Práctica 3 reacción de Canizzaro PDF

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UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO FACULTAD DE QUÍMICA LABORATORIO DE QUIMICA ORGÁNICA II Q.F.B. ALUMNA: HERNÁNDEZ RICO BRENDA GRUPO 15 CLAVE 39 PRÁCTICA 3 “REACCIÓN DE CANIZZARO”

Objetivo: Realizar una reducción y oxidación de un aldehído por medio de la reacción de Cannizzaro, haciendo las pruebas de identificación correspondientes a alcoholes y cetonas.

RESULTADOS:

Tabla 2: datos generales

Mecanismo de reacción:

Benzaldehído Masa molar (g/mol) Densidad (g/mL) Punto de fusión o

106.13 1.04 -26

ebullición (°C) 1.04 Masa (g) 1 Volumen (mL) Cantidad de sustancia 9.8 x 10-3

Acido Benzoico

Alcohol bencílico

122.12 1.32 g/cm3 121

108.13 1.04 -15

0.59

0.52 0.50 4.9 x 10-3

4.9 x 10-3

Acido benzoico: Masa crudo: 0.088 g % de Rendimiento = 14.23%

Masa final: 0.084 g

Punto de Fusión 113-115

Alcohol bencílico: Prueba identificación Lucas:

de Resultado ( +, - ) Positivo

Grupo carbonilo con Negativo 2,4dinitrofenilhidrazina

CCF:

Análisis de resultados:

Observaciones y reacción Pasó

de una tonalidad incolora a amarillo

No hubo precipitación como tal, sólo se llegaban a ver pequeñas partículas naranjadas

Se realizó una reacción de Cannizzaro la cual consistió en verter 2 mL de benzaldehído en un matraz de 10mL y moler 1 lenteja de NaOH con ayuda de 1 mL de agua para que se pudiera disolver más rápido. Al llegar a una disolución total se le tuvo en una constante agitación hasta que se lograra ver un precipitado blanco, posteriormente se colocó en un embudo de separación añadiendo acetato de etilo y agua, extrajimos la fase orgánica de la acuosa. A la fase acuosa se le hicieron 2 lavados más con acetato de etilo para poder separar fase orgánica restante, mientras que a la fase orgánica la colocamos en un matraz y se secó con sulfato de sodio anhidro. Posteriormente se hizo una cromatografía en capa fina con un Eluyente 4:1 de hexano/Acetato, la cual no salió a lo esperado ya que se pretendía observar una diferencia mayor de distancia recorrida entre nuestro producto y el alcohol bencílico que teníamos de patrón. A la fase acuosa se le añadió HCl hasta un pH realizando esto en un baño de hielo, se formó un precipitado el cual se secó al vacío y se pesó, el peso obtenido primeramente fue de 0.088 gramos (masa en crudo), a continuación, ese sólido se disolvió en agua caliente para poder recristalizarlo y el producto fuera más puro. Al obtener los cristales se volvieron a secar al vacío y nuevamente se pesó, obteniendo 0.084 gramos. Se procedió a obtener el punto de fusión del solido con ayuda de un Fisher; el punto de fusión obtenido fue de 113-115 °C, el reportado en la bibliografía es de alrededor de 122°C. Esta diferencia de puntos de fusión nos indica que nuestro producto no era totalmente puro, esto pudo deberse a que tuvo una cristalización muy rápida. Al Alcohol Bencílico obtenido se le realizaron pruebas de identificación  Lucas se obtuvo un resultado positivo ya que la fase orgánica era incolora y al hacer la prueba se cambió la tonalidad a un color amarillo y hubo reacción por que el reactivo de Lucas formado por HCl y ZnCl2 reacciona con alcoholes secundario y terciarios por un mecanismo S N1, al ser un alcohol bencílico este reacciona inmediatamente

 Grupo carbonilo con 2,4-dinitrofenilhidrazina. En la prueba se obtuvo un resultado negativo ya que no se vio la precipitación total sino unas partículas de color naranja que estaban dispersas en la solución

Conclusiones: Se puede hacer la reducción (a un alcohol) y oxidación (ácido carboxílico) de una molécula de aldehído sin hidrógenos α a partir de una reacción de Cannizzaro en un medio muy básico (NaOH) por el siguiente mecanismo: Etapa 1. Adición del ion hidróxido al carbonilo, Etapa 2. Transferencia de hidruro, Etapa 3. Equilibrio ácido-base. En sí la Reacción de Cannizzaro no es del todo recomendable ya que tiene rendimientos bajos y solo puede ocuparse en determinados aldehídos. Se obtuvo con ácido benzoico muy poco puro ya que varía su punto de fusión alrededor de 7°C. En las pruebas de identificación se obtuvo como positiva solo la de Lucas para la identificación de un alcohol bencílico mientras que la del grupo carboxilo fue negativa por la ausencia de precipitado.

Bibliografía:

Ávila A. J. G. et al, Química Orgánica: experimentos con un enfoque ecológico. Segunda edición, UNAM, Dirección general de publicaciones y fomento editorial, 2009...