Práctica 6. Calentamiento por Reflujo. Síntesis, Separación y Purificación de un Compuesto. PDF

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María Lizbeth Hernández Martínez. 2°A QFB Práctica 6Calentamiento por Reflujo.Síntesis, Separación y Purificación de un Compuesto.OBJETIVO Realizar calentamiento por reflujo.  Obtener un éster, el acetato de isopentilo y purificarlo mediante destilación simple.INTRODUCCIÓNLa reacción de un ácido c...

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María Lizbeth Hernández Martínez. 2°A QFB Práctica 6

Calentamiento por Reflujo. Síntesis, Separación y Purificación de un Compuesto. OBJETIVO  

Realizar calentamiento por reflujo. Obtener un éster, el acetato de isopentilo y purificarlo mediante destilación simple.

INTRODUCCIÓN La reacción de un ácido carboxílico con un alcohol en presencia de un catalizador ácido es uno de los métodos habituales de preparación de esteres. Tanto la esterificación como la reacción inversa, la hidrólisis de esteres, han sido muy estudiadas con el fin de elucidar el mecanismo de este proceso reversible. En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el oxígeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxígeno y el grupo R-CO-, eliminando así el alcohol o uno de sus derivados. La saponificación de los ésteres, llamada así por su analogía con la formación de jabones, es la reacción inversa a la esterificación: Los ésteres se hidrogenan más fácilmente que los ácidos, empleándose generalmente el éster etílico tratado con una mezcla de sodio y alcohol, y se condensan entre sí en presencia de sodio y con las cetonas. El acetato de isopentilo es conocido como aceite de plátano debido a que tiene un olor similar a esta fruta, es preparado mediante una esterificación directa del ácido acético con alcohol isopentílico. Ya que el equilibrio no favorece la formación del éster, éste debe ser forzado hacia la derecha, en favor del producto, usando un exceso de ácido acético. El alcohol isopentílico remanente es removido mediante su extracción con bicarbonato de sodio y agua. Después de secar con sulfato de sodio anhidro, el éster es purificado por destilación. La pureza del producto líquido es analizada realizando la determinación del punto de ebullición. Los ésteres dan sabor y olor a muchas frutas y son los constituyentes mayoritarios de las ceras animales y vegetales. Pueden participar en los enlaces de hidrógeno como aceptadores, pero no pueden participar como dadores en este tipo de enlaces, a diferencia de los alcoholes de los que derivan. Esta capacidad de participar en los enlaces de hidrógeno les convierte en más hidrosolubles que los hidrocarburos de los que derivan. Pero las ilimitaciones de sus enlaces de hidrógeno los hace más hidrofóbicos que los alcoholes o ácidos de los que derivan. Esta falta de capacidad de actuar como dador de enlace de hidrógeno ocasiona el que no pueda formar enlaces de hidrógeno entre moléculas de ésteres, lo que los hace más volátiles que

un

ácido

o

alcohol

de

similar

peso

molecular.

PROCEDIMIENTO Aparato. Ensamble un aparato de reflujo sobre una parrilla de calentamiento usando un matraz redondo de 10 ml y un refrigerante con enfriamiento de agua. Use un baño de arena. Para controlar los vapores, coloque un tubo para secar empacado con cloruro de calcio en la parte de arriba del refrigerante (una trampa). Mezcla de reacción. Pesar una probeta vacía de 10 ml, registrar su peso. Colocar aproximadamente 2.5 ml de alcohol isopentílico (alcohol isoamílico) en la probeta. Desconecte del aparato de reflujo el matraz redondo y transfiera el alcohol a éste. Sin limpiar la probeta, medir aproximadamente 3 ml de ácido acético glacial. (PM= 60 g/mol, D=1.06 g/ml) y adiciónelo al matraz con el alcohol, adicionar también un agitador magnético. Usando una pipeta graduada, adicionar 0.5 ml de ácido sulfúrico concentrado, se debe mantener la mezcla de reacción con agitación constante durante el proceso. Reflujo. Iniciar el proceso haciendo circular el agua en el refrigerante, calentar hasta alcanzar el punto de ebullición de la mezcla. Continúe el calentamiento bajo reflujo al menos 60 minutos. Mantener la mezcla en agitación constante. Poner agua a enfriar. Cuando el periodo del reflujo se ha completado, retirar la parrilla de calentamiento y dejar que la mezcla se enfríe a temperatura ambiente. Envolver constantemente con una franela húmeda para acelerar el enfriamiento. Extracciones. Desensamblar el aparato y pasar la mezcla de reacción a un tubo de ensaye. Evitar la transferencia del agitador magnético con una varilla de vidrio.

Adicionar 5 ml de agua fría, tapar el tubo de centrifuga CON UN TAPÓN, mezclar las fases agitando cuidadosamente y ventilando el tubo, lavar el matraz de reacción con 3 ml de agua fría. Agitar, ventilar y dejar que las fases se separen. Retirar la fase acuosa (fase de abajo). Enseguida extrajimos la fase orgánica que contienen el éster y un poco de ácido acético, el cual es removido mediante dos lavados sucesivos de 3 ml de solución de bicarbonato de sodio al 5%. Ventilar ya que se produce CO2. Extrajimos la fase orgánica una vez más, lavando con 3 ml de agua mezclados con 0.75 ml de una solución saturada de cloruro de sodio. Desechar la fase acuosa con abundante agua en la tarja y vertimos la fase orgánica a un tubo de ensayo seco. Secado. Adicionar aproximadamente 0.5 g de sulfato de sodio anhidro o lo suficiente hasta asegurarse de que está seca la mezcla. Tapar la mezcla y dejar reposar por 10 minutos mientras preparamos el aparato para la destilación. Destilación. Armar el aparato de destilación simple, el cual debe estar limpio y seco. Decantar la fase orgánica a un matraz pera y agregar un agitador magnético. Usar una parrilla de calentamiento con un baño de arena. Pesar un tubo de ensaye o una probeta para colectar el producto y colocarlo en un baño de hielo, colectamos la fracción que destila entre 132 – 134 °C. Destilar el éster. Determinación del por ciento de rendimiento. Pesar el producto y calcular el porcentaje de rendimiento del éster.

CÁLCULOS C2H4O2 + C5H12O = C7H14O2 + H2O Sustancia

Ácido acético

Volumen Densidad m=Dv Gramos Masa molar Moles= gr x

𝟏𝒎𝒐𝒍

1C2H4O2 3 ml 1.05 gr/ml

Alcohol isopentílico 1C5H12O 2.5 ml 0.8 gr/ml

1.05x3 3.15gr 60.05 gr/mol 3.15/60.05

0.8x2.5 2 gr 88.14 gr/mol 2/88.14

0.0524 mol

0.0226 mol

Acetato de isopentilo 1C7H14O2 0.87 gr/ml

130 gr/mol

𝒈𝒓

Moles

1 mol de ácido acético produce 1 mol de acetato de isopentilo 1 mol de alcohol isopentílico produce 1 mol de acetato de isopentilo 0.0524 mol de ácido acético x

1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑖𝑜𝑝𝑒𝑛𝑡𝑖𝑙𝑜 1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑎𝑐é𝑡𝑖𝑐𝑜

= 0.0524 mol de acetato

de isopentilo 0.0226 mol de alcohol x

1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑖𝑜𝑝𝑒𝑛𝑡𝑖𝑙𝑜 1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑎𝑙𝑐𝑜ℎ𝑜𝑙

= 0.0226 mol de acetato de

isopentilo REACTIVO LIMITANTE: Alcohol isopentílico RENDIMIENTO TEÓRICO 0.0226 mol de acetato x

130 𝑔𝑟 1𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑡𝑜

= 2.93gr

RENDIMIENTO REAL Peso del tubo + fase orgánica=20.16 Peso del tubo= 18.6 Peso de la fase orgánica= 1.56gr % de rendimiento= % de rendimiento=

𝑹𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 𝒓𝒆𝒂𝒍 𝑹𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 𝒆𝒙𝒑𝒆𝒓𝒊𝒎𝒆𝒏𝒕𝒂𝒍 𝟏.𝟓𝟔 𝒈𝒓 𝟐.𝟗𝟑 𝒈𝒓

x100= 53%

x100

REULTADOS Reactivo limitante: Alcohol isopentílico Reactivo en exceso: Ácido acético Rendimiento teórico= 2.93 gr Rendimiento real= 1.56 gr % de rendimiento= 53%

CONCLUSIÓN El reflujo es útil para evitar que se pierda disolvente a través de la evaporación, y es de gran utilidad lo aprendido en la práctica, que un matraz que contenga una reacción, no puede ser calentado si éste se encuentra cerrado, pues la sobrepresión a la que se sometería, lo haría explotar por eso se usa una trampa de aire. Así como es importante reconocer el calentamiento por reflujo y la destilación simple como un método eficiente de obtención y purificación de esteres. Gracias a sus propiedades químicas y físicas los esteres son muy importantes y de uso cotidiano para todos, pueden utilizarse de diversas maneras como plastificantes, aromas artificiales los cuales son muy bien utilizados por diferentes industrias como alimenticia, producción de aromatizantes, desinfectantes y muchos otros artículos.

REFERENCIAS Cesar, G. V. J., & Sebastián, O. B. REACCIÓN DE ESTERIFICACIÓN DE FISCHER: SINTESIS DEL ACETATO DE ISOPENTILO....