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Práctica “Reacciones de adición nucleofílica de
aldehídos y cetonas”...

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Introducción El grupo carbonilo es un grupo funcional formado por un átomo de carbono unido a un átomo de oxígeno mediante doble enlace, los aldehídos y cetonas son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carbonilo. Los compuestos carbonílicos son planares respecto al doble enlace, y tienen ángulos de enlace de 120º aproximadamente. Los aldehídos y las cetonas son la clase de compuestos que más se encuentran en estado natural, son intermediarios en la síntesis de muchos agentes farmacéuticos, en casi todas las rutas biológicas y en numerosos procesos industriales. “El átomo de carbono carbonílico tiene hibridación sp2 y tres enlaces sigma. El cuarto electrón de valencia permanece en un orbital p del carbono, y por superposición con un orbital p del oxígeno forma con él un enlace  (pi). El átomo de oxígeno tiene otros dos pares de electrones no compartidos, que ocupan los dos orbitales restantes.” (Kumul, 2016) “Los aldehídos son compuestos intermedios obtenidos en la oxidación de alcoholes primarios a ácidos.” (Villegas, 2017) “Las cetonas pueden ser simétricas o asimétricas en dependencia de si los dos radicales son iguales o diferentes. El grupo carbonilo, se encuentra en un carbono secundario, se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica.” (Villegas, 2017) Las cetonas pueden ser obtenidas mediante la oxidación de alcoholes. “En una reacción de adición nucleofílica a un aldehído o una cetona, el nucleófilo se aproxima al grupo carbonilo desde un ángulo de aproximadamente 75° con respecto al plano de los orbitales sp2, el carbono carbonílico cambia de hibridación de sp 2 a sp3 y se forma un ion alcóxido.” (McMurry, 2012)

Objetivo Observar los cambios que ocurren en aldehídos y cetonas al interactuar con otros compuestos e identificar grupos funcionales de moléculas orgánicas. Estructura química de reactivos y productos Terephthalaldehyde C8H6O2

C 8H 6O 2 C=8x12= 96 H=6x1= 6 O=2x15.99= 31.98 PM: 133.98 g/mol

Formaldehído CH2O

CH2O C=1X12=12 H=2X1=2 O=1X15.99=15.99 PM: 29.99 g/mol

Ciclohexanedione C6H8O2

Fenilhidrazina C6H8N2

C6H8O2 C=6x12=72 H=8x1=8 N=2x14=28 PM: 108 g/mol

C6H8O2 C=6x12=72 H=8x1=8 O=2x15.99=31.98 PM: 111.98 g/mol

Etanol C2H5OH

Acetona C3H6O

C2H5OH C=2x12=24 H=6x1=6 O=1x15.99=15.99 PM: 44.99 g/mol

Hidróxido de sodio NaOH

C3H6O C=3x12=36 H=6x1=6 O=1x15.99=15.99 PM: 57.99 g/mol

Nitrato de plata AgNO3

NaOH Na=1x22.98=22.98 H=1x1=1 O=1x15.99=15.99 PM: 39.97 g/mol

AgNO3 Ag=1x107.87=107.87 N=1x14=14 O=3x15.99= 47.99 PM: 169.86 g/mol

Metodología I. Primera parte 1._ Se pesó 0.1 g de Terephthalaldehyde, 0.1 g de Ciclohexanedione y se midió 1 ml de Formaldehído.

2._ Se midieron 6 ml de etanol y se vertieron 2 ml en 3 tubos de ensaye.

3._ Al primer tubo se le agrego 0.1 g de Terephthalaldehyde al segundo 0.1 g de Ciclohexanedione y al tercero 1 ml de Formaldehído.

4._ Posteriormente se agregó 0.5 ml de Fenilhidrazina a cada uno de los tubos.

II. Segunda parte 5._Se pesó y midió la misma cantidad de reactivos y se agregó 1 ml de acetona a 3 tubos de ensaye nuevos.

6._Se agregó 1 ml de ácido crómico a cada tubo.

III. Tercera parte 7._En un tubo de ensaye nuevo se disolvió una perla de NaOH en 3ml de agua destilada. Y después a cada tubo se le agrego 1 ml de NaOH disuelto.

8._Posteriormente se agregó 1 ml de AgNO3 y agua.

9._Se agregó 1 ml de hidróxido de amonio a uno de los 3 tubos.

Resultados 1.1 Color obtenido en la primera parte después de agregar Fenilhidrazina. Antes Después Terephthalaldehyde y etanol Hueso Amarillo fosforescente Ciclohexanedione y etanol Ámbar Vino Formaldehído y etanol Incoloro Amarillo canario y al fondo un color ladrillo. Fuente: Elaboración propia.

1.2 Color obtenido en la segunda parte después de agregar ácido crómico. Antes Después Terephthalaldehyde y acetona Amarillo claro Se observó la presencia de burbujas, en la parte inferior era color café claro y en la superior azul verdoso. Ciclohexanedione y acetona Rojo Verde / negro Formaldehído y acetona Incoloro Azul / verde y se calentó Fuente: Elaboración propia.

1.3 Color obtenido en la tercera parte después de agregar NaOH. Color

Terephthalaldehyde Ciclohexanedione Formaldehído Fuente: Elaboración propia.

Hueso Rojo Incoloro

1.4 Color obtenido después de agregar Hidróxido de amonio (NH4OH) y AgNO3 NH4OH AgNO3+Agua Terephthalaldehyde Negro / gris y grumos Negro blancos. Ciclohexanedione Negro Negro Formaldehído Negro y presencia de Parte inferior gris burbujas superior negra. Fuente: Elaboración propia

y

la

Discusión Los principales compuestos utilizados en esta práctica fueron Terephthalaldehyde, Ciclohexanedione y Formaldehído que al ser mezclados con Fenilhidrazina, ácido crómico, hidróxido de sodio y nitrato de plata formaron disoluciones a partir de las cuales se pudieron observar los cambios principalmente de color, ya que en algunos casos se podía observar dos colores uno en la parte superior y otro en la inferior, así como la presencia de burbujas y el sentir que las disoluciones se encontraban tibias.

Conclusión Los aldehídos y cetonas tienen distintas aplicaciones en la industria y otras áreas, se caracterizan por la presencia del grupo carbonilo que les proporciona a estos compuestos un sitio para la adición nucleofílica y aumenta en los átomos de hidrogeno unidos al carbono su acidez esto se debe a la capacidad del oxígeno para acomodar una carga negativa. En presencia de un ácido, un protón se une al oxígeno carbonílico y así permite que el oxígeno adquiera electrones sin tener que aceptar una carga negativa Fuentes de información -McMurry, J. (2012). Aldehídos y cetonas: reacciones de adición nucleofílica. En Química Orgánica (pp. 722-730). D.F, México: Cengage Learning. -Kumul, M. (2016). Reacciones de adición nucleofílica de aldehidos y cetonas. Noviembre 1, 2019, de Sylabus Sitio web: https://www.itescam.edu.mx/portal/asignatura.php?clave_asig=BQF-1023&carrera=IBQA2010-207&id_d=8 -Villegas, F. (2017). Aldehídos y Cetonas. Noviembre 1, 2019, de Química orgánica Sitio web: http://www2.udec.cl/quimles/general/aldehidos_y_cetonas.htm...