Samenvatting chemie: Reactiviteit van alkanolen PDF

Preview

Summary

Samenvatting chemie: Reactiviteit van alkanolen

1. Molecuulkarakteristiek en reactiviteit
2 reactiemogelijkheid
Reductie aldehyde & keton
1 Nucleofiele additiereactie
Reactiviteit benzeen
1 Elektrofiele substitutie
;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;...

Description

Reactiviteit alkanolen (alcoholen) 1. Molecuulkarakteristiek en reactiviteit Vorm : •

SG = 4 => tetraëder

•

Sp3 -hybridisatie

Dipoolkarakter : • •

Gepolariseerd dipolen

Waterstofbruggen : •

mogelijk

2. Reactiemogelijkheden Nucleofiele substitutie (1) Substitutie met behulp van een negatief deeltje (Nu) • reactievergelijking: R –OH + H-Nu → R – Nu + H2O

•

Algemene

Veel stofklassen kunnen zo gevormd worden: Alcohol + halogeenzuur -> halogeenalkaan • Alcohol + alcohol -> ether – alkoxyalkaan • Alcohol + alkaanzuur -> ester - alkylalkanoaat • Alcohol + ammoniak -> aminen Zachte oxidatie (2) Vorming van alkanalen (aldehyden) uit primaire alcoholen en alkanonen (ketonen) uit secundaire alcoholen •

Verbranding (3) De verbranding van alcoholen is sterk exotherm. Er ontstaan telkens CO 2 & H2O. Dit is een degradatie. Dit is een reactie waar je steeds O2 toevoegt CH3 – CH2 – OH + 3 O2 -> 2CO2 + 3 H2O

Zuur-basereacties (4) Zwakkere zuren dan water! Komt door +I effect dat zorgt dat O- van de OH groep negatiever wordt, zo zal de H+ niet makkelijk loskomen.

Reductie aldehyde & keton Grignardreagens: CH3 – Br + Mg -> CH3MgBr

Nucleofiele additiereactie: Dankzij de negatieve lading op het C-atoom zoekt het nucleofiele grignard reagens naar een substraat met positieve deellading. (CH3)2 C=O + CH3MgBr -> (CH3)3CO-MgBr Aceton

grignardreagens

additieproduct

Het reactieproduct wordt meteen erna gereageerd met water (hydrolyse) (CH3)3COMgBr + H2O -> (CH3)3COH + MgBr(OH) Additieproduct

2-methyl-2-propanol (tertiaire alcohol)

Dit additieproduct kan je ook nog splitsen zodat we terug het grignardreagens bekomen en een keton! (CH3)2CO + CH3MgBr + H2O -> (CH3)3COH + MgBr(OH)

Bereiding van primaire, secundaire en tertiaire alcoholen: Mits vertrekkend vanuit Methanal, een andere aldehyde of een keton kan je met het grignardreagens ook alcoholen vormen.

Reactiviteit benzeen

Elektrofiele substitutie:

AlBr3

Friedel-Crafts: C6H6 + CH3-Br ------→ C6H5-CH3 + HBr benzeen In Benzeen wordt een H-atoom vervangen door een methylgroep (-CH 3) = alkylering! AlBr3 = katalysator, na reactie onveranderd! Reactie mechanisme (werking katalysator):...