7. Antocyjany i procyjanidyny PDF

Preview

Summary

Farmakognozja - materiały Piotra Wiszniewskiego - kompendium wiedzy do wszelkich zaliczeń...

Description

PIOTR WISZNIEWSKI

NOTATKI Z WYKŁADÓW Z FARMAKOGNOZJI (2017/2018)

7. ANTOCYJANY I PROCYJANIDYNY ANTOCYJANY (antocyjanozydy) – połączenia glikozydowe (część cukrowa to 1–3 cząsteczki cukrów prostych); najczęściej występują 3-mono- i 3,5-diglikozydy (O-glikozydy). Antocyjanidyny = aglikony.

WIADOMOŚCI WSTĘPNE • Znanych jest kilkanaście aglikonów, form glikozydowych zaś ponad 300. • Są stosunkowo trwałe tylko w postaci glikozydowej i to w środowisku lekko kwaśnym. • Biogenetycznie związane są z flawonoidami, leukocyjanidynami (flawan-3,4-diole) i katechinami (flawan-3-ole). • Barwniki roślinne. W dużej ilości występują w owocach i kwiatach, nadając im zabarwienie od jasnoróżowego do ciemnej purpury, od bladobłękitnego do ciemnego granatu, od jasnofioletowego do fiołkowoczarnego.

- Barwa antocyjanów zależy od ilości i rozmieszczenia grup hydroksylowych, ich ewentualnej metylacji, a także od budowy części cukrowej.

- Zabarwienie, jakie nadają tkankom roślinnym, zależy od pH środowiska, wiązania z jonami metali, oraz obecności innych barwników roślinnych.

DZIAŁANIE ANTOCYJANÓW • przeciwutleniające! (mają zdolność usuwania wolnych rodników) • zmniejszające przepuszczalność ścian naczyń krwionośnych • przeciwzapalne PROCYJANIDYNY (proantocyjanidyny, garbniki skondensowane) – oligolub polimery, powstające przez kondensację leukocyjanidyn albo leukocyjanidyn i flawan-3-oli.

DZIAŁANIE PROCYJANIDYN • ściągające (słabsze niż galotanoidy) • przeciwutleniające • uszczelniające ściany naczyń krwionośnych • rozkurczające naczynia krwionośne

STRONA 1) Z ) 5

PIOTR WISZNIEWSKI

NOTATKI Z WYKŁADÓW Z FARMAKOGNOZJI (2017/2018)

WYSTĘPOWANIE ANTOCYJANÓW I PROCYJANIDYN 1. Myrtilli fructus recens FP X – świeży owoc borówki czernicy, Myrtilli fructus siccus FP X – suchy owoc borówki czernicy, Myrtilli fructus recentis extractum siccum raffinatum et normatum FP X – wyciąg suchy oczyszczony i standaryzowany ze świeżych owoców borówki czernicy, Vaccinium myrtillus L. – borówka czernica, Ericaceae – wrzosowate SKŁAD CHEMICZNY: • garbniki katechinowe (procyjanidyny) – procyjanidyny B1, B2 (dimery), nie mniej niż 1,0% w przeliczeniu na pirogalol (suchy owoc); • antocyjany – glukozydy, galaktozydy i arabinozydy: delfinidyny, cyjanidyny, peonidyny, petunidyny i malwidyny; sambubiozydy: delfinidyny i cyjanidyny; nie mniej niż 0,3% (świeży owoc), od 32,4% do 39,6% (wyciąg suchy ze świeżych owoców) w przeliczeniu na chlorek glukozydu cyjanidyny; • inne: fenolokwasy, witamina C, witaminy z grupy B, kwasy organiczne. DZIAŁANIE FARMAKOLOGICZNE: • ściągające, • ochronne na naczynia krwionośne, • przeciwobrzękowe. ZASTOSOWANIE: • biegunki, • stany zapalne jamy ustnej i gardła, • osłabienie widzenia spowodowane zaburzeniami mikrokrążenia (zaburzenia krążenia siatkówki i naczyniówki), retinopatia cukrzycowa. 2. Cyani flos – kwiat bławatka, Centaurea cyanus L. – chaber bławatek, Asteraceae – astrowate SKŁAD CHEMICZNY: • antocyjany – pochodne cyjanidyny; • inne: flawonoidy, związki gorzkie. DZIAŁANIE FARMAKOLOGICZNE: • słabo przeciwzapalne, • moczopędne. ZASTOSOWANIE: • stany zapalne spojówek i brzegów powiek, • stany zapalne dróg moczowych, • składnik kolorystyczny mieszanek (corrigens). 3. Malvae arboreae flos – kwiat malwy czarnej, Alcea rosea L. var. nigra – topolówka wyniosła (malwa czarna), Malvaceae – ślazowate SKŁAD CHEMICZNY: • związki śluzowe; • antocyjany – pochodne malwidyny, peonidyny, delfinidyny. STRONA 2) Z ) 5

PIOTR WISZNIEWSKI

NOTATKI Z WYKŁADÓW Z FARMAKOGNOZJI (2017/2018)

DZIAŁANIE FARMAKOLOGICZNE: • osłaniające, powlekające, • przeciwzapalne, • ochronne na naczynia krwionośne. ZASTOSOWANIE: • stany zapalne dróg oddechowych (efekt przeciwkaszlowy, powlekający), • izolowane antocyjany używane do barwienia wina i produktów spożywczych. 4. Sambuci fructus – owoc bzu czarnego, Sambucus nigra L. – bez czarny, Adoxaceae – piżmaczkowate (daw. w: Caprifoliaceae – przewiertnikowate) SKŁAD CHEMICZNY: • antocyjany – glikozydy pochodne cyjanidyny; • inne: flawonoidy, kwasy organiczne, witamina C, witaminy z grupy B, cukry, pektyny; • ponadto w niedojrzałych owocach występuje sambunigryna (glikozyd cyjanogenny). DZIAŁANIE FARMAKOLOGICZNE: • łagodnie przeczyszczające, • napotne i moczopędne, • słabe przeciwbólowe. ZASTOSOWANIE: • zaparcia, • stany zapalne żołądka i jelit, • schorzenia dróg moczowych, • przeziębienia. 5. Aroniae fructus – owoc aronii, Aronia melanocarpa (Michx.) Elliott – aronia wielkoowocowa (aronia czarnoowocowa), Rosaceae – różowate SKŁAD CHEMICZNY: • antocyjany – głównie pochodne cyjanidyny; • garbniki katechinowe (procyjanidyny), fenolokwasy; • flawonoidy – pochodne kwercetyny; • inne: pektyny, witamina C, sole mineralne. DZIAŁANIE FARMAKOLOGICZNE: • ściągające, przeciwzapalne, przeciwutleniające, • rozkurczające na naczynia krwionośne, hipotensyjne, • poprawiające profil lipidów krwi, zmniejszające agregację płytek krwi. ZASTOSOWANIE: • w preparatach podnoszących odporność organizmu, przeciwgorączkowych, • w nadciśnieniu, w miażdżycy. STRONA 3) Z ) 5

PIOTR WISZNIEWSKI

NOTATKI Z WYKŁADÓW Z FARMAKOGNOZJI (2017/2018)

6. Oxycocci fructus – owoc żurawiny błotnej, Vaccinium oxycoccos L. – żurawina błotna, Ericaceae – wrzosowate SKŁAD CHEMICZNY: • antocyjany – glikozydy pochodne cyjanidyny i peonidyny; • proantocyjanidyny; • flawonoidy, kwasy fenolowe; • inne: kwasy organiczne, stylben – resweratrol, witamina C, cukry, związek o charakterze triterpenu. DZIAŁANIE FARMAKOLOGICZNE: • antyadherencyjne i przeciwdrobnoustrojowe (Escherichia coli), w tym na bakterie tworzące płytkę nazębną; także na Helicobacter pylori i Streptococcus sp., • przeciwgrzybicze i przeciwwirusowe, • przeciwutleniające, • przeciwzapalne. ZASTOSOWANIE: • nawracające zakażenia dróg moczowych, • w preparatach podnoszących odporność organizmu, przeciwgorączkowych (jako uzupełniające niedobory witamin i soli mineralnych). 7. Vaccinii macrocarpi fructus – owoc żurawiny wielkoowocowej, Vaccinium macrocarpon Aiton – żurawina wielkoowocowa, Ericaceae – wrzosowate SKŁAD CHEMICZNY: • antocyjany – glikozydy pochodne cyjanidyny i peonidyny; • katechnia, epikatechina; • proantocyjanidyny – pochodne katechiny, epikatechiny, galokatechiny i epigalokatechiny (wśród tri- i tetramerów dominuje typ A); • flawonoidy, połączenia flawonoidów z kwasami, kwasy fenolowe; • inne: kwasy organiczne, ester 3-O-p-hydroksycynamonowy kwasu ursolowego, stylben – resweratrol. DZIAŁANIE, ZASTOSOWANIE → patrz: Oxycocci fructus. 8. Vitis viniferae folium – liść winorośli, Vitis vinifera L. var. tinctoria – winorośl właściwa, Vitaceae – winoroślowate (POZOSTAŁE SUROWCE: Vitis viniferae fructus, syn. Passulae – rodzynki, z odmian beznasiennych; Vitis viniferae semen – nasienie winorośli) SKŁAD CHEMICZNY: • flawonoidy – glikozydy kwercetyny do 3,5%; • antocyjany – glikozydy pochodne peonidyny, malwidyny i cyjanidyny (0,1–1,5%); • proantocyjanidyny B1 i B2; • kwasy fenolowe. DZIAŁANIE FARMAKOLOGICZNE: • ochronne na endotelium, uszczelniające na naczynia kapilarne, • przeciwwirusowe (Herpes simplex), STRONA 4) Z ) 5

PIOTR WISZNIEWSKI

NOTATKI Z WYKŁADÓW Z FARMAKOGNOZJI (2017/2018)

• rozkurczające, • przeciwzapalne. ZASTOSOWANIE: • przewlekła niewydolność żylna. 9. Crataegi folium cum flore FP X – kwiatostan głogu, Crataegi fructus FP X – owoc głogu, Crataegus monogyna Jacq. (Lindm.) – głóg jednoszyjkowy, Crataegus oxyacantha L. (syn. Crataegus laevigata (Poiret) DC.) – głóg dwuszyjkowy, Rosaceae – różowate SKŁAD CHEMICZNY KWIATOSTANÓW: • 1–2% flawonoidów (nie mniej niż 0,7%); • oligomeryczne procyjanidyny (3%) pochodne (–)-epikatechiny i (+)-katechiny, dominują dimery (procyjanidyny B1–B4), trimery, tetramery; • triterpeny – kwas ursolowy i oleanolowy; • aminy – cholina, acetylocholina, tyramina. SKŁAD CHEMICZNY OWOCÓW: • 0,1% flawonoidów; • oligomeryczne procyjanidyny (3%) pochodne (–)-epikatechiny i (+)-katechiny, dominują dimery (procyjanidyny B1-B4) – nie mniej niż 0,8%; • triterpeny (0,3–0,5%) – kwas ursolowy i oleanolowy. DZIAŁANIE FARMAKOLOGICZNE: • inotropowe dodatnie, • przeciwarytmiczne, • rozkurczające na przepływ wieńcowy i obwodowy, • protekcyjne na miocyty w czasie niedotlenienia, • przeciwutleniające i przeciwzapalne. ZASTOSOWANIE: • niewydolność mięśnia sercowego, • zaburzenia krążenia obwodowego (np. zmiany miażdżycowe), • nerwice serca. 10. Hibisci sabdariffae flos FP X – kwiat hibiskusa (kwiat ketmii szczawiowej), Hibiscus sabdariffa L. – ketmia szczawiowa, Malvaceae – ślazowate (zob. 3. WĘGLOWODANY (CUKRY; SACHARYDY), str. 15)

STRONA 5) Z ) 5...