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Tipos de reacciones orgánicas 1. Reacciones de sustitución: Son aquellas en las que un átomo o grupo de átomos de la molécula de reactivo se introduce en la cadena carbonada del sustrato, reemplazando a alguno de los átomos unidos al carbono:

R-X + Y → R-Y + X Sustrato Reactivo Producto Principal

a. Halogenación de hidrocarburos(alcanos): estas reacciones se suelen llevar a cabo en presencia de luz (hυ), que aporta la energía necesaria. Suele dar productos no deseados, por lo que no es un buen método de obtención de haloalcanos CH3-CH2-CH2-CH3 + Br2

CH3-CH2-CH2-CH2-Br + HBr

Butano

1-Bromobutano Bromuro de hidrógeno Producto Principal Subproducto

b. Nitración: es un proceso químico general para la introducción de un grupo nitro en un compuesto químico mediante una reacción química. La nitración aromática sucede con compuestos aromáticos gracias a un mecanismo de sustitución electrófila aromática que incluye el ataque de un anillo bencénico rico en electrones por parte del ion nitronio. El ácido sulfúrico es regenerado y por tanto actúa como catalizador.

Benceno

Nitrobenceno

c. Sustitución nucleofila en haluros para obtener alcoholes: Se caracteriza por la presencia de un nucleofilo (OH-) que sustituye a un grupo saliente (halogenuro), para formar un alcohol. R

H3C

CH2

CH

CH2 Br

KOH H2O KOH H2O

CH2 CH2Br

CH3

R

CH2

H3C

CH2 OH

CH

CH2 CH2OH

CH3

d. Sustitución nucleofila en haluros para obtener aminas: Se caracteriza por la presencia de un nucleofilo (NH3) que sustituye a un grupo saliente (halogenuro), para formar una amina.

2. Reacciones de adición: las reacciones de adición son aquellas cuyo resultado es una adición de un átomo o grupo de átomos. En ella, tras la ruptura de un enlace doble o triple en la molécula del sustrato, los carbonos que formaban el enlace múltiple se unen a otros átomos o grupos de átomos del reactivo mediante enlaces sencillos

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a. Halogenación: La halogenación (bromación o cloración) de un alqueno genera un dihalogenuro, es decir, el cloro y el bromo se adicionan a alquenos para dar 1,2-dihaloalcanos.

b. Hidrogenación: La hidrogenación de alquenos produce alcanos. Esta reacción requiere de catalíticos metálicos (Ni, Pd, Pt):

c. Hidrohalogenación: En las adiciones donde el reactivo está formado por dos átomos o grupos de átomos diferentes entre sí, existirán siempre dos posibilidades para llevar a cabo la adición. La regla Markovnikov dice que el producto principal es aquel en el que los hidrógenos se adicionan al carbono que mayor número de hidrógenos unidos tiene ya.

La adición de HBr normalmente sigue un adición Markovnikov. Sin embargo, por la presencia de peróxidos, la adición resulta ser "anti-Markovnikov"

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d. Formación de alcoholes: La hidratación (reacción con agua) de un alqueno se lleva a cabo en medio ácido, normalmente ácido sulfúrico, que actúa como catalítico. El resultado final es la adición de los elementos de agua (H, OH) al doble enlace, adición del tipo Markovnikov:

e. Formación de alcoholes a partir de aldehídos y cetonas: La reducción o la hidrogenación catalítica (Pt, Pd, Fe o Ni) de un aldehído lleva a la formación de un alcohol primario y la reducción de una cetona lleva a la formación a un alcohol secundario.

3. Reacciones de eliminación: En las reacciones de eliminación se produce fundamentalmente un doble enlace. Son inversas a las reacciones de adición. En ellas, la molécula de sustrato pierde dos átomos o grupos de átomos enlazados a dos átomos de carbono contiguos de la cadena, originándose un enlace doble o triple.

a. Deshidratación de alcoholes: en este tipo de reacciones suele haber una sustancia que actúa como catalizador, y suele ser un ácido fuerte (H2SO4), dependiendo del tipo de reacción. Se sigue la regla de Saytzeff, es decir, se obtiene siempre el alqueno más sustituido.

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4. Reacciones de condensación (adición-eliminación): es la suma de una reacción inicial de adición y una posterior de eliminación. Tiene lugar cuando dos moléculas orgánicas se unen por eliminación de otra molécula simple entre ellas. Reacciones de condensación más importantes: a. Formación de ésteres (ácido + alcohol→éster + agua): Los ésteres se preparan combinando un ácido orgánico con un alcohol. Se utiliza ácido sulfúrico como agente deshidratante. Esto sirve para ir eliminando el agua que se forma y de esta manera hacer que la reacción tienda su equilibrio hacia la derecha, es decir, hacia la formación del éster.

b. Formación de amidas (ácido + amina → amida + agua) Las amidas se forman por reacción de ácidos carboxílicos con amoniaco, aminas primarias y secundarias. La reacción se realiza bajo calefacción.

5. Reacciones redox: Son aquellas en las que se produce un aumento (oxidación) o disminución (reducción) en el número de oxidación del carbono. En química orgánica, en general, se relacionan las reacciones de oxidación con la formación de enlaces C-O, y las de reducción, con la formación de enlaces C-H. De esta forma, la serie redox para las sustancias orgánicas sería: OXIDACIÓN:( K2Cr2O7) (KMnO4)

Alcano

Alcohol

Aldehido Cetona

Ácido Carboxílico

REDUCCIÓN: (H2, Ni, NaBH4, LiAlH4) 4

Dióxido de Carbono

Reacciones de reducción. Mediante el empleo de hidruros como el NaBH4 y LiAlH4 los aldehídos se reducen a alcoholes primarios y las cetonas a alcoholes secundarios. La diferencia entre ambos hidruros es que el NaBH4 solo reduce a los aldehidos y cetonas, mientras que el LiAlH4 es más enérgico y puede reducir ésteres y cloruros de ácido a alcohole secundarios. O R

C

H

NaBH4 LiAlH4

R

CH2OH

R´

NaBH4 LiAlH4

R

CH

O R

C

R´

OH

La oxidación de alcoholes primarios en presencia de K2Cr2O7 conduce a aldehídos. Si se continúa con la oxidación, se llega al ácido. Si utilizamos el KMnO4, que es más fuerte, llegamos directamente al ácido carboxílico correspondiente. Alcohol primario CH3-CH2-CH2-OH 1-propanol

Aldehído CH3-CH2-CHO Propanal

Ácido carboxílico CH3-CH2-COOH Ácido propanoico

K2MnO4

Cuando oxidamos un alcohol secundario, el primer producto de oxidación será una cetona. Si seguimos oxidando obtendremos dos ácidos, uno de ellos con un átomo de carbono más. La oxidación directa con KMnO4 conducirá al ácido. Alcohol secundario CH3-CHOH-CH3

Aldehído CH3-CO-CH3

2-propanol

Ácido carboxílico CH3-COOH + HOOC-CH3

Propanona

Ácido metanoico

K2MnO4

6. Reacciones de polimerización: son reacciones radicalarias que se producen en cadena. Los iniciadores suelen ser peróxidos. La más típica es: n·CH2=CH2

–CH2-CH2-CH2-CH25...