Tautomería - Resumen de tautómeros PDF

Title	Tautomería - Resumen de tautómeros
Author	Shacti Rojas
Course	Química Orgánica
Institution	Universidad Autónoma Metropolitana
Pages	1
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Resumen de tautómeros ...

Description

TAUTOME A CETO-ENOL

CETO-FENOL

Interconversión del El fenol es el tautómero más hidrógeno del carbono alfa estable al grupo carbonilo de la cetona CATALIZADO EN MEDIO BÁSICO

PASO 1. DESPROTONACIÓN

*Se estabiliza por resonancia*

PASO 2. ATAQUE SOBRE EL ELECTRÓFILO

REACTIVIDAD: Va a depender de la polaridad del enlace entre el carbonilo y el oxígeno, del grupo saliente que tenga, y es catalizado por un medio ácido o uno básico. EN MEDIO BÁSICO: Se hace una desprotonación en el carbono alfa EN MEDIO ÁCIDO: Se realiza una protonación en el oxígeno

IMINA-ENAMINA LACTAMA-LACTIMA NITROSO-OXIMA La enamina es producto de la condensación de un aldehído o cetona enolizables con una amina secundaria, a diferencia del amoníaco o las aminas primarias donde el producto es una imina

FORMACIÓN DE IMINA: 1. Ataque nucleofílico 2. Carbinolamina protonada en N 3. Imina protonada 4. Carbinolamina protonada en O 5. Intermediario tetraédrico 6. Eliminación del protón FORMACIÓN DE ENAMINA: 1. Ataque nucleofílico 2. Carbinolamina protonada en N 3. Intermediario tetraédrico neutro 4. Carbinolamina protonada en O 5. No desprotona el N porque no hay H 6. Eliminación de protón

Interconvierte un grupo ceto y enol extracíclicos cerca de un N cíclico

La oxima es el tautómero mas estable y hay una diferencia de electronegatividad...