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Resumen 1er parcial BIOQUIMICAIntroducciónFunciones químicasLa función química es un conjunto de propiedades que permite agrupar a ciertas sustancias. El conjunto de átomos que caracteriza a una función química en particular, recibe el nombre de grupo funcional.Grupos funcionales oxigenados:● Funció...

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Introducción Funciones químicas La función química es un conjunto de propiedades que permite agrupar a ciertas sustancias. El conjunto de átomos que caracteriza a una función química en particular, recibe el nombre de grupo funcional. Grupos funcionales oxigenados: ● Función alcohol: si es un hidrocarburo, se reemplaza un hidrógeno por un grupo oxhidrilo (OH), se obtiene un alcohol:

● Función aldehído: Si se reemplazan 2 átomos de hidrógeno, ubicados sobre el mismo carbono primario de un hidrocarburo, por 2 grupos oxhidrilos se obtendrá, por pérdida de agua, la función aldehído. Esta formación de un aldehído, a partir de un alcohol, puede obtenerse mediante una oxidación.

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Resumen 1er parcial BIOQUIMICA

● Función ácido: si se reemplazan los tres hidrógenos primarios de un hidrocarburo por oxhidrilos, se obtiene una estructura inestable, que por pérdida de una molécula de agua origina la función ácido orgánico. El ácido también se puede obtener por oxidación profunda de un alcohol o por oxidación moderada de un aldehído. La función primarios.

● Función cetona: si se reemplazan los 2 átomos de hidrógeno de un carbono secundario, perteneciente a un hidrocarburo, por dos grupos oxhidrilo, se forma una estructura inestable, que por pérdida de una molécula de agua, origina una cetona. Las cetonas también se forman por oxidación de un alcohol secundario.

Funciones obtenidas por combinación de funciones oxigenadas a. Función anhídrido Los anhidridos se obtienen por combinación de 2 moléculas de ácidos orgánicos, con pérdida de una molécula de agua. En caso de tratarse de 2 moléculas de ácido fosfórico, se habla de anhídrido fosfórico. Ej: ATP

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ácido, como la función aldehído, es característica de los carbonos

con pérdida de una molécula de agua.

Los ésteres de ácidos grasos con el glicerol forman los triacilglicéridos. Cuando el ácido interviene es el ácido fosfórico, hablamos de enlace éster fosfórico.

c. Función éter: Los éteres se obtienen por combinación de 2 moléculas de alcohol, con pérdida de una molécula de agua:

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Los ésteres se obtienen haciendo reaccionar un ácido orgánico con un alcohol,

d. Función amina: La función amina resulta de sustituir uno, dos o tres hidrógenos del amoníaco, por uno, dos o tres radicales alcohólicos. De acuerdo a los hidrógenos

e. Función amida: La función amida resulta de sustituir uno, dos o tres hidrógenos del amoníaco, por uno, dos o tres radicales ácidos.

Isomería La isomería es la característica en común que poseen aquellas moléculas que presentan la misma estructura o fórmula molecular pero tienen distintas propiedades físicas y químicas. La isomería puede clasificarse: a) Isomería plana b) espacial Isomería plana La isomería plana puede ser clasificada, a su vez, en: a) de cadena; b) de posición y c) de función.

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sustituidos, tendremos aminas primarias, secundarias o terciarias.

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Isomería espacial Isómeros ópticos Un compuesto que produce la rotación de la luz polarizada hacia la derecha, se izquierda, levorrotatoria, se designa con el signo -. Diastereoisomería La disposición de grupos atómicos en el espacio, alrededor de átomos de carbono asimétricos constituye la llamada diastereoisomería, que permite la creación de compuestos de las series D y L. En la serie D, el oxhidrilo del carbono inmediatamente adyacente al grupo carbonilo (=C=O) (carbono alfa) se encuentra a la derecha y en la serie L, lo hace a la izquierda.

En estos dos ejemplos, la posición del grupo oxhidrilo (-OH) en el carbono alfa asimétrico, determina la serie D o L del gliceraldehído. Isomería geométrica Son inactivos a la luz polarizada, aunque presentan propiedades físicas distintas. Se los llama así porque la fórmula en el espacio explica esas distintas propiedades. Carbono asimétrico

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dice que es dextrorrotatorio y se utiliza el signo + . La rotación del rayo hacia la

Un carbono asimétrico es aquel al cual están unidos cuatro átomos o grupo de átomos distintos

Es el componente más abundante en los seres vivos. Más del 60% del peso corporal del organismo humano está representado por agua. Es el solvente en el cual se halla suspendidas o disueltas las sustancias necesarias para la existencia de las células vivas y, las estructuras, propuedad y comportamiento de las mismas están influenciadas por el agua y sus productos de disociaciación: H+ y OH-.

La estructura del agua La molécula de agua está formada por 2 átomos de hidrógeno y un átomo de oxígeno. El ángulo de enlace H-O-H es de 104,5º. Esta disposición de e- en la molécula de agua hace que posea asimetría eléctrica. El átomo de oxígeno, más electronegativo, tiende a atraer los e- no compartidos del átomo de hidrógeno y deja descubiertos los núcleos del hidrógeno. El resultado es que cada uno de los 2 átomos de hidrógeno posee una carga local parcial positiva. El átomo de oxígeno posee una carga local negativa situada en la zona de orbitales no compartidos. Por eso aunque la molécula no tenga una carga neta, se la considera un dipolo eléctrico. La polaridad de las moléculas del agua permite que ellas puedan atraerse electrostáticamente entre sí. La carga parcial positiva de un hidrógeno en una molécula es atraída por la carga parcial negativa del oxígeno de otra molécula, estableciéndose así un enlace o puente de hidrógeno. El puente de hidrógeno se forma entre un átomo electronegativo y un átomo de hidrógeno unido covalentemente a otro átomo electronegativo. Los puentes de hidrógeno: ● Tienen uniones electrostáticas débiles; vida media corta

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2. Agua

● Se formar y se rompen permanentemente ● Son cooperativas Se establecen entre grupos polares y bases complementarias

● Tensión superficial ● Capilaridad ● Punto crioscópico ● Punto de ebullición ● Presión de vapor ● Calor específico ● Presión osmótica

Interacciones hidrofóbicas La interacción hidrofóbica se refiere a la tendencia de compuestos no polares de asociarse entre sí en un ambiente acuoso. micelas: se forman en medio acuoso, las colas hidrofóbicas se orientan hacia el interior, mientras que las colas polares hacia la superficie en contacto con el agua. Debido al tamaño del soluto las disoluciones micelares son disoluciones coloidales. Las disoluciones micelares reciben el nombre de emulsiones. Monocapa lipídicas: las monocapas se forman en la interfase aire- agua. Las colas hidrofóbicas se orientan hacia el aire, mientras que las cabezas polares lo hacen hacia el agua. Bicapas lipídicas: en los seres vivos, los lípidos anfipáticos denominados (fosfolípidos) forman bicapas, que constituyen la base de las estructuras de membranas biológicas que delimitan la interfase célula-medio o definen diversos compartimentos intracelulares

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Propiedades del agua

Son atracciones entre los dipolos transitorios generados por el movimiento rápido de e- en todos los átomos neutrales. Disminuyen junto con la energía cuando aumente la distancia que separa los átomos.

Interacciones electrostáticas Las interacciones entre los grupos cargados (con signos opuestos) ayudan a formar la estructura biomolecular. Las interacciones electrostáticas entre los grupos con cargas opuestas dentro o entre biomoléculas se llaman puentes salinos.

El agua como solvente El agua posee características físico-químicas que la convierten en el solvente universal. El carácter polar de las moléculas de agua condiciona interacciones con las otras sustancias, que dependerán de la naturaleza de las mismas. Sustancias iónicas

Son en general solubles en agua. Suelen formar redes cristalinas ordenadas mediante las atracciones electrostáticas entre los iones constituyentes (Na+ y CI-). Cuando se ponen en contacto con el agua los dipolos de la molécula originan poderosas fuerzas de atracción electrostáticas que vencen las fuerzas de atracción entre los iones Na+ y CI-. Sustancias polares no iónicas También establecer puentes de hidrógeno, ya que en su molécula se presentan grupos polares como OH, C=O, NH3. Es el caso de los glúcidos y de las bases nitrogenadas.

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Las fuerzas de Van der Waals

Compuestos apolares Este tipo de sustancias, como los hidrocarburos, resultan prácticamente insolubles en agua, pues no puede establecerse unión o atracción entre sus disuelven bien en solventes orgánicos no polares o poco polares. Compuestos anfipáticos En contacto con agua se colocan con su porción hidrofílica dirigida hacia la superficie del agua o sumergida en ella, mientras el resto apolar se proyecta hacia el exterior de la fase acuosa.

La autoionización del agua

El agua es un disolvente único. Una de sus propiedades especiales es su capacidad para actuar como un ácido o como una base. El agua funciona como una base en reacciones con ácidos tales como el HCI y el CH3COOH (ác. Acético), y funciona como ácido con bases tales como NH3. De hecho, el agua misma sufre ionización en pequeño grado:

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moléculas y las de agua. Se las llama sustancias hidrófobas, generalmente se

La constante de disociación del agua se expresa por la ecuación: Kdis (H+) (OH-) -------------

Soluciones

Es una solución homogénea de 2 o más componentes que se encuentran en una sola fase. Una de estas sustancias se denomina solvente o disolvente. La otra u otras sustancias se conocen como solutos. Solución: Soluto + Solvente El concepto de homogeneidad es la característica principal que permite diferenciar una solución de una mezcla heterogénea.

Solubilidad Se denomina solubilidad a la concentración de soluto que tiene un valor fijo o constante, en las soluciones saturadas, para una temperatura dada, expresada en cualquier unidad. Factores que afectan la solubilidad: a) Naturaleza del soluto y del solvente b) Temperatura c) Presión

Unidades de concentración 1. Unidades físicas en concentración a) %m/m

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(H2O)

b) %m/v c) %v/v 2. Unidades químicas de concentración

b) Molalidad (m) c) Normalidad (N) d) Osmolaridad (Osm)

1) a) %m/m masa de st %m/m: ------------------- x 100 masa de sc b) %m/v masa de st %m/v: ---------------- x 100 volumen de sc

c) %v/v volumen de st (ml) %v/v: ---------------------x 100 volumen de sc(ml) 2) a) Molaridad

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a) Molaridad (M)

volumen de sc (L) b) Molalidad (m) moles de st m: --------------------- x 1000 masa de sv (g) c) Normalidad Nº de eq-g de st N: ------------------------- x 1000 volumen de (ml) de sc Concepto de equivalente gramo Un equivalente gramo o peso equivalente es la cantidad de sustancia que produce la liberación de 1 mol de H+ si la sustancia es un ácido o 1 mol de OH si la sustancia es una base o 1 mol de cargas positivas (+) o negativas (-) si se trata de una sal. PM Eq-g: ------n Siendo n: nº de H+ liberados (ácidos) nº de OH- liberados (bases) nº de cargas (sales) nº eq: nº moles x n nº eq: N x V (en litros) N: M x n

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moles de st M: ---------------------

valencia MEq/L: mg%x 10x ------------------

ó Meq-g: mg ST ----------- x valencia PM

d) Osmolaridad (Osm) Osm: M x i (número de partículas)

Osmosis Es la transferencia de agua a través de una membrana, que permite el paso de agua pero que inhibe el movimiento de la mayoría de los solutos, se dice que esta membrana es selectivamente permeable.

Acido- base Ácidos son sustancias que, al ser disueltas en agua o soluciones acuosas producen aumento de la concentración de hidrogeniones. Bases o álcalis son sustancias que, al ser disueltas en agua o soluciones acuosas, producen disminución de la concentración de hidrogeniones. Según Bronsted y Lowry, un ácido es toda sustancia que, en solución acuosa, es capaz de ceder protones al medio que la rodea. Mientras que una base o álcalis es toda sustancia que, en solución acuosa, es capaz de captar protones del medio que la rodea.

Electrolitos fuertes y débiles La fuerza de un ácido o la de una base está determinada por su tendencia a perder o ganar protones. Un ácido con gran capacidad de disociación se dice que es fuerte. Ej:

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peso atómico

HCI → H+ + CIUn ácido con poca tendencia a disociarse se dice que es débil H3C- CO. OH ← → H3CO. O- + H+ acetato

Para medir esa tendencia se necesita un parámetro adecuado, la capacidad de un ácido para perder protones se expresa por su constante de disociación (Ka). Si llamamos HA al ácido y se encuentra en medio acuoso, se disociará de esta forma: HA → H+ + A-

(H+) (A-) Ka: -------------------(HA) Mientras mayor sea el valor de Ka más fácilmente el ácido cederá protones. Se considera que cualquier ácido fuerte está 100% disociado en soluciones acuosas diluidas. Los ácidos débiles, por el contrario, se disocian parcialmente y el valor numérico de la constante de disociación es muy pequeño. Las bases también pueden dividirse en fuertes y débiles. Las primeras se disocian completamente en solución. Al igual que para ácidos débiles, las constantes de disociación de las bases débiles (Kb) reflejan el grado de ionización Una generalización útil acerca de las fuerzas relativas de los pares ácido- base es: si un ácido es fuerte, su base conjugada es débil; si una sustancia es una base fuerte, su ácido conjugado es débil. ↑Numerador /↓ Denominador : ↑ Ka A mayor fuerza ácida mayor constante de disociación y viceversa

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acético

pK Pk es el logaritmo negativo de la Ka

A menor pKa mayor tendencia a disociarse y viceversa

Concepto de pH Es una medida del grado de acidez, neutralidad o alcalinidad de un medio biológico. Existe una relación inversa entre pH y concentración de hidrogeniones: al aumentar la concentración de hidrogeniones desciende el pH y viceversa. Se trata de una relación logarítmica. PH: - log [H+]

¿ Qué representa el pH? Es un índice cualitativo, no cuantitativo del estado ácido- base corporal total, porque en cualquier momento alrededor de ⅔ de una carga ácido o alcalina es amortiguada por el pasaje de protones hacia o desde el líquido intracelular.

pOH La notación de pH también puede ser utilizada para expresar las concentraciones de otros electrolitos y especialmente de los OH-. pOH: -log [OH-]

Buffers (amortiguadores)

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pKa: -log Ka

minimizar los cambios de pH. En general, una solución amortiguadora está constituida por una mezcla de un electrolito débil (ácido o base) y una sal del mismo que actúa como electrolito fuerte. Ejemplos: -

Ácido carbónico- bicarbonato de sodio

-

Ácido acético- acetato de sodio

-

Fosfato monosódico- fosfato disódico

-

Amoníaco- cloruro de amonio

Ecuación de Henderson- Hasselbach Esta ecuación permite: ● El cálculo del valor de pK de cualquier ácido, conociendo la relación molar de las especies dadoras y aceptoras de protones a un pH determinado ● El cálculo de pH de un par ácido- base conjugado que posea un determinado pK. ● Conociendo los valores correspondientes de pH y pK, calcular la relación molar del ácido y su base conjugada. Cuando las concentraciones del dador y el aceptor de protones son iguales el pH observado es numéricamente igual al pK y la capacidad amortiguadora del sistema es máxima. pH: pKa + log

Alteraciones del equilibrio ácido- base

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