Biomoléculas - Apuntes sacados del McKee PDF

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Apuntes sacados del McKee...

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Esenciales para la vida Aylén de Jesús Hernández Antonio Bloque 105 12 de octubre de 2020

Aylén de Jesús Hernández Antonio Bloque 105

Los enlaces son las fuerzas que mantienen unidos a los átomos para constituir las biomoléculas. Los dos tipos de enlace químico son:  El enlace iónico se establece entre átomos que ceden o aceptan electrones en sus orbitales periféricos para alcanzar el estado de mayor estabilidad electrónica (cumpliendo la ley del octete).

Una molécula de Sodio y una de Cloro  El enlace covalente se establece entre átomos que comparten reaccionan, y se unen mediante enlace electrones de sus orbitales periféricos, para alcanzar el estado iónico para generar Cloruro de Sodio. de mayor estabilidad electrónica. Este tipo de enlace es el más frecuente en las biomoléculas biomoléculas, constituyendo los monómeros (glucosa, aminoácidos, etc.). o Estos monómeros, a su vez, se unen mediante enlaces covalentes formando polímeros (moléculas complejas formadas por la unión de muchos monómeros, p.e., almidón, proteínas, etc). Sin embargo, el plegamiento de las macromoléculas, la unión de los substratos a las enzimas, las uniones antígeno de carbono se une con cuatro anticuerpo, etc. suponen la función integrada de: Unademolécula hidrógeno mediante enlace covalente, enlaces electrostáticos, enlaces y puentes hidrógeno, para formar una molécula de metano. fuerzas de Van der Waals e interacciones hidrofóbicas hidrofóbicas.

Glucosa (C₆H₁₂O₆), los enlaces covalentes están remarcados con rosa.

Ejemplo de enlace de hidrógeno o puente de hidrógeno.

Interacciones hidrofóbicas.

Un compuesto orgánico es todo aquel que tiene como base el carbono . Sus enlaces son covalentes, de carbono con carbono, o entre carbono e hidrógeno. Según los bioelementos que contienen los compuestos orgánicos se pueden clasificar en: Hidrocarburos: son compuestos orgánicos que sólo contienen átomos de carbono e hidrógeno. O sea, con enlaces carbono-hidrógeno y enlaces carbono-carbono. Son moléculas hidrófobas, o sea, insolubles en agua.

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a. Alcanos: todos los átomos de carbono que componen la molécula se encuentran unidos mediante enlaces sencillos carbono-carbono. i. Para nombrarlos se ocupa la raíz que indica el número de átomos de carbono de la cadena principal, seguida del sufijo –ano. ii. Cicloalcanos o alicíclicos: son alcanos de cadena cerrada. Se nombran agregando el prefijo ciclo- al nombre del compuesto. Ejemplos de alcanos: propano, butano y pentano. iii. Alquilos: son estructuras que se obtienen Observamos las 3 formas posibles en que se pueden a partir de alcanos cuando se separa un representar (cadena simplificada, desglosada y lineal) átomo de hidrógeno de un átomo de carbono,  Se nombran con la terminación –ilil o –ilo ilo del alcano que proviene. Nombre No. De carbonos Fórmulas Radical Metano 1 CH4 -CH3 Metilo Etano 2 CH3-CH3 -CH2-CH3 Etilo Propano 3 CH3-CH2-CH3 -CH2-CH2-CH3 Propilo Butano 4 CH3-CH2-CH2-CH3 -CH2-CH2-CH2-CH3 Butilo Pentano 5 CH3-CH2-CH2-CH2- -CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Pentilo CH3 Hexano 6 CH3-(CH2)4-CH3 -CH2-(CH2)4-CH3 Hexilo Heptano 7 CH3-(CH2)5-CH3 -CH2-(CH2)5-CH3 Heptilo Octano 8 CH3-(CH2)6-CH3 -CH2-(CH2)6-CH3 Octilo Nonano 9 CH3-(CH2)7-CH3 -CH2-(CH2)7-CH3 Nonilo Decano 10 CH3-(CH2)8-CH3 -CH2-(CH2)8-CH3 Decilo Tabla con las raíces posibles que pueden tomar los hidrocarburos y los radicales que se forman al liberar un hidrógeno para unirse a otros compuestos.

b. Alquenos u olefinas: son cadenas de carbonos con al menos un doble enlace en sus moléculas. i. Se nombran empleando la misma raíz que para los alcanos, pero con la terminación –eno eno eno. Ejemplos de alquenos, observese los dobles enlaces.

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c. Alquinos o hidrocarburos acetilénicos: son cadenas de carbonos con al menos un triple enlace en sus moléculas. i. Se utiliza la terminación –ino. ino. ii. Al primer término de la serie se le nombra etino o acetileno. d. Aromáticos: son los Ejemplos de alquinos, observe el triple enlace que une a un carbono con otro. hidrocarburos que están conformados únicamente por átomos de hidrógeno y carbono, que forman un compuesto cíclico y con dobles enlaces resonantes que están asociados. Poseen una fórmula molecular CnHn, como el benceno (C6H6). Ejemplos de compuestos aromáticos

Con oxígeno e. Alcoholes: compuestos químicos que contienen un grupo hidroxilo (OH). i. Primario: cuando el grupo hidroxilo pertenece al carbono primario. ii. Secundario: cuando el grupo hidroxilo pertenece al carbono secundario. iii. Terciario: cuando el grupo hidroxilo pertenece a un carbono terciario. f. Aldehídos: junto con las cetonas, se considera un derivado de un hidrocarburo por sustitución de dos átomos de hidrógeno en un mismo carbono por uno de oxígeno, dando lugar a un grupo oxo (=O). i. Terminación con –al. al. g. Cetonas: la sustitución tiene lugar en el carbono secundario. i. Se nombra con el sufijo –ona. ona. h. Ácidos: se forman a partir de hidrocarburos al sustituir varios hidrógenos por un grupo carboxilo (-COOH) que le da el carácter ácido.

 Recordando: los átomos de carbono se enlazan entre sí por enlace covalente, originando cadenas lineales, ramificadas o estructuras circulares; en ellas, los átomos de carbono establecen enlaces covalentes con átomos de hidrógeno. A esas estructuras carbonadas se les puede añadir otros átomos o grupos de átomos que les confieren propiedades químicas específicas y que reciben el nombre de grupos funcionales.  El grupo funcional es el responsable del comportamiento físico y químico característico de cada tipo de biomolécula. o La mayoría de las biomoléculas contiene más de un grupo funcional. o Algunos de los grupos funcionales más importantes presentes en las biomoléculas son:  Grupo hidroxilo (R (R—OH) OH) OH), característicos de los alcoholes y glúcidos.  Grupo carbonilo carbonilo, característico de los aldehídos (R—CHO) y las cetonas (R—CO— R’).  Grupo carboxilo (R (R—COOH) COOH) COOH), característico de los ácidos, se encuentra en los aminoácidos, las proteínas y los ácidos grasos.

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 Grupo amino (R (R—NH NH2), aparece en los aminoácidos y las proteínas.  Grupo metilo (R (R—CH CH3), molécula pequeña compuesta por un átomo de carbono y tres átomos de hidrógeno. Se agregan a las proteínas o los ácidos nucleicos, o se extraen de estos y pueden cambiar la forma en que estos actúan en el cuerpo. 𝟐−  Fosfato (R (R—OPO OPO 𝟑 ), Este grupo de átomos se llama grupo fosfato cuando está unido a una molécula que contenga carbono (cualquier molécula biológica).  Sulfhidrilo (R—SH), formado por 1 átomo de azufre unido a 1 átomo de hidrógeno.

Cadena de carbones con el grupo funcional sulfhidrilo, esta cadena recibe el nombre de Tiol.

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Los hidratos de carbono se denominan también carbohidratos, azúcares, sacáridos y glúcidos. Todos son términos que hacen referencia a su sabor dulce o a la composición Cn(H2O)n  Estructuralmente, es una cadena hidrocarbonada con varios grupos alcohol (carbonos con grupos O —OH OH unidos) y un grupo carbonilo (CC—— O). o El grupo carbonilo puede situarse en el extremo de la cadena (aldehídos) o en el segundo carbono (cetonas).  A partir de esta estructura básica, existen otros hidratos de carbono con alguna modificación química. La estructura de los hidratos de carbono está muy relacionada con sus funciones biológicas y con su facilidad para formar enlaces éster y éter entre sí o con grupos como el fosfato.  Los monosacáridos contienen de 3 a 8 átomos de carbono. Son las unidades básicas y no pueden hidrolizarse para dar azúcares más sencillos.  Los oligosacáridos son compuestos formados por uniones de monosacáridos.  Los polisacáridos están constituidos por un alto número de unidades de monosacáridos, que puede superar el millar IMPORTANTE

Ejemplos de monosacáridos que funcionan como fuente de energía para seres vivos.

o Los azúcares, los carbohidratos más pequeños, contienen grupos funcionales alcohol y carbonilo. Se describen normalmente según el número de carbonos y el tipo de grupo carbonilo que contienen.  Los azúcares que poseen un grupo aldehído se denominan aldosas y aquellos que poseen un grupo cetona se denominan cetosas.

Son un grupo de biomoléculas muy heterogéneo desde el punto de vista estructural; característica común que presentan es la hidrofobia de sus moléculas moléculas.  Esta hidrofobia hace que su solubilidad en el agua sea escasa o nula, pero que sean solubles en disolventes como benceno, éter, acetona o metanol. Sus funciones biológicas son variadas:  Papel de reserva energética que tienen en los tejidos grados (en el interior de los adipocitos).  Papel estructural que presentan en los fosfolípidos de una membrana.

Cadenas de lípidos presentes en el cuerpo humano de arriba hacia abajo; colesterol, ácido graso, triglicérido y un fosfolípido.

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 Cumplen funciones reguladoras o señalizadores, como la que llevan a cabo las hormonas esteroideas, los derivados del ácido araquidónico o las vitaminas.  Otros cumplen funciones lubricantes, protectoras, impermeabilizantes, emulsionantes y digestivas. Clasificación  Lípidos simples: Naturaleza ácida o alcohólica, los ésteres y los derivados relacionados con las unidades ácidas tienen importantes efectos sobre el metabolismo intracelular en tejidos. a) Unidades estructurales no esterificadas: ácidos grasos y alcoholes grasos. b) Ésteres: monoacilglicéridos, diacilglicéridos y triacilglicéridos. c) Derivados de ácidos grasos: prostaglandinas, tromboxanos y leucotrienos.  Lípidos complejos: Son lípidos en los que existen unidades estructurales de lípidos simples unidas por enlaces éster con algún otro componente como fosfato, alcoholes e hidratos de carbono hidrofílicos. Pueden subclasificarse en: a) Fosfolípidos. b) Glicolípidos. c) Lipoproteínas y lipopolisacáridos.  Lípidos isoprenoides o insaponificables: derivan del isopreno (2-metil-butadieno) y no contienen enlaces éster.

Biomoléculas formadas por carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno. Pueden, además, contener azufre, fósforo, hierro, magnesio y cobre. Son polímeros de aminoácido aminoácidoss, que son moléculas con, al menos, un grupo amino (—NH2C) y otro ácido carboxílico (—COOH). Los aminoácidos están unidos mediante enlaces peptídicos. La unión de un bajo número de aminoácidos da lugar a un péptido; si el número de aminoácidos que forma la molécula no es mayor de 10, se denomina oligopéptido, si es superior a 10 se llama polipéptido y si el número es superior a 50 aminoácidos ya es una proteína.

Ejemplos de aminoácidos proteicos, que quiere decir que son codificados por el genoma.

Las proteínas son de estructura tridimensional. Una proteína relativamente pequeña, formada por 500 aminoácidos, tiene unos 10, 000átomos. A pesar de esa gran diversidad y riqueza estructural, cada proteína se pliega de una forma muy definida, dando lugar a una estructura tridimensional que es bastante fija. Esa estructura se llama estructura nativa, y es totalmente necesaria para que la proteína lleve a cabo su función biológica.

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Las formas de clasificación se basan en cuatro criterios, que son: composición, forma, solubilidad y función.  De acuerdo con su composición, pueden ser: o Proteínas simples: Contienen sólo aminoácidos formando una o varias cadenas polipeptídicas. o Proteínas conjugadas: contienen algún otro componente no aminoacídico de distinta naturaleza química. Dependiendo de dicha naturaleza, las conjugadas se pueden subclasificar en varios grupos:  Glicoproteínas, lipoproteínas y nucleoproteínas, que tienen en su estructura una parte cuya naturaleza química responde a los otros grandes grupos de biomoléculas.  A su forma: o Proteínas globulares: de forma esférica u ovoide, son generalmente solubles. a) Albúminas. Proteínas de origen animal solubles en agua fría. b) Globulinas. También en animales, son solubles en disoluciones salinas diluidas. c) Glutelinas. De origen vegetal, solubles en ácidos y bases diluidos. d) Prolaminas. También de origen vegetal, son solubles en alcoholes de bajo tamaño molecular. e) Protaminas. Proteínas básicas presentes en los líquidos seminales, solubles en agua y amoníaco diluido. f) Histonas. Proteínas también básicas, asociadas al ADN en el núcleo de todas las células eucariotas, pequeñas y solubles en agua y ácidos diluidos. o Proteínas fibrosas: Tienen forma alargada, son insolubles y constituyen la base de los tejidos estructurales, por lo que también se conocen como escleroproteínas. g) Escleroproteínas. Se solubilizan sólo por medios muy drásticos, como la degradación química con agentes hidrolíticos. Cadena de aminoácidos, formando una proteína.

Función biológica: a) Enzimáticas. Proteínas catalizadoras de las reacciones metabólicas. b) Transportadoras.  Las proteínas que transportan iones o metabolitos a través de las membranas celulares.  Las que transportan a distancias mayores a través de los líquidos biológicos. c) De reserva. Actúan como almacenes energéticos. d) Contráctiles. Como la actina y la miosina musculares, que pueden cambiar su longitud de forma reversible. e) Estructurales. Las más abundantes en cuanto a cantidad, como el colágeno o las queratinas del tejido conjuntivo, mantienen la morfología de los organismos superiores.

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f) Cromosómicas. Como las histonas y otras proteínas que interaccionan con el ADN en el núcleo celular, favoreciendo su empaquetamiento. g) De defensa. Como las inmunoglobulinas o las proteínas del sistema complemento, que defienden de las infecciones microbianas y moléculas patógenas. h) Toxinas. Más abundantes en los microorganismos, insectos o reptiles que en los mamíferos. i) Hormonales. Como la insulina, glucagón, etc., con funciones reguladoras del metabolismo. j) Receptoras. Proteínas a las que se unen específicamente las hormonas o los factores tróficos, para recibir y transducir las señales desde el exterior al interior celular. k) Factores tróficos. Son proteínas con función semejante a la del grupo anterior, pero más relacionadas con el desarrollo de los tejidos que con la regulación metabólica. l) Factores de transcripción. Controlan la expresión específica de genes y su acción programada es responsable, tanto del desarrollo embrionario, como de la diferenciación de los diferentes tejidos.

Con el nombre de ácidos nucleicos se conoce a un grupo de macromoléculas que participan en el proceso de transferencia de la información genética entre las distintas generaciones celulares y en la expresión de dicha información, plasmada en la síntesis de un conjunto de proteínas concretas.  Existen dos tipos generales de ácidos nucleicos: el ácido desoxirribonucleico (ADN) y el ácido ribonucleico (ARN). Ambas clases de ácidos nucleicos forman parte de todos los organismos procariotas, mientras que todos los virus conocidos contienen alguno de los dos tipos de ácidos nucleicos.  Desde el punto de vista químico, los ácidos nucleicos son moléculas poliméricas formadas por la repetición de mononucleótidos, los cuales se mantienen unidos entre sí por medio de un enlace característico Estructura de los ácidos nucleicos de los seres vivos, denominado enlace diéster fosfórico. observamos las bases que lo componen, los azúcares y el fosfato. o La rotura hidrolítica de estos enlaces produce la transformación de los ácidos nucleicos en una mezcla de desoxinucleótidos (en el caso del ADN) o de ribonucleótidos (en el caso del ARN). La degradación hidrolítica de estas unidades produce una mezcla de tres componentes característicos de los nucleótidos: ácido ortofosfórico, una pentosa y una base nitrogenada. o Mientras que el ADN está formado por cuatro bases nitrogenadas, denominadas adenina (A), guanina (G), citosina (C) y timina (T), y 2-desoxirribosa como pentosa, el ARN posee ribosa en lugar de desoxirribosa y cuatro bases nitrogenadas: A, G, C y uracilo (U).

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Propiedades fundamentales de los nucleótidos y de sus componentes:  Las bases nitrogenadas presentes en los ácidos nucleicos derivan de dos estructuras planas cíclicas nitrogenadas básicas: purina y pirimidina. o Debido al fenómeno de la tautomería cetoenólica, las bases nitrogenadas pueden presentar diversas formas tautoméricas en función del pH del medio.  Los nucleósidos se forman por la unión de una base nitrogenada con la D-ribosa o con la 2’desoxirribosa.

Las hormonas son derivados de macromoléculas. Se originan a partir de proteínas (glicoproteínas, péptidos, derivados peptídicos, análogos de aminoácidos) o lípidos. En términos generales, las moléculas pequeñas y de naturaleza hidrófila, viajan libres en sangre, mientras que las de mayor tamaño o de carácter hidrófobo viajan unidas proteínas plasmáticas transportadoras. o o o o

Ejemplos de hormonas sexuales, observar grupos funcionales tales como el metilo, hidroxilo y doble enlaces.

Las catecolaminas y hormona tiroideas son derivados de aminoácidos. Esteroides y vitamina D son derivados del colesterol. Los retinoides son derivados de carotenoides. Los eicosanoides son derivados de ácidos grasos.

Según su estructura química se diferencian tres tipos de hormonas:  Derivadas de aminoácidos. Como las hormonas tiroideas que derivan del aminoácido tirosina, o las catecolaminas.  Peptídicas. Son el grupo más numeroso y varían mucho en tamaño, algunas son péptidos de muy pequeño tamaño, formadas por tan sólo 3 aminoácidos, y otras son compuestos de carácter polipeptídico, que alcanzan varios cientos de aminoácidos.  Esteroides. Son las más importantes de naturaleza lipídica. Su estructura básica deriva del colesterol y sus vías sintéticas son comunes existiendo enzimas llaves que determinan las diferentes rutas metabólicas. Las hormonas actúan sobre todos los sistemas del organismo, regulando la homeostasis que permite mantener un medio interno estable, además son importantes en el desarrollo y crecimiento, en el metabolismo, y en los mecanismos reproductores.

FUENTES: McKee, T. (2020). Bioquimica. Las Bases Moleculares D (5.a ed.). MCGRAW HILL EDDUCATION. Lozano, J. A., &Galindo, J. D. (2005). Bioquímica y Biología Molecular para Ciencias de la Salud (3.a ed., Vol. 1). McGraw-Hill Education....