Taller reacciones de Química Orgánica PDF

Preview

Summary

Taller sobre reacciones de eliminación y sustitución nucleofílica...

Description

TALLER QUÍMICA ORGÁNICA II: REACCIONES SN1-SN2-E1-E2 Natalia Hernández – Juan Pablo Narváez Universidad del Atlántico Facultad de Farmacia Grupo 7- tercer semestres 2020-1

1. Dé los símbolos de los mecanismos (SN1, SN2, E1, E2) que sean más consistentes con cada una de las siguientes afirmaciones. A. Los halogenuros de metilo reaccionan con etóxido de sodio en etanol solo por este mecanismo. SN2 B. Los halogenuros primarios no impedidos reaccionan con etóxido de sodio en etanol, principalmente por este mecanismo. SN2 C. Cuando el bromuro de ciclohexilo es tratado con etóxido de sodio en etanol, el producto principal se forma por este mecanismo. E2 D. El producto de sustitución obtenido por la solvólisis del bromuro de ter-butilo en etanol se forma por este mecanismo. SN1 E. En etanol que contiene etóxido de sodio, el bromuro de ter-butilo reacciona principalmente por este mecanismo. E1 F. Estos mecanismos de reacción presentan procesos concertados. SN2 G. Las reacciones que proceden por estos mecanismos son estereoespecificas. E2 H. Estos mecanismos de reacción implican carbocationes intermediarios. SN1 I. Estos mecanismos de reacción son los que más probablemente están implicados cuando se encuentra que los productos tienen un esqueleto de carbonos diferente al del sustrato. E1 J. Los yoduros de alquino reaccionan más rápido que los bromuros de alquino en reacciones que proceden por estos mecanismos. SN1

2. La solvólisis del 2-bromo-2-metilbutano en ácido acético que contiene acetato de potasio formo tres productos. Identifíquelos.

3. La reacción del 2,2-dimetil-1-propanol con HBr es muy lenta y forma 2-bromo-2metibutano como el producto general.

Porponga un mecanismo que explique estas obsevaciones.

4. Usando el compuesto de partida propuesto y los reactivos orgánicos o inorgánicos necesarios, explique cómo el producto deseado puede ser obtenido.

El producto obtenido en esta reacción es el estireno, se obtiene a partir de la deshidrogenación catalítica de etilbenceno, se entiende por deshidrogenación la pérdida de átomos de hidrógeno (generalmente un par) por parte de una molécula orgánica. Los catalizadores utilizados son ZnO-Al2O3-K2CO3 En realidad, la pérdida de átomos de hidrógeno es una oxidación ya que la molécula pierde electrones (y naturalmente protones). De hecho, la mayoría de las oxidaciones de sustratos durante el catabolismo se realizan por deshidrogenación. 5. ¿En cuál disolvente esperarías que el ion metóxido fuera un mejor nucleófilo, si se disolviera en metanol CH3OH o en dimetilsulfóxido (DMSO)? ¿porqué?

R: Con el dimetilsulfoxido, debido a que este disolvente tiene una mayor electronegatividad y esta propiedad hace que los iones libres del nucleófilo sean atraídos con mejor afinidad que si la electronegatividad es menor....