Práctica No. 6. Deshidratación de alcoholes Obtención de oct-2-eno a partir del octan-2-ol PDF

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Laboratorio química orgánica ll...

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UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE CIUDAD JUÁREZ – INSTITUTO DE CIENCIAS BIOMÉDICAS Departamento de ciencias químico-biológicas - Licenciatura en Químico Farmacéutico Biólogo Laboratorio de Química Orgánica II Práctica No. 6 Deshidratación de alcoholes: Obtención de oct-2-eno a partir del octan-2-ol Alumno: MEILAY ITZEL AMARO ORTIZ 183436

RESUMEN En esta práctica se va a sintetizar el oct-2-eno a partir del octan-2-ol por deshidratación en medio ácido, así como se realizarán algunas pruebas de identificación para el producto mediante reacciones de adición al doble enlace. ________________________________________________________________________________ INTRODUCCIÓN La deshidratación de alcoholes es un método

Una nueva visión de la enseñanza de la química

ampliamente utilizado para obtener alquenos;

orgánica se dirige a la aplicación de los

sin embargo, la reacción requiere de un medio

principios de la Química Verde; es decir, realizar

ácido y temperaturas elevadas, siendo esta

transformaciones químicas con un mínimo de

reacción un ejemplo obligado en la enseñanza

residuos peligrosos —o sin generarlos—, y en

de la química de los compuestos orgánicos y

lo general con un menor impacto en el

que ha formado parte de los cursos de

ambiente. Es bien conocido que en algunos

laboratorio

Los

cursos experimentales se han incorporado

alquenos, frecuentemente llamados olefinas,

métodos sistemáticos para tratamiento de

son hidrocarburos insaturados que pueden ser

residuos (Ávila et al., 2001), como una medida

acíclicos y cíclicos. Se caracterizan por tener al

de control, que no de prevención. En este

menos un doble enlace con cero a cuatro

trabajo se proponen una serie de experimentos

sustituyentes y, dependiendo de éstos, pueden

bajo la filosofía de la Química Verde, en los

formar estereoisómeros. El doble enlace se

cuales no se generan residuos peligrosos,

encuentra formado por un enlace σ y uno π.

evitando con esto los impactos en la salud y en

Este doble enlace puede favorecer diferentes

el ambiente. Nuestra propuesta considera la

reacciones de adición, muy útiles para la

deshidratación

construcción

secundarios y un terciario) en la que se aplican

durante

de

una

muchos

gran

años.

cantidad

compuestos de interés biológico e industrial.

de

de

alcoholes

(primarios,

algunos de los 12 principios fundamentales de

la filosofía de la Química Verde (Anastas and

7. La fase orgánica se debe secar con sulfato

Warner, 2000), de tal manera que el alumno vea

de sodio anhidro.

que sí es posible hacer química limpia.

8. Transfiera el alqueno seco a un matraz de

OBJETIVOS 

fondo redondo y destile nuevamente el

Sintetizar el oct-2-eno a partir del octan2-ol por deshidratación en medio ácido.



Realizar

algunas

pruebas

producto a una temperatura de 123 °C. 9. Asegúrese que el material usado este

de

perfectamente seco y reciba el destilado en

identificación para el producto mediante

baño de hielo. El destilado debe ser incoloro,

reacciones de adición al doble enlace.. METODOLOGIA

traslucido y no debe estar turbio, la turbidez es indicativa de la presencia de agua.

Experimento 1. Deshidratación del 2-Octanol:

10. En caso de estar turbio añada sulfato de

1. En un matraz fondo redondo de 100 ml

sodio anhidro hasta que desaparezca dicha

coloque 10 g de octan-2-ol y 4 ml de ácido

turbidez y decante el producto

fosfórico al 85%.

Experimento 2. Prueba de identificación:

2. Monte un sistema de destilación simple

1. En un tubo de ensaye coloque de 2 a 3 gotas

conectando la salida del destilado a un matraz

del producto obtenido y adicionar 1 gota de

bola de 50 ml colocado en un baño de hielo.

solución al 1% de KMnO4 en acetona. Si

3. Inicie el calentamiento hasta ebullición suave

desaparece

de la mezcla de reacción, mantenga esta

compuesto es indicativo de la presencia de por

temperatura

lo menos una insaturación.

hasta

que

se

presente

la

destilación lenta del producto (esto debe lograrse alrededor de los 123 °C).

la

coloración

purpura

del

2. En otro tubo de ensaye coloque 2 o 3 gotas del producto obtenido y adicione una gota de

4. Mantenga el calentamiento hasta que el

solución de Bromo en diclorometano. Si la

producto deje de destilar.

coloración rojiza del bromo desaparece es

5. El destilado obtenido se trata con carbonato de sodio al 10% (2 ml), además de adicionar 0.2 g de NaCl. 6. Separe la fase orgánica (fase superior) usando un embudo de separación o de ser necesario haga uso de una pipeta.

indicativo de la presencia de por lo menos una insaturación. 3. Obtenga el espectro de infrarojo y establezca que estereoforma es: E o Z.

RESULTADOS

Figura 3. Destilacion del alqueno seco a 123 C.

Figura 1. Separación de la fase orgánica en el embudo de separación.

Figura 4. Baño de huielo del producto.

Figura 2. Secado de la fase orgánica con sulfato de sodio anhidro.

Figura 5. Resultado de prueba de identificación.

DISCUSIÓN

productos peligrosos, así como minimizando los

➢ ¿Por qué se usa ácido sulfúrico o fosfórico en la deshidratación en lugar de ácido clorhídrico?

impactos a la salud y el ambiente. Se ha logrado la síntesis de alquenos a partir de alcoholes primarios, como 1-heptanol y 1-octanol, de alcoholes secundarios, como ciclohexanol y 2-

La adición de algunos ácidos minerales a las

metilciclohexanol y del alcohol terciario 1-

soluciones acuosas de carbohidratos, como el

metilciclohexanol con el empleo de Tonsyl

ácido sulfúrico al igual que el fosfórico y el

(arcilla bentonítica) como catalizador. Las

clorhídrico, provoca la deshidratación de los

reacciones

carbohidratos con la eliminación de tres moles

rendimientos y en tiempos más cortos.

de agua

lugar

con

buenos

REFERENCIAS

➢ ¿Por qué se obtuvo el oct-2-eno y no el oct1-eno?

Avila, J. G., Garcia, C., Gavilan, I., León, F., Méndez, J. M., Pérez, G., Rodríguez, M. A., Salazar, G., Sánchez, A. A., Santos, E., Soto,

Por el rearreglo de carbocationes La deshidratación de alcoholes es catalizada por ácidos, para convertir el alcohol en una especie protonada que puede sufrir heterólisis para perder la molécula de agua débilmente básica. En ausencia de ácido la heterólisis requerirá la perdida de un ión hidróxido, fuertemente básico, un proceso raras veces sucede. CONCLUSIÓN La deshidratación de alcoholes es un método ampliamente utilizado para obtener alquenos, sin embargo la reacción requiere de un medio ácido

tienen

como

catalizador

y

temperaturas

elevadas, siendo ésta reacción un ejemplo obligado en la enseñanza de la química de los compuestos orgánicos y que ha formado parte de los cursos de laboratorio durante muchos años. La Química Verde persigue la producción de compuestos pero previendo la generación de

M., Química Orgánica. Experimentos con un enfoque ecológico. México, DF: UNAM, 2001. [ Links ]

DIAGRAMA DE FLUJO Experimento 1

1. En un matraz fondo redondo de 100 ml coloque 10 g de octan-2-ol y 4 ml de ácido fosfórico al 85%.

2. Monte un sistema de destilación simple conectando la salida del destilado a un matraz bola de 50 ml colocado en un baño de hielo.

3. Inicie el calentamiento hasta ebullición suave de la mezcla de reacción, mantenga esta temperatura hasta que se presente la destilación lenta del producto (esto debe lograrse alrededor de los 123 °C).

4. Mantenga el calentamiento hasta que el producto deje de destilar.

5. El destilado obtenido se trata con carbonato de sodio al 10% (2 ml), además de adicionar 0.2 g de NaCl.

6. Separe la fase orgánica (fase superior) usando un embudo de separación o de ser necesario haga uso de una pipeta.

7. La fase orgánica se debe secar con sulfato de sodio anhidro.

8. Transfiera el alqueno seco a un matraz de fondo redondo y destile nuevamente elproducto a una temperatura de 123 °C.

9. Asegúrese que el material usado este perfectamente seco y reciba el destilado en bañode hielo. El destilado debe ser incoloro, traslucido y no debe estar turbio, la turbidez es indicativa de la presencia de agua.

10. En caso de estar turbio añada sulfato de sodio anhidro hasta que desaparezca dicha turbidez y decante el producto

Experimento 2 1. En un tubo de ensaye coloque de 2 a 3 gotas del producto obtenido y adicionar 1 gota de solución al 1% de KMnO4 en acetona. Si desaparece la coloración purpura del compuesto es indicativo de la presencia de por lo menos una insaturación.

3. Obtenga el espectro de infrarojo y establezca que estereoforma es: E o Z.

2. En otro tubo de ensaye coloque 2 o 3 gotas del producto obtenido y adicione una gotade solución de Bromo en diclorometano. Si la coloración rojiza del bromo desaparece es indicativo de la presencia de por lo menos una insaturación....