Seminario Compuestos Aromaticos 2018 PDF

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Quimica Orgánica I Ingeniería Química

Curso 2018

AROMATICIDAD 1) Clasifique los compuestos como aromáticos o no aromáticos. a) ciclopropeno b) 1,3-ciclopentadieno c) 1,3,5,7-ciclooctatreno d) naftaleno e) azuleno f) anión 2,4-ciclopentadieno g) anión cicloheptatrienilo h) ion tropilio

2)a) Prediga cuáles de los siguientes iones es de esperar que muestren propiedades aromáticas a) catión ciclononatreno b) anión ciclononatreno b) Indicar cuál de los siguientes compuestos o iones son aromáticos o no aromáticos

a)

d)

b)

(- ) ..

c)

e ) ( +)

(+ )

SUSTITUCION ELECTROFILICA AROMATICA 1-La siguiente figura es un diagrama de la coordenada de reacción en una sustitución electrofílica aromática, SEA, típica, como la nitración o la bromación. Construir un diagrama similar para la sulfonación.

etapa lenta

H

G

Y

Ph + Y+

+ H

PhY + H+ Coordenada de reacción 2-Explicar utilizando estructuras de resonancia a) por qué el clorobenceno es un director orto-para. b) a qué posiciones dirige el Ph-Ph y el Ph-NH3+ ? 3- a) Ordenar los siguientes compuestos según su reactividad frente a los reactivos electrófilos : Benceno; ácido benzoico; acido bencenosulfonico, anilina; nitrobenceno; tolueno; trifluormetilbenceno, clorobenceno. b-)-Por qué el grupo -NH2 es más activante que el -NHCOCH3?

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Curso 2018

c) Respecto al efecto sobre la velocidad y orientación en una SEA, el sustituyente –+N(CH3)3, se parece mas al –N(CH3)2 o al -NO2, Explique. 4- Obtenga a partir de benceno y reactivos adecuados i) tercbutilfenilcetona , ii) 1-fenil,2,2-dimetilpropano 5-Formular las estructuras de resonancia para la bromación de anilina en la posición orto y compararlas con las de la bromación en las posiciones meta y para. Que concluye del análisis de las estructuras? 6-Cuál (es) será (n) el (los) producto (s) de la reacción de sustitución electrofílica aromática en cada una de las moléculas siguientes? C

N

Br

Br

CH 3

NHCH

C

NHCOCH 3

CH 3

O

3

COOH

SO 3H

NO 2

O

NHCOCH 3

C

NO2

NHCOCH3

7-Ordenar las sustancias siguientes según su acidez creciente. Explicar el orden elegido. COOH

COOH

COOH

a-

CN

OCH3

b-

OH

OH

OH

OH

NO2 NO 2

CH 3

c-

+ NH 3

+ NH 3 CH

+ NH 3 CH 3

3

F

8-Cómo sintetizaría meta y para bromonitrobenceno a partir de benceno ? 9- En qué carbonos tendría lugar la sustitución electrofílica aromática de los compuestos siguientes? NO2

CH 3

CH 2CH 3

Cl

F

CH 3

NHCOCH 3

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SUSTITUCION NUCLEOFILICA AROMATICA 1- Establezca las posibles similitudes y diferencias entre las sustituciones electrofílicas y las nucleofílicas aromáticas. 2- Establezca las posibles similitudes y diferencias entre las sustituciones nucleofílicas aromáticas y las alifáticas. 3- Elija el compuesto del par que reacciona más rápidamente con CH3ONa en metanol a 50ºC i) clorobenceno ; o-cloronitrobenceno ii) 4-cloro-3-nitroacetofenona ; 4-cloro-3-nitrotolueno iii) 2-fluor-1,3-dinitrobenceno ; 1-fluor-3,5-dinitrobenceno 4-Completar las siguientes reacciones : Cl

a-

+ OH -

250ºC

+ OH -

160ºC

Cl

bNO 2

cCl + CH NH 2 3

O2N

200ºC

NO2

d-

Cl O2 N

NO2

+ C H NH 2 3

200ºC

Proponga un mecanismo general para las mismas. 5- Predecir el producto de la reacción : NO2

_ EtO

Br

200ºC Cl

Dibujar el diagrama de energía libre - coordenada de reacción. 6- Escriba el mecanismo de la reacción p-fluornitrobenceno con metóxido de sodio b) Dibuje el grafico de energía vs coordenada de reacción c) Escriba el anión intermediario que se forma. d)porque el m-fluornitrobenceno reacciona 105 veces más lento que los isómeros o y p-?...