Alcoholes - informe de laboratorio de química orgánica PDF

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ESCUELA SUPERIOR POLITÉCNICA DE CHIMBORAZO FACULTAD: CIENCIAS CARRERA: INGENIERIA AMBIENTAL GUÍA DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA PRÁCTICA No. 09- IDENTIFICACIÓN DE ALCOHOLES DATOS GENERALES: NOMBRES:

CODIGOS:

Carlos Santiago Vizuete Montenegro Nataly Cristina Pacheco Espinoza Alexis Omar Nuñez Castillo Bryan Steven Anrango Matango Ashley Yamilett Zambrano Ganchozo

166 164 189 48 150

GRUPO No.: 5 DOCENTE: Dra. JENNY MORENO NIVEL:

Cuarto

PARALELO: A LUGAR DE REALIZACIÓN: LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA FECHA DE REALIZACIÓN:

FECHA DE ENTREGA:

17/07/2020

24/07/2020

1. Objetivos: 1.1. General:  Identificar las propiedades químicas y físicas de los alcoholes

1.2. Específicos:  Aplicar correctamente las pruebas para la identificación de alcoholes  Reconocer alcoholes primarios, secundarios y terciarios.  Analizar la diferenciación de alcoholes con el reactivo de Lucas.

2. Marco Teórico y Referencial: 2.2. Marco teórico: Alcoholes son aquellos compuestos orgánicos en cuya estructura se encuentra el grupo hidroxilo (-OH), unido a un carbono que solo se acopla a otro carbono o a hidrógenos. Pueden ser alifáticos (R-OH) o aromáticos (Ar-OH) estos últimos se conocen como fenoles. Son un grupo de compuestos muy importantes, no solo por su utilidad industrial, de laboratorio, teórica, o comercial, si no también, porque se encuentran muy extensamente en la vida natural (Unknown, 2014). Cuando en la molécula del alcohol hay más de un grupo hidroxilo se les llama polioles o alcoholes polihídricos. Si son dos grupos hidroxilos se llaman glicoles, tres, gliceroles, cuatro tetrioles y así sucesivamente. CLASIFICACIÓN DE ALCOHOLES Alcohol primario: se utiliza la Piridina (Py) para detener la reacción en el aldehído Cr03 / H+ se denomina reactivo de Jones, y se obtiene un ácido carboxílico. Alcohol secundario: se obtiene una cetona + agua. Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, si se utiliza uno enérgico como lo es el permanganato de potasio, los alcoholes terciarios se oxidan dando como productos una cetona con un número menos de átomos de carbono, y se libera metano. Y a su vez los alcoholes se pueden clasificar según el número de grupos hidroxilos que contenga el compuesto: Monoalcohol o Monol: Son alcoholes que tienen un solo grupo hidroxilo (–OH), y son aquellos que pueden clasificarse como alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Polialcoholes: Son compuestos que tienen dos o más grupos hidroxilos (–OH).

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCOHOLES Se basan principalmente en su estructura. El alcohol está compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofóbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo –OH da a los alcoholes sus propiedades físicas características, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamaño y forma (Agadalisa, 2010).

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES Reacción como bases El grupo hidroxilo de los alcoholes puede ser reemplazado por diversos aniones ácidos reaccionando, por lo tanto, como una base según la ecuación general siguiente, en la que se obtiene un haluro de alquilo como producto: H2 R - OH + H - X → R - X + O SOLUBILIDAD Puentes de hidrógeno: La formación de puentes de hidrógeno permite la asociación entre las moléculas de alcohol. Los puentes de hidrógeno se forman cuando los oxígenos unidos al hidrógeno en los alcoholes forman uniones entre sus moléculas y las del agua. Esto explica la solubilidad del metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol y 2 metil-2-propanol (Agadalisa, 2010). A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye rápidamente en agua, porque el grupo hidroxilo (–OH), polar, constituye una parte relativamente pequeña en comparación con la porción hidrocarburo. A partir del hexanol son solubles solamente en solventes orgánicos. Los puntos de ebullición de los alcoholes también son influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrógeno. Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullición sea más alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En los alcoholes el punto de ebullición aumenta con la cantidad de átomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones. DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES La deshidratación de alcoholes es el proceso químico que consiste en la conversión de un alcohol en un alqueno por proceso de eliminación. Para realizar este procedimiento se utiliza un ácido mineral para extraer el grupo hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una carga positiva en el carbono del cual fue extraído el OH el cual tiene una interacción eléctrica con los electrones más cercanos (por defecto, electrones de un hidrógeno en el caso de no tener otro sustituyente) que forman un doble enlace en remplazo (Agadalisa, 2010). Por esto, la deshidratación de alcoholes útil, puesto que fácilmente convierte a un alcohol en un alqueno. Un ejemplo simple es la síntesis del ciclohexeno por deshidratación del ciclohexanol. Se puede ver la acción del ácido (H2SO4) ácido sulfúrico el cual quita el grupo hidroxilo del alcohol, generando el doble enlace y agua.

3. Parte Experimental: 3.1. Sustancias y Reactivos:  Metanol  Etanol  2-Propanol  Ácido Sulfúrico  Ácido Clorhídrico  Dicromato de Potasio  Alcohol t-amílico  Cloruro de Zinc  Sal común

3.2. Materiales y Equipos:  10 tubos de ensayo  Gradilla  Reverbero  Corchos de tubos  Pipetas 10 ml  Espátula  Vidrio de reloj  2 vasos de Precipitación de 250 ml  Pinza para tubos de ensayo  Fósforos o Fosforera

3.3. Desarrollo experimental:

Reactivo de Lucas en Alcoholes

Oxidación De Alcoholes con Dicromato de Potasio.

Formación De Esteres

4. RESULTADOS 4.1. Reacciones 4.1.1 Reacción de Lucas: 1) Etanol 2) 2-Propanol

3) T-amílico

4.1.2. Formación de éteres

4.1.3. Oxidación 1) Etanol

2) 2-Propanol

3) T- amílico

4.2 discusión de resultados Solubilidad  La reacción de 1 ml de etanol con 3 gotas de agua destilada nos dio como resultado que la mezcla es miscible por lo que se concluye que el etanol es soluble en agua.  La reacción de 1 ml de 2-propanol con 3 gotas de agua destilada no se mezcló completamente por lo que el 2-propanol es ligeramente soluble en agua.  La reacción de 1 ml de alcohol ter amílico con 3 gotas de agua destilada nos dio como resultado que no es soluble en agua. Reacción de Lucas  La reacción de 1 ml de etanol con el reactivo de Lucas nos dio un resultado negativo dado que no se produjo turbidez.  La reacción de 1 ml de 2-propanol con el reactivo de Lucas se produjo una ligera Turbidez y fue una reacción lenta.  La reacción de 1 ml de alcohol ter amílico con el reactivo de Lucas nos dio un resultado positivo dado que si hubo turbidez y fue una reacción rápida. Esteres  La reacción de 1 ml de etanol con 1ml de ácido acético le añadimos 2 ml de ácido sulfúrico y 0,1g de cloruro de sodio dándonos como resultado el acetato de etilo, esta fue una reacción exotérmica y produjo un olor agradable que es particular en un éster. Oxidación Dicromato de Potasio - Ácido Sulfúrico  La reacción de 1 ml de etanol con 2ml de Dicromato de Potasio y 2ml de ácido sulfúrico fue una reacción exotérmica y se obtuvo un color verdoso por lo que se produjo la oxidación del alcohol.  La reacción de 1 ml de 2-propanol con 2ml de dicromato de Potasio y ácido sulfúrico de igual manera se obtuvo una coloración verdosa por lo que se produjo la oxidación del alcohol  La reacción de 1 ml de alcohol ter amílico con Dicromato de Potasio y ácido sulfúrico no se obtuvo un cambio de coloración por lo que no se realizó la oxidación del alcohol.

Conclusiones y Recomendaciones: ←

5.1. Conclusiones:  Los resultados fueron los esperados según lo analizado teóricamente. Pudimos ver con claridad las diferencias físicas y químicas que presentan los diferentes tipos de alcoholes. Una clara propiedad física de los alcoholes es la insolubilidad en agua a medida que aumenta la longitud de la cadena carbonatada, debido a que el grupo hidroxilo (hidrofílico) se hace cada vez más pequeño en comparación con esta.  En el laboratorio se incluyeron varias técnicas que nos permitieron identificar que tipo se alcohol estamos examinando. Por ejemplo, la prueba de oxidación de alcoholes con dicromato de potasio- acido sulfúrico hizo que tanto el etanol como el 2 propanol tuvieran una coloración verdosa, mientras que en el alcohol Tera milico no se obtuvo ningún tipo de coloración.  los alcoholes terciarios son muy reactivos, seguidos por los secundarios. Los primarios, en cambio, reaccionan en presencia de un catalizador. Las diversas propiedades físicas y químicas que aportan los grupos funcionales a los compuestos orgánicos confieren la capacidad de reaccionar químicamente de una determinada manera y por diversos mecanismos, teniendo así una propia diferenciación entre compuestos.  la diferenciación de alcoholes con el reactivo de Lucas se basa en la distinta reactividad de los alcoholes primarios, secundarios y terciarios en una reacción de halogenación. Se observó que para el caso de los alcoholes terciarios la reacción ocurría inmediatamente y para el caso de los secundarios ocurría luego de unos minutos.

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5.2. Recomendaciones:  Tener cuidado cuando se manipula los ácidos fuertes concentrados, porque son irritantes y tóxicos.  Procurar ser precisos en la adición de reactivos a las muestras, porque pueden generar reacciones sucesivas que no ayuden con la determinación.  Tener mucho cuidado de mezclar las pipetas de los tipos de alcoholes con los que trabajamos, esto con el fin de reducir los posibles errores en la experiencia.  Tomar nota de los datos, observaciones y sobre todo de los resultados en el momento en el que se obtiene.  Algunos compuestos producen irritación u otra cosa similar que causarían daño a la piel. Advertir sobre los efectos que causan, para adoptar un comportamiento adecuado en el laboratorio.

6. Referencias Bibliográficas: 6.1. Bibliografía:

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← Cárdenas C. ; Sánchez O. ; Montoya M. & Quintero J. (2005). PROCESOS DE OBTENCIÓN DE ETANOL A PARTIR DE CAÑA DE AZÚCAR Y MAÍZ. ← Agadalisa, A. O. (6 de agosto de 2010).

Monografías.com . Obtenido de

http://riul.unanleon.edu.ni:8080/jspui/retrieve/4811 ← ← Unknown. (12 de noviembre de 2014). Blogspot. Obtenido de Química Orgánica:

http://informeslabquimica202plec.blogspot.com/2014/11/obtencion-de-alcoholes.html ←

7. CUESTIONARIO: 7.1 ¿Cómo se diferencia metanol del etanol en el laboratorio? La prueba de Lucas implica la adición del reactivo de Lucas a un alcohol desconocido para observar si se separa de la mezcla de reacción una segunda fase. Los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente, porque forman carbocationes terciarios relativamente estables. Los alcoholes secundarios tardan más tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los carbocationes terciarios son menos estables que los terciarios. Los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solución hasta que es atacado por el ión cloruro. Con un alcohol primario, la reacción puede tomar desde treinta minutos hasta varios días. Oxidación de los alcoholes. a) Con permanganato a distintos valores de pH. Se han desarrollado muchos métodos para la

oxidación de alcoholes. Por ejemplo, con frecuencia se emplea el permanganato de potasio como alternativa más económica en comparación con los oxidantes de cromo. El permanganato oxida a los alcoholes secundarios llegando a la cetona, los alcoholes primarios a ácidos carboxílicos. Las oxidaciones con permanganato se deben controlar con cuidado, porque de otra manera el oxidante fuerte romperá los enlaces carbono¾carbono. b) Comparación entre los alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Los alcoholes

secundarios se oxidan fácilmente para dar rendimientos excelentes de cetonas. El reactivo ácido crómico constituye el procedimiento más eficiente para oxidar alcoholes secundarios en el laboratorio. El ácido crómico se prepara disolviendo dicromato de sodio en una mezcla de ácido sulfúrico y agua. La especie activa en la mezcla probablemente sea el ácido crómico, o bien el ión cromato ácido. se lograría el mismo resultado con trióxido de cromo en solución diluída de ácido sulfúrico.

c) Reactivo de Lugol como oxidante

El reactivo de Lugol además es oxidante por tener yodo que, en presencia de reductores, pasa a ión yoduro, con un potencial de reducción estándar (I2 d 2 I– ) de 0,538 V. Por eso, las disoluciones de yodo con yoduro potásico en agua se emplean ampliamente en valoraciones cuantitativas en Química Analítica. METANOL

ETANOL

Su olor es distintivo y se quema con una llama blanca

Tiene un olor fuerte al quemarse y da una flama azul brillante.

brillante. Se utiliza principalmente para crear otros productos

Se utiliza para crear los efectos intoxicantes encontrados en las bebidas

químicos tales como formaldehido.

alcohólicas.

Es soluble en agua

Se puede mezclar con agua.

Es un líquido incoloro que es extremadamente volátil.

Es un líquido incoloro que es extremadamente volátil.

Significa que se descomponen en presencia de agua.

Las dos sustancias se combinan fácilmente para crear una solución homogénea.

Nunca debe ser ingerido, inhalado o entrar en

Es un principal ingrediente en las bebidas alcohólicas fermentadas y

contacto con la piel.

destiladas.

7.2 ¿Al aumentar el número de carbonos como varían las propiedades físicas de los alcoholes?

Los alcoholes son líquidos incoloros de baja masa molecular y de olor característico, solubles en el agua en proporción variable y menos densos que ella. Al aumentar la cadena molecular, aumentan sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente. (ejemplo. el pentaerititrol se funde a 260 ºC). También disminuye la solubilidad en agua al aumentar el tamaño de la molécula, aunque esto depende de otros factores como la forma de la cadena alquílica. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxílicos y con anillos aromáticos) tienen una densidad mayor que la del agua. Sus puntos de fusión y ebullición suelen estar muy separados. Por lo que se emplean frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un punto de fusión. de -16 ºC y un punto de ebullición. de 197 ºC. 7.3 ¿Cómo se obtiene alcohol industrialmente, detalle el esquema o mecanismo? PROCESO DE OBTENCIÓN DE ETANOL A PARTIR DE CAÑA DE AZÚCAR 1.-Acondicionamiento El acondicionamiento consiste en un lavado inicial de la caña con agua a 40ºC y posteriormente una molienda o trituración donde se extrae el jugo azucarado con agua a 60ºC, retirando como subproducto el bagazo con un contenido en fibra de alrededor del 46%, que puede ser utilizado en la generación de vapor. El jugo de caña obtenido se somete a un proceso de clarificación en el que se le agrega óxido de calcio y una pequeña porción de ácido sulfúrico con el fin de disminuir el pH a 4,5 y provocar la hidrólisis de la

sacarosa en hexosas. En el recipiente clarificador se precipita un lodo, que debe ser retirado y enviado a un filtro rotatorio al vacío. De este filtro se obtiene una torta conocida como cachaza y un filtrado que es retornado al recipiente de clarificación. Finalmente, el jugo proveniente de la clarificación es esterilizado a 105ºC y enviado a la fermentación, a la cual debe ingresar con un contenido en azúcares entre 130-180 g/L [4]. 2.- fermentación En esta etapa se lleva a cabo la fermentación de glucosa y una parte de la fructosa en etanol y dióxido de carbono, mediante la levadura Saccharomyces cerevisiae que es continuamente recirculada desde una centrífuga ubicadas aguas abajo del fermentador. Además de la producción de etanol se tuvo en cuenta la producción en forma estequiométrica de biomasa y otras sustancias como acetaldehído, glicerol y alcoholes de fusel. Los gases formados en la fermentación son retirados y enviados a una torre de adsorción en la cual se debe recuperar el 98% en masa del etanol arrastrado. 3. Separación y deshidratación La destilación y la adsorción con tamices moleculares se usan para recuperar el etanol del caldo de fermentación obteniéndose etanol a 99,5% en peso de pureza. La destilación se lleva a cabo en dos columnas, la primera remueve el CO2 disuelto (que es enviado a la torre de absorción) y la mayoría del agua obteniéndose un destilado con 50% en peso de etanol y unos fondos con una composición inferior al 0,1% en peso; en esta columna se alimenta junto al caldo de fermentación el etanol recuperado en la absorción proveniente de los gases de fermentación. La segunda columna concentra el etanol hasta una composición cercana a la azeotrópica. El agua restante es removida de la mezcla mediante adsorción en fase vapor en dos lechos de tamices moleculares. El producto de la regeneración de los tamices es recirculado a la segunda columna de destilación. 4. Tratamiento de efluentes De las aguas de residuo en el proceso de obtención de etanol a partir de caña de azúcar las de mayor volumen son aquellas que provienen de los fondos de la primera columna de destilación, conocidas como vinazas. El tratamiento propuesto consiste en su evaporación y posterior incineración. La función del tren de evaporación (cuatro efectos) es concentrar los sólidos solubles y demás componentes poco volátiles presentes en las vinazas hasta un valor cercano al 12% en peso, ya que en esta concentración se hacen aptas para su incineración [9]. Los condensados de los evaporadores son recolectados junto con los fondos de la segunda columna de destilación y utilizados como agua de proceso. En la figura se muestra el esquema seleccionado del proceso de obtención de alcohol carburante a partir de la caña de azúcar.

7.4 ¿Tabla propiedades físicas de los alcoholes?

8. Anexos: 8.1. Esquema del equipo

RESUMEN Se realizo la caracterización de alcoholes para lo cual se utilizó 3 alcoholes; el etanol que es un alcohol primario, el 2-propanol que es un alcohol secundario y el alcohol ter amílico que es un alcohol terciario y se los hizo reaccionar con el reactivo de lucas, dicromato de potasio, acido sulfúrico y ácido acético. Se les hizo las respectivas pruebas para identificar sus propiedades físicas y químicas, como fue la solubilidad, oxidación de alcoholes. Al adicionar ácido sulfúrico a la solución de ácido acético y etanol ocurrió una reacción exotérmica, el resultado fue un olor agradable que es característico del éster que se formó , y al adicionar ácido sulfúrico a los demás tubos de ensayo que contenían dicromato de potasio y los alcoholes se obtuvo una coloración verdosa excepto en el tubo con el alcohol ter amílico en el que su coloración no cambio, cabe recalcar que las reacciones con el ácido sulfúrico se las hizo en la Sorbona debido a la toxicidad de este ácido. DESCRIPTORES Dra. Jenny Moreno DOCENTE...