Práctica 3 Síntesis de éteres. Obtención de beta metil Naftol PDF

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tiene que tomar nota también para sacar buena nota. cordialmente. Pero como sea, no es tan dificil de entender....

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Práctica 3. Síntesis de éteres. Obtención de -metil Naftol

Figura 1. Estructura del  -metil Naftol

Objetivos:  Obtener un éter asimétrico por deshidratación de un alcohol en presencia de un ácido mineral fuerte.  Investigar el mecanismo de esta reacción.  Reconocer la función de cada reactivo, el disolvente y las reacciones competitivas que ocurren durante la misma.  Realizar el tratamiento correspondiente a las sustancias de desecho para contribuir a la seguridad personal y del medio ambiente. Introducción: Los éteres son la familia de compuestos orgánicos que se caracterizan por presentar en su estructura el sistema R-O-R, donde R representa generalmente una cadena alquílica o arílica. Estos pueden ser simétricos si las dos cadenas son iguales o asimétricos si las cadenas carbonadas son diferentes. Los compuestos en los cuales la cadena –R forma parte de un ciclo, donde un – CH2 es sustituido por un oxígeno se le llaman epóxidos (figura 2).

(a)

(b)

Figura 2. Estructura de un éter simétrico (a: éter metílico) y un éter cíclico (b: epóxido)

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Fundamento teórico: Los éteres pueden obtenerse a partir de dos métodos generales. El primero consiste en la deshidratación de alcoholes primarios con el empleo un ácido mineral fuerte y la reacción ocurre con calentamiento. Este es útil cuando se quiere obtener éteres simples y pequeños. 1. Reacción de deshidratación de alcoholes primarios

Etanol

dietil éter

El segundo es la conocida Síntesis de Willianson. En este método es necesario partir de un haluro de alquilo que debe ser siempre primario y el otro reactivo es un alcóxido o fenóxido en dependencia de la otra cadena alquílica que se desea introducir. La Síntesis de Willianson permite obtener éteres mixtos con altos rendimientos. En el mecanismo de esta reacción el grupo alcoxi o fenoxi desplaza o sustituye al halógeno en el haluro de alquilo primario y ocurre una reacción de Sustitución Nucleofílica. 2. Síntesis de Willianson Etapa 1. Formación del alcóxido o fenóxido

alcohol

Alcóxido de sodio

Fenol

Fenóxido de sodio

Etapa 2. Reacción de Sustitución Nucleofílica Bimolecular (SN2)

Alcóxido o fenóxido

Haluro de alquilo

éter

2

Cuando se necesita obtener un éter aromático se trabaja con el derivado de fenóxido correspondiente. Los éteres aromáticos se caracterizan por ser sustancias con aromas agradables, muchos de ellos se encuentran en la naturaleza formando parte de los aceites esenciales como el anetol, safrol (figura 3), entre otros y son empleados en la fabricación de aceites artificiales.

(a)

(b) Figura 3. Estructura (a) Anetol y (b) Safrol

En esta práctica se trabajará en la obtención de  -Metoxinaftaleno (Nerolina) a partir del  Naftol y metanol por reacción de deshidratación con el empleo de ácido sulfúrico concentrado como ácido mineral y calentamiento a reflujo. En esta ocurre una reacción de sustitución nucleofílica bimolecular a un carbono saturado. El sustrato orgánico es un alcohol, por lo tanto, el ataque del nucleófilo (naftol) al carbono electrofílico provocaría la salida de un grupo saliente ineficaz (OH- base ligeramente fuerte). Por tal motivo se agrega medio ácido para que el hidroxilo se protone y se forme el agua que es un buen grupo saliente. Reacción química general:

- Metoxinaftaleno

-Naftol Procedimiento experimental:

Obtención de -Metoxinaftaleno (-Naftil Metílico, Nerolina) A un matraz de fondo plano de 100 mL de capacidad provisto de un refrigerante de reflujo (figura 2), agregar 1 g de naftol, 12,5 mL de metanol y 2,5 mL de H2SO4 concentrado. Calentar la mezcla a reflujo durante una hora. Terminado el calentamiento vierta la mezcla reaccionante en

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un vaso de precipitado que contiene 20 mL de agua helada. El éter precipitado se filtra a vacío (Büchner y Kitasato, ver figura 3) y se lava con 10 mL de agua helada, luego con 10 mL de Hidróxido de sodio al 5% y otra vez con 10 mL de agua helada. El sólido se coloca en un vidrio reloj pesado y se deja secar hasta la próxima práctica donde se realizarán los cálculos del rendimiento de la reacción.

Figura 2. Equipo para la reacción a reflujo Si es necesario el producto obtenido se recristaliza en 10 mL de etanol caliente, decolorándose con carbón activado. Dejar enfriar. Los cristales obtenidos se filtran, secan y pesan en la próxima sesión de trabajo para calcular el rendimiento de la reacción y determinar el punto de 0

0

fusión (Pf C teórico: 71 C).

Figura 3. Materiales para la filtración a vacío Nota:  Precaución:  El ácido sulfúrico concentrado causa severas quemaduras, es irritante y corrosivo. Use lentes de protección, guantes y mantenga la agitación durante cada adición.  El metanol es tóxico e inflamable. 4...