Reacción de Canizzaro PDF

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Reporte No. 2 Química Orgánica II, Química Biologica...

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Universidad de San Carlos de Guatemala Facultad de Ciencias Químicas y Farmacia Departamento de Química Orgánica Química Orgánica ll

Practica No. 2 Reacción de Cannizzaro Resumen En la práctica realizada se llevó a cabo la reacción de Cannizzaro, se utilizó benzaldehído y granallas de hidróxido de sodio para dicho proceso; los productos obtenidos de dicha reacción son los siguientes; benzoato de sodio y alcohol bencílico, para poder determinar dichos productos se realizaron dos pruebas más, una con bicarbonato de sodio dando negativo y otra con nitrato cerico dando positivo, la muestra seca para el punto de fusión se obtuvo por medio de filtración por succión, este punto de fusión tuvo pocas variaciones con respecto al punto de fusión reportado en la literatura. La reacción de Cannizzaro es una reacción de desproporción, con la cual durante la práctica se realizó el objetivo planteado; aislar uno de los productos formados. Resultados Estado Físico Sólido Cuadro No. 1 Reactivos Utilizados Apariencia Cristalin Sustancia Cantida Observacio o d nes Líquido incoloro

Color

Blanco

Peso(producto seco)

0.6g

Sólido blanco

Punto de Fusión Teórico

122ºC

Ácido 20 gts Clorhídrico

Líquido amarillento

Porcentaje de Rendimiento

50.13%

Benzaldehí 1mL do

Líquido incoloro

Fuente: Resultados experimentales obtenidos en el laboratorio de Química Orgánica, Edificio T-12, USAC.

Acetato de Etilo

3mL

Hidróxido de Sodio

0.25g

Fuente: Resultados experimentales obtenidos en el laboratorio deQuímica Orgánica, Edificio T-12, USAC.

Cuadro No. 3 Punto de Fusión Cuadro No. 2 Descripción del Producto

N ºT o inic

ºT fin

Inte rval

Pto de

Obser vacion

ial

al

o

fusió n

es

1 120 ºC

12 0º C

1

119.5

Líquido Incolor o

2 120 ºC

12 1º C

1

120.5

Líquido Incolor o

3 121 ºC

12 2º C

1

121.5

Líquido Incolor o

Fuente: Resultados experimentales obtenidos en el laboratorio de Química Orgánica, Edificio T-12, USAC. Discusión La Reacción de Cannizzaro, es una reacción química que consiste en la dismutación de un aldehído sin hidrógeno en alfa (no enolizable) catalizado por una base. (Cabildo y López. 2011). La adición de bases diluidas a aldehídos o cetonas conduce a la formación de Bhidroxialdehídos o B-hidroxicetonas a través de una condensación aldólica. Si el aldehído o la cetona no poseen hidrógenos en alfa la condensación aldólica no tiene lugar. Sin embargo los aldehídos que no poseen hidrógenos experimentan auto oxidación-reducción en presencia de álcalis concentrados para dar una mezcla equimolecular del alcohol y de la sal correspondiente ácido. Por ejemplo el benzaldehído produce alcohol bencílico y benzoato sódico, en presencia de hidróxido de sodio. El mecanismo del proceso de autooxidación-reducción descrito anteriormente implica la transferencia de ión hidruro desde el intermedio de

reacción, resultante del ataque de OHal carbonilo hasta una segunda molécula de aldehído (Delgado, Mendoza & Parra, 2015). En la práctica realizada se partió de benzaldehido y este se le agregó hidróxido de sodio en un tubo, al momento de mezclarse ambas sustancias el tubo de ensayo se calentó y dio un gel blanco.La pulverización del reactivo sólido crea pequeñas partículas cuyas áreas superficiales sumadas forman una gran superficie, que a través de una agitación con la fase inmiscible, en las reacciones exotérmicas la agitación propicia el desprendimiento de calor y, por ende, el aumento de su velocidad de reacción( UNAM, 2005). El gel blanco que se obtuvo esta dado por; un ataque nucleofílico en condiciones básicas formando un intermediario tetraédrico, hay una transferencia del hidruro a una segunda molécula de benzaldehído formando el gel blanquecino. ( UNAM,2005). A la disolución se le agregó acetato de etilo dando como resultado la separación de fases debido a la insolubilidad del sodio en disolventes orgánicos teniendo como resultado el ácido benzoico en la fase acuosa (Morrison & Boyd, 1998). Se extrajo la fase acuosa para la obtención de ácido benzoico agregando ácido clorhídrico para precipitar los cristales del producto, filtrarlos y pesarlos (Ver Cuadro No. 2). El punto de fusión del producto fue de 121ºC concordando casi con el punto de fusión teórico del ácido benzoico y el porcentaje de rendimiento de la reacción fue de 50.3% ( Ver Cuadro

No. 3). Estos cambios en el punto de fusión y el porcentaje de rendimiento pudieron ser afectados por una gran cantidad de factores como los grandes contenidos de impurezas en la sustancia de estudio, la humedad del laboratorio, la presión atmosférica y errores de refracción (Timberlake, 2008).

● A partir del benzaldehído, se purificaron y se caracterizaron los productos sin ningún problema, comprobando que en la reacción de cannizzaro si se llevó a cabo una oxidoreducción ya que se obtuvieron dos productos; benzoato de sodio y alcohol bencílico.

Posteriormente en un tubo que contenía la fase orgánica se realizó una prueba de caracterización de grupos funcionales, dicha fase era un líquido incoloro que se dividió en otro tubo, en el primer tubo se le agregó cinco gotas de bicarbonato de sodio y al momento de hacer contacto las sustancias no reaccionaron y el líquido se quedó incoloro por lo tanto se determinó que no hay impurezas y ausencia de ácido carboxílico. Los ácidos carboxílicos reaccionan con bases como el bicarbonato o el hidróxido de sodio para formar sales. (Morales, s.f). En el segundo tubo se le agregó tres gotas nitrato cérico y al momento de mezclarse dichas sustancias se observó una coloración rojiza, esta prueba determinó la presencia de alcohol. Las características físicas de las muestras incluyen estado físico, color, olor y otros. Ya que la mayoría de los compuestos orgánicos no tienen color, esta característica puede ser un dato importante para la identificación de la muestra. Para alcoholes: Prueba con nitrato cerico, oxidación de Jones y prueba de Lucas (García, 2011).

● El producto sólido obtenido fue ácido benzoico de acuerdo a la concordancia entre el punto de fusión teórico (122ºC) y el experimental(121ºC).

Conclusiones

● Se obtuvo un bajo porcentaje de rendimiento de 50.3% por la extracción de fases por ende también baja eficiencia de síntesis de ácido benzoico. ● La caracterización del grupo funcional en la fase orgánica con nitrato cerico dio como resultado positivo, ya que la coloración obtenida fue rojiza, por lo tanto; se determinó que contenía alcohol. Recomendaciones ● Utilizar otra prueba de caracterización de alcoholes como la oxidación de Jones (Universidad Iberoamericana, s.f). ● Se recomienda otros métodos para obtener ácido benzoico; La reacción de una metil cetona con un halógeno en medio básico es conocida como la reacción del haloformo. En esta

reacción se forman dos productos: un haloformo, dependiendo del halógeno que se utilice puede ser cloroformo (CHCl3), o bromoformo (CHBr3), o bien yodoformo (CHI3) (Morales, s.f).

Referencias Bibliográficas ● Cabildo,P; & López, C. (2011). Química Orgánica. Madrid, España: Universidad Nacional de educación a distancia. ● Delgado, J; Mendoza, R & Parra, T. (2015). Química de los Grupos Funcionales. México: Escuela Superior de Ingeniería e Industrias Extractivas ● Enriquez, J. (2016). Reacción de Cannizzaro. México: IPN ● García. W. (2011). Química Orgánica: Pruebas químicas para identificar sustancias desconocidas. Universidad de Valencia. Recuperado de http://quimicaorganica-fargrupo2.blogspot.com/ ● Morrison, R & Boyd, R. (1998). Química Orgánica. México Pearson Educación. ● Morales, M. (s.f.). Reacción de Cannizzaro. Universidad Central de Ecuador. Recuperado de: https://qorganicauce.spaces.co m/file/view/Reacci %C3%B3n+de+Can ● Timberlake, K. (2008). Química. Madrid: Pearson Educación ● Universidad Iberoamericana. (s.f.).Identificación de compuestos orgánicos. México.

Recuperado http://www.bib.uia.mx/

de

Anexos Anexo No. 1: Separación de Fases con Acetato de Etilo

Fuente: Resultados experimentales obtenidos en el laboratorio de Química Orgánica, Edificio T-12, USAC. Anexo No. 2: Reacción de Cannizzaro

Fuente: (Enríquez, 2016)....