Problemas Tema 2- Carbohidratos PDF

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GRADO EN QUÍMICA

ASIGNATURA: BIOMOLÉCULAS

PROBLEMAS-TEMA 2. CARBOHIDRATOS

1. Las siguientes estructuras muestran las fórmulas de proyección de Fischer de varios monosacáridos. a) Identifícalos como de la serie D o L b) Clasifícalos según la naturaleza de su grupo carbonilo y su número de átomos de carbono. c) Indica su nombre d) Indica cuales son sus carbonos quirales e) Formula y nombra su correspondiente enantiómero, si éste existe.

A CHO OH

B

C

CHO

CHO

HO

OH

OH OH CH2OH

OH

OH

CH2 OH

CH 2OH

D CHO HO

OH

F

E CHO

CHO OH

HO OH

HO

HO

HO

OH

HO

OH

OH

CH2 OH

CH2OH

CH2 OH

G

H CH 2OH

CH2 OH

O

O CH2 OH

HO

I CH2OH O

HO HO CH 2OH CH2OH 1

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ASIGNATURA: BIOMOLÉCULAS

2. Que denominación se corresponde con las siguientes definiciones: a) Compuestos con la misma fórmula molecular y distintas propiedades b) Compuestos que coinciden en todas sus propiedades menos en su capacidad de desviar la luz polarizada c) Isómeros ópticos cuyas estructuras son imágenes especulares no superponibles d) Isómeros ópticos que difieren en la disposición espacial de los sustituyentes de sus C anoméricos. 3. Di si es verdadero o falso: a) El carbono anomérico de un monosacárido cíclico es un carbono quiral b) En las cetosas cíclicas el carbono anomérico es el C1 c) La fructosa posee cuatro carbonos quirales d) La glucosa y la fructosa tienen el mismo número de carbonos e) La glucosa y la fructosa tienen el mismo número de carbonos quirales f) Para deducir si un monosacárido pertenece a la serie D o L tengo que fijarme en la posición del grupo hidroxilo del penúltimo carbono 4. El siguiente monosácarido es la xilosa. Obtener de ella los derivados ciclados en conformación  y , indicando el nombre del compuesto formado y el tipo de enlace formado. Indica los carbonos quirales y anoméricos.

CHO OH HO OH CH2 OH Lo mismo para la Galactosa, la arabinosa y la fructosa 5. Qué disacáridos y monosacáridos podrían obtenerse de la hidrólisis de: a) El almidón b) La celulosa 6. Decir si es verdadero o falso a) Todos los monosacáridos son reductores b) Todos los disacáridos son azúcares no reductores c) En el enlace O-glucosídico entre dos monosácaridos siempre están implicados los carbonos anoméricos de ambos monosacáridos. d) La maltosa puede presentarse en dos formas anoméricas diferentes e) La sacarosa puede presentarse en dos formas anoméricas diferentes f) A partir de la -D-glucopiranosil (1-2)--fructofuranósido y la glucosa puede obtenerse un trisacárido reductor.

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7. Cúal es la función fisiológica de los siguientes carbohidratos: a) almidón b) quitina c) celulosa

8. La -D-furctofuranosa puede formar con la -D-glucopiranosa un disacárido no reductor y cuatro disacáridos reductores. A) Dar las estructuras y nombre de los mismo así como de los tipos de enlace que se establecen entre los monosácaridos que los forman..B) Podríamos deducir el tipo de actividad óptica (positiva o negativa) de los disacáridos teniendo en cuenta que los monosacáridos pertenecen a la serie D?. C) Qué compuesto (estructura y nombre) se obtendría si la -Dfructofuranosa reacionara con el metanol en medio ácido?. Qué tipo de enlace se formaría. Sería un disacárido?. 9. Formular el -D-glucopiranosil (1,3)--D-fructofuranosil-(2,1)-D-manopiranósido. Indicar los tipos de enlace presentes en esta molécula. Hidrolizarlo de tal forma que se obtenga un disacárido reductor (nombrarlo). Obtener el enantiómero del monosacárido resultante de la hidrólisis anterior. Qué resultaría de la oxidación de este monosacárido y de la reducción. 10. a) Formular la -D-ribofuranosil-(1,2)--D-fructofuranosil-(1,1)--D-galactopiranósido. B) Indicar los carbonos quirales y los carbonos anoméricos que posee. C) Podríamos hacer reaccionar el trisacárido con etanol en medio ácido?. Si es posible, indicar cómo y/o por qué. D) Comentar las propiedades redox de los disacáridos que se obtendrían si hidrolizamos cada uno de los enlaces glucosídicos. Indicar cUal de ellos podría reaccionar con al -D-glucopiranosa para producir un trisacárido reductor?. Nombralo.

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