Relatório Aldeídos E Cetonas PDF

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Determinação de grupos funcionais....

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DEPARTAMENTO DE QUÍMICA E MEIO AMBIENTE - CAMPUS FORTALEZA CURSO DE TECNOLOGIA EM PROCESSOS QUÍMICOS

JACKSON A. SENA RIBEIRO JOSÉ VALMIR C. V. NETO

REAÇÕES COM ALDEÍDOS, CETONAS E ÁLCOOIS

FORTALEZA – CE 2019

DISCIPLINA: QUÍMICA ANALÍTICA BÁSICA PROF.: Me. HÉLDER FILGUEIRAS ALUNOS: JACKSON A. S. RIBEIRO, JOSÉ VALMIR C. V. NETO.

REAÇÕES COM ALDEÍDOS, CETONAS E ÁLCOOIS

FORTALEZA – CEARÁ 2019

SUMÁRIO 1. INTRODUÇÃO.....................................................................................................4 2. OBJETIVO

DO

EXPERIMENTO.........................................................................5 3. MATERIAIS E MÉTODOS..................................................................................6 4. RESULTADOS E DISCUSSÕES.........................................................................9 5. CONCLUSÃO.....................................................................................................12 6. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS................................................................13

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1. INTRODUÇÃO Todos os grupos funcionais tem características próprias, sendo então utilizadas reações de identificação dos mesmos. Testes qualitativos permitem a caracterização de uma determinada funcionalidade, pode-se assim observar uma mudanças físicoquímicas provocadas pela reação. Aldeídos são todos os compostos orgânicos os quais possuem um grupamento carbonila ligado a um hidrogênio, ou seja, em uma das extremidades da cadeia carbônica. Já as cetonas são aqueles compostos os quais possuem um grupo carbonila entre dois carbonos, sendo assim seu grupo funcional nunca aparecerá em uma das extremidades da cadeia. Ao serem expostos a agentes oxidantes, as cetonas não reagem. A reação ocorre com os aldeídos, já que o carbono ligado a carbonila obtém carga de caráter positivo, pois o oxigênio por ser mais eletronegativo atrai mais fortemente os elétrons da ligação química. Os álcoois são compostos os quais possuem grupos hidroxila ligado ao átomo de carbono. Os testes que foram realizados são citados abaixo: Teste com o 2,4-dinitrofenilhidrazina: As cetonas e aldeídos reagem com a 2,4dinitrofenilhidrazina em meio ácido e formam um precipitado de coloração amareloalaranjado, esse precipitado é resultado da formação da 2,4-dinitrofenilidrazonas. Teste de Tollens: O teste permite a classificação em aldeídos e cetonas. O aldeído oxida pelo reagente de Tollens e apresenta um precipitado de prata no estado elementar que se assemelha a um espelho nas paredes do tudo de ensaio. Teste do iodofórmio: Esse teste consiste em reagir um composto que contém o grupo CH3CO- ou CH3CHOH- em meio alcalino produzindo um precipitado que é característico do iodofórmio e um íon carboxilato. Teste de oxidação com álcoois: Esse teste consiste em expor um álcool a um forte agente oxidante em meio ácido. Forma-se um composto muito instável, portanto libera água e dá origem a um novo produto.

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2. OBJETIVOS DO EXPERIMENTO. Determinação de grupos funcionais: aldeídos, cetonas e álcoois.

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3. MATERIAIS E MÉTODOS 

Teste com 2,4-dinitrofenilhidrazina

a) Reagentes e soluções: - 2,4-dinitrofenilhidrazina

- Formaldeído e acetona

- H2SO4 concentrado

- Água destilada

- Etanol 95% b) Materiais: - Espátula

- Tubos de ensaio

- Proveta

- Balança semi-analítica

- Pipeta de 5 mL

- Béquer de 100 mL

- Pipeta de Pasteur

- Bastão de vidro

c) Procedimento experimental  Preparação da 2,4-dinitrofenilhidrazina Pesou-se 0,377g de 2,4-dinotrofenilhidrazina, dissolveu-se em 2 mL de H 2SO4 concentrado. Posteriormente sob leve agitação adicionou-se 2,5 mL de água destilada e 8,8 mL de etanol 95% e deixou-se esfriar.  Teste da 2,4-dinitrofenilhidrazina (2,4-DNPH) Em dois tubos de ensaio, um contendo 0,2 mL de acetona líquida e no outro contendo 0,2 mL de formaldeído. Ambas amostras dissolvidas em 2 mL de etanol. Posteriormente adicionou-se 3 mL da solução da 2,4-DNPH a cada tubo, agitou-se vigorosamente por alguns segundos, depois disso deixou-se em repouso até o aparecimento de precipitado. Em outro tubo de ensaio dissolveu-se 0,2 mL do formaldeído em 2 mL de etanol. Repetiu-se o procedimento acima 

Teste de Tollens

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a) Reagentes e soluções: - AgNO3 10% (m/v)

- Hidróxido de amônio

- NaOH 10% (m/v)

- Etanol 95%

- Formaldeído (amostra) b) Materiais: - Tubos de ensaio

- Pipeta de pasteur

c) Procedimento experimental Em um tubo de ensaio adicionou-se 20 gotas da solução de AgNO 3 10% e 20 gotas da solução de NaOH 10%. Dissolveu-se o precipitado marrom formado com algumas gotas de hidróxido de amônio. Em outro tubo de ensaio colocou-se duas gotas do formaldeído e diluiu-se com etanol 95%. Em seguida adicionou-se a solução etanólica ao tubo de ensaio que continha o reagente de Tollens. Foi aquecido e foi observado se houve a formação do espelho de prata. 

Teste do iodofórmio

a) Reagentes e soluções: - NaOH (3M)

- Tintura de iodo

- Acetona

- Água destilada

b) Materiais: - Pipeta de 5 mL

- Pipeta de Pasteur

- Béquer de 100 mL c) Procedimento experimental Adicionou-se 50 mL de água destilada, 2,5 mL de NaOH (3M) e 2 mL de acetona em um béquer. Em seguida homogeneizou-se. Sob agitação adicionou-se 10 gostas de tintura de iodo, e foi observado se houve a formação do iodofórmio (precipitado amarelo-claro). 

Reação de oxidação dos álcoois

a) Reagentes e soluções 7

- Etanol 95%

- K2Cr2O7

- Álcool n-butílico

- H2SO4 concentrado

- Álcool t-butílico - Água destilada b) Materiais - Tubos de ensaio

- Béquer (50mL)

- Pipeta de Pasteur

- Pisseta

- Espátula

- Pipeta

- Balança semi-analítica c) Procedimento experimental Pesou-se 1,4057g de K 2Cr2O7 e dissolveu-se com 14 mL de água destilada. Posteriormente pipetou-se 7 mL de H 2SO4 e adicionou-se em tubos de ensaio. Repetiuse o procedimento para mais 2 tubos de ensaio previamente identificados. Foi adicionado 2 mL da solução de K 2Cr2O7 a cada um dos tubos, em seguida adicionou-se 10 gotas de etanol 95% no tubo 1, 10 gotas do álcool n-butílico no tubo 2, 10 gotas do álcool t-butílico no tubo 3.

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4. RESULTADOS E DISCUSSÕES 

Teste com 2,4-dinitrofenilhidrazina Foi observado a formação de precipitados amarelos nos tubos de ensaio

contendo as amostras de acetona de (tubo 1) e formaldeído (tubo 2) como é mostrado na imagem 1, tais precipitados se devem a formação da dinitrofenilhidrazona resultado da reação entre aldeídos/cetonas e a 2,4 dinitrofenilhidrazina. Segue a reação abaixo: NO2 R (H)R C=O

NO 2 H2 SO 4

+ NO2 NHNH 2 2,4-dinitrofenilidrazina

NO2 NH N=C

R R(H)

2,4-dinitrofenilidrazona (ppt amarelo-avermelhado)

Mecanismo:

Tubo 1

Tubo 2 9

Imagem 1 – Precipitados



Teste de Tollens Segundo relata literatura, nesse teste deveria haver a formação de um espelho de

prata no fundo e laterais do tubo de ensaio quando adicionada uma amostra de aldeído a uma solução de AgNO3 + NH4OH aquecida em banho maria. Esse possível aparecimento do precipitado de prata elementar se deve a oxidação do aldeído pelo reagente de Tollens. As cetonas não reagem e, portanto, não formam o espelho. Acredita-se que o teste falhou por motivos de reagentes vencidos e contaminados ou erros nos rótulos dos reagentes utilizados. A reação que deveria ter acontecido é mostrada abaixo: R CHO



+

2 Ag(NH3)2OH

2 Ag

reagente de Tollens

espelho de prata

+

+

RCOO NH4

3 NH3

+

H2O

Teste do iodofórmio Segundo relata a literatura deveria haver a formação de um precipitado

amarelado isso seria resultado da reação abaixo. O RCOCH3

+

3I2

+

3NaOH

R

C

+

CI3

3NaI

+

3H2O

NaOH

RCO2 Na +

CHI3

iodofórmio (sólido amarelo)

Isso não foi observado no teste realizado, acredita-se que pode ter havido interferências pela utilização de reagentes vencidos, ou talvez contaminados. Este teste apresenta resultado positivo para amostras que contêm os grupos CH 3CO-, CH3CHOH-, ligados a um átomo de hidrogênio ou carbono que não tem hidrogênios muito ativos. 

Reação de oxidação dos álcoois Nesse teste foi observado que álcool primário, n-butílico (tubo 2), e o etanol

95% (tubo 1) formou um precipitado de coloração verde escuro. A imagem 2 mostra 10

os tubos de ensaio com os precipitados formados. No tubo 3 não houve reação de oxidação

do

álcool

t-butílico.

As

reações

são

mostradas

O RCH2OH +

CrO 3 +

H2SO 4

R C

O +

R C H

abaixo.

OH

Cr2 (SO 4)3 (verde)

Imagem 2 – Oxidação de álcoois

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5. CONCLUSÃO Os testes com a 2,4-dinitrofenilhidrazina e o teste de oxidação de álcoois efetuados se mostraram eficientes na identificação de aldeído e cetonas e álcoois. Os testes com o iodofórmio e com reagente de Tollens não se mostraram eficientes para os objetivos da prática, acredita-se que reagentes vencidos, contaminados ou com erros de rotulagem possam ter interferido nos resultados obtidos.

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6. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS T. W. Graham Solomons, Química Orgânica Vol. 1, LTC, Rio de Janeiro, 1983. MCMURRY,

John.

Química Orgânica,v.2. São Paulo: Thomson Learning,

sétima edição. GOMES,F.C.; SOUZA,F.N.; NERES,L.M.; DIR,S. – Aldeídos e cetonas. Faculdade Católica Salesiana-Vitória, 2017.

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