e n o s o ) . L a sf u r a n o c u ma r i n a ss o nf o t o s e n s i b i l i z a d o r a sd el ap i e l ,L a sp i r a n o c u ma r i n a st i e n e na c c i ó n a n t i e s p a s mó d i c ayv a s o d i l a t a d o r ad ec o r o n a r i a s ,Al g u n o st i e n e np r o p i e d a d e ss e d a n t e s ,c o mol a a n g e l i c i n a .Pu e d e nt e n e rp r o p i e d a d e sh i p n ó t i c a s ,e s t r o g é n i c a s ,a n t i i n fl a ma t o r i a ,a n t i b a c t e r i a n a , h i p o t é r mi c a , a n a l g é s i c aya n t i c o a g u l a n t e1 MONOGRAF Í ADELPRODUCT O No mb r eCo mú n : b me t i l u mb e l i f e r o n a , 7 h i d r o x i 4 me t i l c u ma r i n a , 7 o x i 4 me t i l c u ma r i n a Nú me r od eCh e mi c a l Ab s t r a c t s : [ 9 0 3 3 5 ] No mb r ee ne l Ch e mi c a l Ab s t r a c t s : 4 Me t h y l 7 h i d r o x i c u ma r i n F o r mul a C10H8O3 Pe s omo l e c u l a r 1 7 6 . 0 4 F o r mul ade s a r r o l l a da

Pu n t od ef u s i ó n So l u bi l i da d De ns i da d MAT ERI AL ESYREACT I VOS Ma t e r i a l  Ma t r a zEr l e n me y e r d e2 5 0mL  Pi p e t a sd e1 mLyd e1 0mL  Pa r r i l l ad ea g i t a c i ó nyc a l e n t a mi e n t o  T e r mó me t r o  Vi d r i od er e l o j  T e l ad ea s b e s t o  Emb u d oBu c h n e r  Ma t r a zKi t a z a t o

1 8 9 ºC I n s o l u b l ee na g u a -

      

Re a c t i v o s Ác i d os u l f ú r i c o Re s o r c i n o l Ac e t o a c e t a t od ee t i l o Et a n o l a l 9 5 % Ca r b ó na c t i v a d o Ag u a Hi e l o

T OXI COL OGÍ ADEL OSREACTI VOS L í q ui d oa c e i t o s oi n c o l or ooc a f é . I no do r o , p e r oc o nc e nt r a d oe ss of oc a n t e ehi g r o s c óp i c o .So l u bl ee na g u aya l c o ho le t í l i c o( d e s c o mp o nee ne s t e ú l t i mo ) .Pu e d eo c a s i on a rd a ño se nr i ñ o ne syp u l mo n e s ,e no c a s i o ne s p r o v o c a n dol amue r t e .Us a rs i e mpr epr ot e c c i ó np e r s o n a la s ís e ac or t al a e x p o s i c i ón ,n of uma r ,nic ome re ne ls i t i od et r a ba j o.Ev i t a rl af o r ma c i ó n d ev a p or e syl ane bl i n ad e l á c i do .

Ác i dos u l f ú r i c o

So l i d oi n c o l o r o ,s o l u b l ee na g u ac o nr e a c c i ó nl i g e r a me n t eá c i d a .Enc o n t a c t o o nl o so j o sp r o v o c ai r r i t a c i ó no c u l a rg r a v ei n c l u s op e l i g r od es e g u r a ,n á u s e a s Re s o r c i n ol c yv o mi t o , e nc a s od ei n h a l a c i ó nma r e o sei n c l u s on a r c o s i s . Ser e c o mi e n d au s a r b a t a , g u a n t e syma n i p u l a re nl ac a mp a n ad ev e n t i l a c i ó n. Sep r e s e n t ac o mol i q u i d oi n c o l o r o ,c o nu no l o ra f r u t a d o .L i g e r a me n t es o l u b l e na g u a ,yc o mp l e t a me n t es o l u b l ee né t e rya l c o h o l . Esu t i l i z a d oe nl a Ac e t oa c e t a t o e d ee t i l o f a b r i c a c i ó nd ea g r o q u í mi c o s ,p i g me n t o s ,c o l o r a n t e s ,p r o d u c t o sf a r ma c é u t i c o s q u ei n c l u y e nv i t a mi n a s . L as u s t a n c i ai r r i t al o so j o s , l ap i e l ye l t a c t or e s p i r a t o r i o . Ad e má sd eq u es ep u e d ea b s o r b e rp o ri n h a l a c i ó n .Po rl oq u es er e q u i e r e s e g u i rl o sc o n t r o l e sd ee x p o s i c i ó nc o mol ap r o t e c c i ó nd el o so j o s ,l ac a r aye n l ap i e l ( ma n o s ) .

Et a n ol

Esu nl í q u i d oi n c o l o r o ,v o l á t i l ,c o nu no l o rc a r a c t e r í s t i c oys a b o rp i c a n t e ,s u s v a p o r e ss o n má sp e s a d o sq u ee la i r e .Mi s c i b l ec o na g u ae nt o d a s p r o p o r c i o n e s , é t e r , me t a n o l , c l o r o f o r moya c e t o n a . Si e si n h a l a d ol o se f e c t o sn o s o ns e r i o ss i e mp r eq u es eu s ed ema n e r ar a z o n a b l e , p r e s e n t ai r r i t a c i ó ne nl o s o j o ss o l oe nc o n c e n t r a c i o n e sma y o r e sa5 0 0 0a1 0 0 0 0p p m. ,e nl ap i e l p u e d e c a u s a rd e r ma t i t i s .Sis ei n g i e r ee nd o s i sg r a n d e sp r o v o c ae n v e n e n a mi e n t o a l c o h ó l i c o .Ca n t i d a d e sg r a n d e sd ee s t ep r o d u c t od e b e ns e ra l ma c e n a d a se n t a n q u e sme t á l i c o se s p e c i a l e sp a r al í q u i d o si n fl a ma b l e syc o n e c t a d o sat i e r r a .

MET ODOL OGI APORP ASOS

En un vaso de 25 mL se colocan 0.65 mL de ácido sulfúrico y se enfría a 5°- 0ºC.

Alcanzando esta temperatura, se empieza a agregar gota a gota, una mezcla de 0.2 g de resorcinol disuelto en 0.22 mL de acetoacetato de etilo.

Cuidar que la temperatura no exceda de 5ºC, agitando manualmente.

Cuando haya terminado la adición, se vierte la mezcla de reacción en chorro muy fino en un vaso que contiene 4 g de hielo picado y 6 mL de agua destilada.

Agite continuamente, el sólido formado se filtra y se lava con 2 mL de agua fría hasta que el papel indicador no de reacción ácida.

El precipitado se disuelve en etanol caliente (5 g / 15 mL).

Se elimina la coloración con carbón activado y se recristaliza de agua helada.

PROPI EDADESFÍ SI CASYCANT I DADESDEL OSREACT I VOS SUST ANCI A

PESO CANTI DAD MOLECULA R

MMOLES

9 8 . 0 7 9 0 . 6 5mL g / mo l 0 . 2g 1 1 0 . 1 1 g / mo l Ac e t o a c e t a t o 1 3 0 . 1 4 0 . 2 2mL g / mo l d ee t i l o Et a no l 4 6 . 0 7g / mo l 1 5mL

1 1 7 . 3 0

4 9 . 0 3

1 0 ° C

3 3 7 ° C

1 . 8 4g / ml

2 2 . 0 2 2

1 8 . 3 5

1 1 0 ° C

2 8 1 ° C

2 9 . 4 8

1 3 . 0 1 4

4 0 ° C

1 8 1 ° C

5 4 5 . 2 3

7 . 6 7

1 1 4 . 1 ° C

7 8 . 3 7 ° C

1 . 2 8 g / mL 1 . 0 3 g / mL 0 . 7 8 9 g / ml

Ác i do s u l f ú r i c o Re s o r c i n ol

RENDI MI ENT OT EÓRI COYMECANI SMO REACCI ÓN

EQUI VA. PUNTO FUSI ÓN

PUNTO EBULLI CI ÓN

DENSI DAD

MECANI SMO

RENDI MI ENT OT EORI CO

DI SPOSI CI ÓNDERESI DUOS SUST ANCI A Ag u a sma d r e ΒMe t i l . Umb e l i f e r o n a

DI SPOSI CI ÓN Ne u t r a l i z a ryd i s p o n e r e ne l r e c i p i e n t eA Re c i p i e n t eC

BI BLI OGRAF Í A  1F i n a rI . L . “ Qu í mi c aOr g á n i c a ”Vo l u me nI I .Es t e r e o q u í mi c ayq u í mi c ad el o sp r o d u c t o sn a t u r a l e s . Ed . Al h a mb r aS. A. Es p a ñ a1 9 7 0p p . 3 7 4 , 3 7 7 , 3 8 3y3 8 5  Gr u p oT RANSMERQUI M.( 2 0 1 5 ) .“ Ho j ad ed a t o sd es e g u r i d a dd e lr e s o r c i n o l ”( Enl i n e a ) . Di s p o n i b l e e n :h t t p : / / www. g t m. n e t / i ma g e s / i n d u s t r i a l / a / RESORCI NOL %2 0 . p d f .[ Co n s u l t a d o : ] 2 9 / 1 0 / 1 9  Un i v e r s i d a dNa c i o n a ld eCo s t aRi c a .( 2 0 1 8 ) .Ho j ad es e g u r i d a dd e la c e t o a c e t a t od ee t i l o.( e n h t t p : / / www. q u i mi c a . u n a . a c . c r / i n d e x . p h p / d o c u me n t o s l í n e a ) . Di s p o n i b l e e n : . [ Co n s u l t a d o e l e c t r o n i c o s / c a t e g o r y / 1 3 h o j a s d e s e g u r i d a d ? d o wn l o a d = 3 5 1 : u r e a &s t a r t = 2 6 0 2 9 / 1 0 1 9 ]  Un i v e r s i d a dNa c i o n a lAu t ó n o mad eMé x i c o .( 2 0 1 6 ) .Ho j ad es e g u r i d a dXI IEt a n o l( e nl í n e a ) . Di s p o n i b l ee n :h t t p s : / / q u i mi c a . u n a m. mx / wp c o n t e n t / u p l o a d s / 2 0 1 6 / 1 2 / 1 2 e t a n o l . p d f .[ Co n s u l t a d o 3 0 / 0 8 / 2 0 1 9 ]...