Práctica 3 Química Orgánica II PDF

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PRÁCTICA 3: Síntesis del acetónido del meso-1,2-difenil-1,2-etanodiol Objetivo: el objetivo de este experimento ha sido llevar a cabo la síntesis del 2,2dimetil-4,5-difenil-1,3-dioxolano (1) a partir del producto obtenido en la práctica anterior, el meso-1,2-difenil-1,2-etanodiol (2) y acetona(3). El FeCl3 se ha empleado como catalizador de la reacción.

(2)

(3)

(1)

También se va a estudiar la estereoquímica del producto obtenido, ya que se puede obtener el producto cis-, trans o una mezcla de ambos.

Procedimiento experimental: Se añadió el meso-1,2-difenil-1,2-etanodiol (0.546g, 2.55mmol) y el FeCl3 (0.32g, 2 mmol) sobre acetona pura (16,4mL) y se calentó a reflujo durante 30 minutos. Tras enfriarse a temperatura ambiente, se añadió agua destilada (22 mL) y la disolución saturada de carbonato sódico (5,46 mL). La mezcla se lavó con agua destilada (14mL) y se extrajo con acetato de etilo (4x15mL). Tras secar la fase orgánica con sulfato sódico anhidro, se eliminó el disolvente, obteniéndose el producto como un líquido amarillento. La purificación del producto se realizó empleando éter como disolvente.

Resultados: Peso de producto sin purificar: 0,688g

Conclusiones y discusión: - La reacción entre el meso-1,2-difenil-1,2-etanodiol y la acetona catalizada con el FeCl3 es una reacción adecuada para obtener el acetónido. - El producto purificado que quedó en el embudo se recuperó empleando hexano caliente. - La adición del FeCl3 se realizó rápidamente para evitar que pierda su funcionalidad.

GL1

04/04/2016...