Title | Notatki z leków przeciwbólowych |
---|---|
Course | Chemia Leków |
Institution | Uniwersytet Medyczny w Lodzi |
Pages | 8 |
File Size | 114.2 KB |
File Type | |
Total Downloads | 100 |
Total Views | 151 |
Notatki z leków przeciwbólowych...
Odczynnik Ehrlicha (1% roztwór aldehydu 4-dimetyloaminobenzoesowego w 10%HCl) - paracetamol - benzokaina
Działanie NLPZ (niesteroidowych leków przeciwzapalnych; nienarkotyczne) - inhibicja cyklooksygenazy prostaglandynowej COX-1 i COX-2 - zahamowanie syntezy prostaglandyn - COX katalizuje przemiany fosfolipidów błony kom., prowadząc do powstawania prostanoidów z kwasu arachidonowego
prostaglandyn PG prostacyklin PGI tromboksanów TX
COX-1 – utrzymanie homeostazy organizmu w prawidłowych warunkach funkcja ochronna na śluzówkę żołądka, utrzymanie homeostazy nerkowej i naczyniowej COX-2 – indukowana przez procesy zapalne nadużywanie → uszkodzenia żołądka, wątroby i nerek
Aminofenazon – toksyczna gr. dimetyloaminowa łatwo się odszczepia, reaguje z kwasem nukleinowym i zaburza syntezę białek
Reakcja aspiryny (kwasu acetylosalicylowego) z FeCl 3
Pochodne piperydyny (w narkotycznych lekach przeciwbólowych; opioidach) - fentanylu cytrynian
- petydyny chlorowodorek
Utlenianie morfiny Cr2O72- – jakie produkty
Wzór prokainy chlorowodorku
Co ulega reakcji z wodzianem chloralu? - naproksen
Reakcje tożsamościowe dla kwasu mefenamowego - reakcja na grupę karboksylową
pH kwaśne z nasyconym Na2CO3 – wydzielenie CO2, pęcherzyki gazu reakcja estryfikacji – zapach estru
- reakcja na pierścień aromatyczny
z AlCl3
- reakcja z K 2Cr2O7 w środ. kwasowym (H2SO4) - fluorescencja w UV - spektrofotometria UV
Identyfikacja gr. karboksylowej - pH kwaśne - z nasyconym Na2CO3 – wydzielenie CO2, pęcherzyki gazu - reakcja estryfikacji – zapach estru
Oznaczenie ilościowe benzokainy - azotynometria (azotyn sodu w HCl) - bromianometria – oznaczenie bromianometryczne odwrócone
Wzór sulindaku
Działanie narkotycznych leków przeciwbólowych; za pomocą jakich receptorów - receptory opioidowe obwodowych
zlokalizowane w różnych okolicach mózgu, rdzenia kręgowego i w tkankach
- receptory opioidowe należą do grupy receptorów sprzężonych z białkami G (receptory metabotropowe) - pobudzenie receptorów opioidowych powoduje otwarcie kanałów K + potasowych - hiperpolaryzacja błony neuronu - w efekcie stłumienie czynności neuronu - zmniejszenie przewodzenia impulsów (bodźców bólowych) - działają silniej, uzależniająco - sen narkotyczny (bo działanie depresyjne na OUN)
Narkotyczne leki przeciwbólowe (opioidy) - pochodne piperydyny
- pochodne morfinenu
morfiny chlorowodorek kodeiny fosforan etylomorfiny chlorowodorek
Wzór ibuprofenu
Wzór paracetamolu
Redoksymetria – oznaczenie jodometryczne bezpośrednie metamizol sodowy
K3[Fe(CN) 6 heksacyjanożelazian (III) potasu z FeCl3 morfiny chlorowodorek
Reakcja Emersona - aminofenazon - metamizon sodowy
fentanylu cytrynian petydyny chlorowodorek
Wzór lidokainy chlorowodorku
Petydyny chlorowodorek – oznaczanie ilościowe i jakościowe - jakościowe
na zasady organiczne o odczynnik Dragendorffa (KBiI4 w CH3COOH) o odczynnik Nesslera (K2HgI4) o roztwór I2 w KI o nasyc. r-r kwasu pikrynowego o wodny r-r taniny o kwas fosforomolibdenowy o kwas fosforowolframowy o kwas krzemowolframowy o odczynniki na bazie stęż. H2SO4 Frohdego (molibdenian NH4/Na w H2O) Erdmanna (96% H2SO4 + 0,15% HNO3) Mandelina (roztwór fenolanu w stęż. H2SO4) Marquisa (H2SO4 z HCHO) z odczynnikiem Marquisa na jony chlorkowe absorpcyjna spektrofotometria w podczerwieni IR hydroliza petydyny (NaOH) i wykrycie etanolu w rakcji jodoformowej
- ilościowe
alkalimetria w środ. wodnym acydymetria w środ. niewodnym
Odczynnik Millona (azotan i azotyn rtęci II w stęż. HNO 3) - dla fenoli o min. 1 pozycji orto niepodstawionej
- kwas acetylosalicylowy - sodu salicylan - morfiny chlorowodorek ? - kodeiny fosforan ? - etylomorfiny chlorowodorek ?
Kwas salicylowy – oznaczenie ilościowe - alkalimetria – oznaczenie bezpośrednie w środ. wodnym - alkalimetria – oznaczenie pośrednie w środ. wodnym
Reakcja charakterystyczna dla naproksenu – z wodzianem chloralu
Rysowanie związków, do jakiej grupy należą
Oznaczenie cerometryczne środowisko kwasowe siarczan ceru Ce(SO4)2 w 10%HCl i etanolu - paracetamol - fenacetyna
Hydroliza kwaśna fenylobutazonu
Dlaczego aminofenazon jest bardziej toksyczny od metamizolu sodowego? - aminofenazon
toksyczna gr. dimetyloaminowa łatwo się odszczepia, reaguje z kwasem nukleinowym i zaburza syntezę białek
- metamizol sodowy
produkt modyfikacji aminofenazonu w jednej z grup metylowych o charakterze do węgla podłączony SO32zmniejszyło to toksyczność i pozwoliło na występowanie w formie soli Na +
Aminofenazon – co odpowiada za właściwości zasadowe? - do dwóch atomów azotu podłączone gr. metylowe - trzeci azot z gr. fenylową pozbawiony właściwości zasadowych
Salicylamid – oznaczanie ilościowe - Alkalimetria – oznaczenie w środ. niewodnym - Bromianometria – oznaczenie bromianometryczne odwrócone
Oznaczenie azotymetryczne (azotyn sodu w HCl, środowisko kwasowe) - paracetamol
- benzokaina
- fenacetyna
- chlorowodorek prokainy
Redoksymetria
oznaczenia cerometryczne o paracetamol o fenacetyna oznaczenia jodometryczne odwrócone o metamizol sodowy oznaczenia bromianometryczne odwrócone o salicylamid o benzokaina o prokainy chlorowodorek
Oznaczenie kwasu acetylosalicylowego - na grupę fenolową
FeCl3 odczynnik Millona odczynnik Marquisa
- na grupę karboksylową (Na2CO3 nasyc.; odczyn kwaśny; estryfikacja) -na pierścień aromatyczny z AlCl 3 - hydroliza pod wpływem mocnej zasady NaOH - z CaO i FeCl3
Analiza ilościowa: - alkalimetria – oznaczenie bezpośrednie w środ. wodnym - alkalimetria – oznaczenie pośrednie w środ. wodnym
Reakcja z CoCl2 – jasnozielone zabarwienie - lidokainy chlorowodorek - bupiwakainy chlorowodorek
Wzór fenacetyny
Wzór fenylobutazonu
Metamizol sodowy - oznaczanie - jakościowe kwas krzemowolframowy odczynniki na bazie stęż. H2SO4 Frohdego (molibdenian NH4/Na w H2O) Erdmanna (96% H2SO4 + 0,15% HNO3) Mandelina (roztwór fenolanu w stęż. H2SO4) Marquisa (H2SO4 z HCHO)
na zasady organiczne o odczynnik Dragendorffa (KBiI4 w CH3COOH) o odczynnik Nesslera (K2HgI4) o roztwór I2 w KI o nasyc. r-r kwasu pikrynowego o wodny r-r taniny o kwas fosforomolibdenowy o kwas fosforowolframowy
ze słabymi utleniaczami np. AgNO3 z roztworem H2O2 hydroliza w kwaśnym środowisku HCl – zapach SO2 i powstanie formaldehydu reakcja Emersona na jon sodowy na siarkę po stapianiu z sodem
o o
- ilościowe
acydymetria w środ. niewodnym redoksymetria oznaczenie jodometryczne bezpośrednie o hydroliza metamizolu o utlenienie NaHSO3 jodem w środ. słabo kwaśnym
Oznaczenie cerometryczne - paracetamol - fenacetyna
Benzokaina - oznaczenie jakościowe - reakcja I-rzędowej aromatycznej gr. aminowej - hydroliza benzokainy (NaOH) i wykrycie etanolu w reakcji jodoformowej - reakcja z odczynnikiem Ehrlicha - reakcja z alkoholem furylowym w CH3COOH i stęż. H2SO4 - spektrofotometria UV - tworzenie kwasów hydroksamowych – rekacja z hydroksyloaminą i FeCl 3
Benzokaina - oznaczenie ilościowe - azotynometria
- bromianometria – oznaczenie bromianometryczne odwrócone...