Práctica #8. Extracción ácido-base PDF

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Práctica #8. Extracción ácido-base...

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Universidad de Sonora División de Ciencias Biológicas y de la Salud Departamento de Ciencias Químico Biológicas Práctica #6. Destilación por arrastre con vapor LABORATORIO QUÍMICA ORGÁNICA I

Docente:

Corella Madueño María Alba Guadalupe Grupo 1, equipo 5.

Integrantes del equipo: ● Dominguez García Joana Alejandra ● Olivas Vázquez Brisa Aalexcia ● Terán Ocaña Julio César ● Zepeda Flores Franshelle Michelle

Hermosillo, Sonora. Objetivos.

04/04/2021

● Separar por extracción líquido-líquido dos de los componentes de una mezcla tomando como base sus diferentes propiedades de solubilidad y sus reacciones ácido-base.

Introducción. Con frecuencia, se logra una buena separación de compuestos orgánicos utilizando disoluciones ácidas o alcalinas capaces de convertir dichas sustancias en sales solubles en agua e insolubles en solventes orgánicos. Así, una disolución de hidróxido de sodio al 5-10% convierte, por ejemplo, los ácidos carboxílicos (RCOOH) en sus sales sódicas (RCOO-Na+). Los fenoles (ArOH) experimentan una transformación semejante con el mismo reactivo. Por esta razón puede utilizarse una solución de hidróxido de sodio para extraer o separar un ácido carboxílico o un fenol, de otros compuestos básicos o neutros disueltos en un solvente orgánico. Las disoluciones acuosas de bicarbonato de sodio convierten también los ácidos carboxílicos en sus respectivas sales sódicas pero no son lo suficientemente básicas para formar sales con los compuestos fenólicos. Esto permite la separación de ácidos carboxílicos y fenoles: el ácido carboxílico se extrae en primer lugar de la solución en el solvente orgánico utilizando una solución de bicarbonato de sodio y, posteriormente, el fenol con solución de hidróxido de sodio. Las sales sódicas de los ácidos carboxílicos y de los fenoles son fácilmente convertibles en los compuestos de partida por simple tratamiento con ácido. Por otra parte, el ácido clorhídrico diluido se emplea para la extracción de sustancias básicas de sus mezclas con otras neutras o ácidas ya que transforma los compuestos básicos, por ejemplo NH3 o una amina orgánica, en los correspondientes hidrocloruros solubles en agua. El compuesto de partida se recupera por simple tratamiento con una base. Los compuestos neutros (hidrocarburos, derivados halogenados, alcoholes, compuestos carbonílicos) se aíslan de la fase orgánica al final del proceso. En la figura 33 se muestra un esquema donde se ejemplifica la separación de una mezcla que contiene un ácido, un fenol, una amina y un compuesto neutro. En esta práctica se llevará a cabo la separación de una mezcla de tres componentes de importancia biológica: cafeína, colesterol y urea (figura 34), utilizando un proceso de extracción líquido-líquido.

Figura 33. Esquema general para la separación de una mezcla que contiene un ácido, una base, fenol y un compuesto neutro. Fuente: http://www.ucm.es/info/quimorga/oesqIguion.pdf

Figura 34. Estructuras de los componentes biológicos a extraer presentes en la mezcla. Procedimiento experimental

Previo a la sesión de laboratorio investigue la solubilidad de los componentes de la mezcla que se va a separar y su comportamiento con ácidos y bases. Utilizando la información obtenida, diseñe un esquema que permita llevar a cabo su separación. Coloque 200 mg de la mezcla proporcionada por su instructor, la cual contiene colesterol, cafeína y urea, en un vaso de precipitado de 100 mL y añada 15 mL de cloruro de metileno y 12 mL de HCl 6M. Agite la mezcla cuidadosamente hasta que los sólidos se disuelvan. Vierta la mezcla en un embudo de separación pequeño y agite varias veces, liberando la presión originada en el embudo cada cierto tiempo. Separe la capa orgánica ¿dónde quedó? y colóquela en un vaso de 50 mL. Adicione en dicho vaso sulfato de sodio para secar y después decante el líquido en un matraz Erlenmeyer previamente pesado. Elimine el solvente por evaporación, usando de preferencia un rotavapor ¿qué componente se separó? Determine el punto de fusión. Vierta la capa ácida (que se encuentra en el embudo de separación) en un vaso de precipitado y adicione cuidadosamente d5 a 7.5 g de bicarbonato de sodio hasta neutralizar, utilizando agitación magnética. Vierta de nuevo esta solución al embudo de separación y extraiga tres veces con porciones de 12 mL de cloruro de metileno. Combine las capas orgánicas en un vaso de 100 mL, seque con sulfato de sodio y decante cuidadosamente en un matraz limpio previamente pesado. Remueva el solvente en un rotavapor para obtener el segundo componente, o bien, haga orificios en un papel parafilm y cubra el matraz. Una vez seco el producto, determine su punto de fusión, ¿cuál es el segundo componente? El tercer componente permanece en la capa acuosa y es descartado en un recipiente para residuos apropiado. Determine el porcentaje de cada uno de los componentes en la mezcla proporcionada, utilizando los pesos obtenidos. Problema (Colesterol, Cafeína y Urea) Extracción con HCl al 10% Fase Orgánica

Fase acuosa R-NH2+Cl(amina)

Extracción con NaHCO3, 5%

Adición de NaOh 10% R-N2+ X(Sólidas o líquidas)

Fase Acuosa R-COOH- Na+ Adición de HCl 10% Cafeína C8H10N4O2 Urea (CH₄N₂O)

Fase Orgánica

Extracción NaOh al 10%

Colesterol (C27H46O)

Cuestionario. 1.- Diseñe un diagrama de flujo que muestre cómo podría separar una mezcla de ácido benzoico, p-bromofenol, anilina y naftaleno.

Problema (Ácido benzoico, p-bromofenol, anilina, naftaleno). Solvente orgánico Extracción con HCl al 10%

Fase acuosa R-NH2+ Cl(anilina)

Fase Extracción con orgánica NaHCO3, 5%

Adición de NaOH 10%

Fase Fase acuosa Extracción orgánica R-COO- Na+ R N2+ XAdición de HCl NaOH al 10% (sólidas o R-COOH líquidas) (sólidas o Fase acuosa líquidas) ArO- Na+ C10H8 Fase Adición de BrOH (Naftaleno) orgánica (sólidas o (sólidas o líquidas) líquidas) 2.- Uno de los problemas más frecuentes que se presentan durante el proceso de extracción es la formación de emulsiones. Defina una emulsión y mencione al menos tres formas en que podría romperla. Es la mezcla de dos líquidos inmiscibles de una forma lo más homogénea posible. Algunas de las formas para romper una emulsión son: ● Coagulación química por sales. ● Coagulación por polímeros. ● Electrocoagulación. ● Flotación por aire disuelto. ● Evaporación al vacío. 3.- ¿Cuáles de los siguientes pares de compuestos podrían ser separados por extracción química? Y ¿qué tipos de reactivos usaría? Suponga que se encuentran disueltos en un solvente orgánico. A) Tolueno y benceno. No se pueden separar, ambos son hidrocarburos. B) Tolueno y ácido benzoico. Sí se pueden separar, se usaría bicarbonato de sodio para separar al ácido benzoico y después se reaccionaría la fase acuosa con ácido clorhídrico. C) P-Toluidina y fenol. Sí se puede separar, para separar al P-Toluidina se usaría ácido clorhídrico y para el fenol se utiliza hidróxido de sodio.

4.- Escribe las ecuaciones para las reacciones ácido-base involucradas en

este experimento. C7H6O2 + NaHCO3 → C7H5O2 + H2O + CO2 2C6H5CH3 + 2HCl → 2C6H5CH3Cl + H2 C6H6O + NaOH → C6H6ONa + H2O 5.- De todos los grupos funcionales en Química Orgánica, ¿cuáles se consideran los compuestos más ácidos? Y ¿Por qué? Fosfatos, ácidos carboxílicos, aminos, debido a que al estar en una solución, liberan H+. 6.- De todos los grupos funcionales en Química Orgánica, ¿cuáles se consideran los compuestos más básicos? Y ¿Por qué? ● Alcanos ● Alquenos ● Alquinos ● Alcohol ● Aldehído ● Cetonas Todos estos compuestos son extraídos de fuentes naturales o de la destilación o proceso químico de estas, éstos sirven de materia prima para la elaboración de una gran cantidad de productos orgánicos que son utilizados en nuestra vida diaria como pueden ser la ropa, los jabones, champús, desodorantes, lubricantes, plásticos, combustibles, medicinas y perfumes. 7. ¿Cómo diferenciaría un ácido carboxílico y un ácido sulfónico de un fenol, nada más utilizando la prueba de solubilidad? Explique su respuesta y diga lo que observaría. Posteriormente fue separado el ácido carboxílico (fase acuosa III) del resto de la mezcla debido a que al agregar bicarbonato sódico, éste convierte los ácidos carboxílicos en sus respectivas sales sódicas, las cuales no son suficientemente básicas parar formar sales con los compuestos fenólicos, así permite la separación de ácidos carboxílicos y fenoles. Después se aisló la fenolftaleína (fase acuosa IV) al añadir NaOH ya que éste compuesto sufre un efecto similar al de los ácidos carboxílicos por lo que una solución de hidróxido sódico puede separar la fenolftaleína en solución de un disolvente orgánico. Por otro lado, en la fase etérea IV quedó la cetona.

Cabe mencionar que al agregar NaOH a la fase acuosa II ésta adquirió un color rosado debido a la presencia de fenolftaleína, la cual actúa como indicador y libera dicha coloración en un medio alcalino. Lo mismo sucedió con la fase acuosa IV.

8. Estas propiedades de acidez y basicidad en los compuestos orgánicos son aprovechadas para separarlos, cuando se encuentran mezclados con otros compuestos. Por ejemplo, ¿cómo separaría el ácido benzoico del trifenil carbinol, siendo sólidos ambos compuestos? Explique utilizando equipo de laboratorio. La tamización o tamizado es un método físico para separar dos sólidos formados por partículas de diferente tamaño. Consiste en hacer pasar una mezcla de partículas de diferentes tamaños por un tamiz o un colador. Las partículas de menor tamaño pasan por los poros del tamiz o colador atravesándolo y las de mayor tamaño quedan retenidas por el mismo.De esta manera se puede hacer una clasificación por tamaños de las partículas. Es un método muy sencillo utilizado generalmente en mezclas de sólidos heterogéneos. Los orificios del tamiz suelen ser de diferentes tamaños y se utilizan de acuerdo al tamaño de las partículas de una solución homogénea, que por lo general tiene un color amarillo el cual lo diferencia de lo que contenga la mezcla. 9 ¿Cómo separaría una amina líquida de un eter líquido, utilizando la propiedad de basicidad de las aminas? Explique su respuesta usando equipo de laboratorio A partir de la extracción con Hcl al 10% para pasar a la fase acuosa con la adición de NaOh 10% para obtener la sal de la amina y de el eter.

Conclusiones En esta ocasión nos queda concluir acerca de la práctica la cual me parece muy buena opción para la separación de compuestos orgánicos en una disolución, es un procedimiento un poco largo ya que además de separar los compuestos, después se tiene que hacer otro proceso para poder obtener la sustancia inicial pura, como puede ser una amina, ácido carboxílico, un fenol, etc. En el video que visualizamos en la plataforma “Youtube” la persona muestra el proceso de extracción ácido-base paso a paso con unos compuestos de ejemplo, los cuales son: ácido benzoico y alcanfor. Comienza separando el alcanfor con hidróxido de sodio que es el utilizado para fenoles, todo lo tiene bien preparado con las cantidades y porcentajes de concentración adecuados y utilizando de buena manera los embudos de separación. Posterior a eso obtiene al alcanfor usando cloruro de calcio y lo separa mediante decantación, también elimina el éter con un rotavapor (herramienta que yo desconocía), para al final ser pesado y obteniendo su rendimiento. Para aislar el ácido benzoico de la solución alcalina se usa ácido clorhídrico hasta que el pH sea ácido y al final se filtra con un embudo buchner y se obtiene en forma de polvo granulado (forma sólida) el ácido benzoico. Todo el proceso según lo visto en clase está correcto y utilizando los métodos adecuados logra separar las dos sustancias que estaban en el medio orgánico; únicamente yo considero a mi criterio que la persona del video debió haber usado guantes de protección, ya que está manejando sustancias peligrosas para la piel como lo es el ácido clorhídrico, de ahí en fuera todo me parece correcto, usa gafas, bata, cabello corto y toda el área ordenada, limpia y ventilada. Esto es lo que concluimos como equipo acerca de la práctica y el video. URL del video: https://www.youtube.com/watch?v=tv3Wzm9vu_o

Referencias bibliográficas Tuset S. (2016). “TRATAMIENTO DE EMULSIONES (AGUAS RESIDUALES ACEITOSAS). Recuperado el día: 01/04/2021. Sitio web: https://blog.condorchem.com/tratamiento-de-emulsiones/ García J. (2015). “Separación de los componentes de una mezcla por extracción”. Recuperado el día: 01/04/2021. Sitio web: https://es.slideshare.net/jorgemartingarcia589/separacion-de-loscomponentes Universidad Complutense de Madrid (2010). “Extracción ácido-base”. Recuperado el día: 02/04/2021. Sitio web: https://www.youtube.com/watch?v=tv3Wzm9vu_o...