07 Vitamine - Zusammenfassung Grundlagen der Ernährungslehre PDF

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Vitamine Zusammenfassung...

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8. VITAMINE 8.1 Was sind Vitamine? Vitamine sind organische Verbindungen, die der menschliche Körper nicht oder nicht in ausreichender Menge bilden kann. Sie dienen nicht dem Körperaufbau, sondern erfüllen spezifische physiologische Funktionen. Vitamine müssen regelmäßig mit der Nahrung aufgenommen werden. Internationale Einheiten (I.E.): durch biologische Tests ermittelte Menge eines Vitamins Beispiele: 1 I.E. Vitamin A = 0,3 µg all-trans-Retinol 1 I.E. Vitamin D = 0,025 µg Vitamin D3 oder D2 1 I.E. Vitamin E = 0,67 mg RRR-α-Tocopherol oder 1 mg allrac-α-Tocopherylacetat Von einigen Vitaminen gibt es mehrere wirksame Formen = Vitamere: z.B. Vitamin A: 1 mg Retinol = 1,15 mg Retinylacetat = 1,83 mg Retinylpalmitat = 6 mg ß-Carotin = 12 mg vieler anderer Carotinoide

8.2 Übersicht über Vitamine • Fettlösliche Vitamine: o Vitamine A, D, E, K o in großen Mengen im menschlichen Körper speicherbar o stimulieren die Bildung spezifischer Proteine • Wasserlösliche Vitamine: o Vitamine des B-Komplexes, C o nur in geringen Mengen speicherbar o sind meist Bestandteile von Cosubstraten und prosthetischen Gruppen • Vitamin-ähnliche Substanzen: Cholin, myo-Inosit, 4-Aminobenzoeäure

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8.3 Vitamin A Vitamin A und seine Derivate = Retinoide Standardsubstanz ist all-trans-Retinol. Weitere aktive Formen sind Retinylester (Vitamin A-Alkohol, meist verestert mit Palmitinsäure), Retinal, Retinsäure, 3,4-Dehydroretinol. Provitamine sind Carotinoide mit mindestens einem ß-Iononring: z.B. βCarotin, α-Carotin, γ-Carotin, β-Cryptoxanthin.

CH 2OH

all-trans-Retinol

β-Carotin

α-Carotin

γ-Carotin

HO

β-Cryptoxanthin

Vergleichbarkeit der verschiedenen Vitamin A-Formen/Vorstufen: 1 µg Retinoläquivalent = 1 µg Retinol 3,3 I.E. Vitamin A-Aktivität 6 µg β-Carotin 12 µg andere Carotinoide Vitamin A und Vitamin A-Vorstufen sind empfindlich gegen Licht und Hitze und Sauerstoff.

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Vorkommen von Vitamin A und seinen Vorstufen, Zufuhrempfehlungen • Retinol: Leber, Butter, Käse, Eier, Milch • Carotinoide: Karotten, Paprika, Blattgemüse • Zufuhrempfehlungen: o Männer 1 mg Retinol-Äquivalente/Tag o Frauen 0,8 mg Retinol-Äquivalente/Tag o tolerierbare Obergrenze 3 mg o ß-Carotin: 2-4 mg/Tag o Raucher sollten 20 mg Carotine/Tag nicht überschreiten • Deutschland: Bedarf mit der durchschnittlichen Ernährung gedeckt

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Absorption und Stoffwechsel • Retinol (nach Esterspaltung von Retinylestern) und Provitamine A werden in Micellen verpackt in die Darmmukosazellen aufgenommen • Bindung an CRBPII, Reveresterung und Einlagerung in Chylomikronen → Leber • Leber: Veresterung zu Retinylpalmitat oder Bindung an CRBP und Speicherung • Abgabe aus der Leber: Spaltung → Bindung an RBP (Retinolbindendes Protein) → Blut → Bindung an Transthyretin • Zielzellen: Bindung an Retinol-Rezeptoren und Freisetzung des Retinols in die Zellen → Bindung an CRBP oder Reveresterung, Speicherung • Retinolester können auch direkt aus Chylomikronen in Zielzellen aufgenommen werden • Retinsäure: Transport an Albumin gebunden → intrazellulär Bindung an CRABP und Wirkung als Regulator von Wachstums- und Differenzierungsprozessen • Speicherung von Retinol: 240-540 mg • Ausscheidung von Retinol über Galle im Stuhl oder im Urin • ß-Carotin: Aufnahmequote über Micellen in die Darmmukosazellen etwa 30%, gleichzeitige Zufuhr von Fett notwendig • Spaltung von ß-Carotin in 2x Retinal durch 15,15‘-Dioxygenase, Reduktion zu Retinol • Carotine können auch im Blut mit Lipoproteinen zu den Zellen transportiert werden. • Speicherung von Carotinen in Fettgewebe, Leber, Haut, Hoden, Macula

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Funktionen von Vitamin A im menschlichen Körper • Sehvorgang: Retinal ist die prosthetische Gruppe des Rhodopsins und der Zapfenopsine • Regulation von Aufbau und Erhaltung verschiedener Gewebe, v.a. der Epithelgewebe der Haut und Schleimhaut und der Knorpelgewebe • Wachstum • Fortpflanzung (Spermiogenese) • Embryonalentwicklung • Carotinoide: o antioxidative und radikalfangende Wirkungen o immunstimulierende Wirkungen o Verbesserung der Zell-Zell-Kommunikation • Mangelsymptome: o „Nachtblindheit“ o Haut- und Schleimhautveränderungen o Austrocknung und Verhornung von Schleimhäuten o erhöhte Infektionsneigung o Wachstumsstörungen, gestörte Zahnbildug o Augenkeratosen → Erblindung o wahrscheinlich auch erhöhte Krebsinzidenz • Überdosierung: o überhöhte Aufnahme von Vitamin A kann zu Vergiftungen führen. Dies kann auch durch Nahrungsergänzungsmittel passieren! Symptome: Übelkeit, Erbrechen, Kopfschmerzen, Haut- und Schleimhauttrockenheit. o Schon geringe Überdosierungen von Vitamin A sind teratogen. Provitamine A/Carotinoide können praktisch nicht überdosiert werden. o Bei Rauchern führt eine Dosis von 20 mg ß-Carotin pro Tag zu einer erhöhten Lungenkrebsrate.

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8.4 Vitamin D Die aktive Form ist 1,25-Dihydroxycholecalciferol = Calcitriol.

OH

1,25-Dihydroxycholecalciferol CH2

HO

OH

Provitamine: • Ergosterin = Vorstufe von Ergocalciferol (Vitamin D2) • 7-Dehydrocholesterol = Vorstufe von Cholecalciferol (Vitamin D3) • Für die Umwandlung der Provitamine ist UVB-Licht und Wärme notwendig. • Ergocalciferol und Cholecalciferol haben die gleiche biologische Wertigkeit. • Der Mensch kann unter günstigen Bedingungen eigenes Vitamin D synthetisieren. Vergleichbarkeit der verschiedenen Vitamin D-Formen: 1 µg Vitamin D = 1 µg Cholecalciferol (Vitamin D3) 1 µg Ergocalciferol (Vitamin D2) 40 I.E. Vitamin-D-Aktivität

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UV, Wärme Cholecalciferol = Vitamin D3

HO

7-Dehydrocholesterol

CH2

HO

UV, Wärme Ergocalciferol = Vitamin D2

HO

CH2

Ergosterol HO

Vorkommen von Vitamin D und seinen Vorstufen und Zufuhrempfehlungen • Vitamin D3: fette Fische (Hering, Makrele), Leber, Butter, Eigelb, Milch, Margarine (oft angereichert) • Vitamin D2: Speisepilze • D-Vitamine sind relativ unempfindlich und werden bei Lagerung und Zubereitung kaum zerstört • Zufuhrempfehlungen: o Erwachsene: 5 µg/Tag o erhöhter Bedarf in Schwangerschaft, Stillzeit und Wachstumsperioden und bei Einnahme von Antiepileptika und Sedativa (Barbituraten) o Rachitisprophylaxe bei Säuglingen: 10 µg/Tag o tolerierbare Obergrenze: 25 µg/Tag für Kinder, 50 µg/Tag für Erwachsene • In Deutschland erreichen 82% der Männer und 91% der Frauen mit der durchschnittlichen Ernährung die empfohlene Zufuhrmenge nicht.

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Absorption und Stoffwechsel • Absorptionsrate ca. 80% • Transport von D-Vitaminen in Micellen in die Darmmukosa, Einbau in Chylomikronen und Transport über die Lymphe zur Leber • in der Leber: 25-Hydroxylierung (ER) → Calcidiol • Transport im Blut an Vitamin D-bindendem Protein (CBP) • In der Niere: 1-Hydroxylierung (innere Mitochondrienmembran) → Calcitriol; Regulation über Parathormon • Transport zu den Körperzellen, Bindung an Vitamin D-Rezeptoren → Regulation des Calcium- und Phosphathaushalts • Speicherung: Fettgewebe, Skelettmuskulatur • Ausscheidung: über Fäzes als 24,25-Dihydroxy-D3, 1,24,25-Trihydroxy-D3 und 25,26-Dihydroxy-D3

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Funktionen von Vitamin D im menschlichen Körper • Aufrechterhaltung der Plasmaspiegel von Calcium und Phosphat • Resorption von Calcium und Phosphat aus dem Darm → Knochenmineralisation • Wirkungen auf die Nebenschilddrüsenhormone (Parathormon, Calcitonin) • Niere: Ca-Rückresorption ↑, P-Exkretion ↑ • Mangelsymptome: o treten auf bei unzureichender (Pro-)Vitamin D-Zufuhr und bei zu geringer Sonnenbestrahlung o Rachitis (bei Minderversorgung in Wachstumsphasen): unzureichende Knochenmineralisation, „verbogene“ Knochen, Gelenkdegenerationen o Osteomalazie (bei Erwachsenen): Entmineralisierung der Knochen, Knochenverformungen und -brüchigkeit o Sekundärer Hyperparathyreoidismus = Nebenschilddrüsenüberfunktion o Tetanie = Muskeldauerkontraktionen

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• Überdosierung: o v.a. durch Nahrungsergänzungsmittel o vermehrte Calciumeinlagerung in Gefäße und Organe (Hypercalcämie) o vermehrte Calciumausscheidung im Harn (Hypercalciurie) o Nierensteine, Nierenversagen

8.5 Vitamin E Vitamin E = Derivate des Tocols und des Tocotrienols, abgeleitet von 2Methyl-6-hydroxychroman. 8 biologisch aktive Vitamere sind bekannt, die sich in der Zahl und Position der Methylgruppen im Ringsystem und die Doppelbindungen im Isoprenoidschwanz unterscheiden: HO 5 7

CH3

8 O

Tocole HO 5 7

CH3

8 O

Tocotrienole

Methylgruppen 5, 7, 8 5, 8 7, 8 8

Tocole α-Tocopherol β-Tocopherol γ-Tocopherol δ-Tocopherol

100% 50% 25% 1%

Tocotrienole α-Tocotrienol β-Tocotrienol γ-Tocotrienol δ-Tocotrienol

30% 5% 1% vernachlässigbar

Wirksamkeit von RRR-α-Tocopherol = D-α-Tocopherol = 100% Essentiell: 6-OH, eine CH3-Gruppe Vergleichbarkeit der verschiedenen Vitamin E-Formen: 1 mg Tocopheroläquivalente (TÄ) = 1 mg D-α-Tocopherol 1,49 mg D-α-Tocopherylacetat 4 mg γ-Tocopherol 1,49 I.E. Vitamin-E-Aktivität

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Vorkommen von Vitamin E und Zufuhrempfehlungen • pflanzliche Öle, Nüsse, Getreidekeime o Weizenkeimöl 700-2500 mg/l o Sojaöl 900-1800 mg/l o Rapsöl 500-1200 mg/l o Maiskeimöl 200-1000 mg/l • auch tierische Fette enthalten Tocopherole als Membranbestandteile • Vitamin E ist relativ stabil bei der Verarbeitung (Zubereitungsverluste ca. 10%), ist jedoch instabil unter Sauerstoff- und Peroxideinfluss und bei wiederholtem Erhitzen. • Zufuhrempfehlungen: o Frauen: 12 mg Tocopheroläquivalente/Tag erhöhter Bedarf in Schwangerschaft und Stillzeit o Männer: 14 mg Tocopheroläquivalente/Tag o Tolerierbare Obergrenze: 200-300 mg TÄ/Tag • In Deutschland ist der Bedarf mit der durchschnittlichen Ernährung knapp gedeckt.

Absorption und Stoffwechsel • Absorptionsrate ca. 30% • Absorption abhängig vom Vorhandensein von Fetten und Gallensäuren

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• • • • •

Aufnahme wahrscheinlich über Diffusion im Dünndarm Spaltung von Tocopherolestern durch pankreatische Esterasen Transport in Chylomikronen über Lymphe und Blutkreislauf zur Leber Transport in VLDL zu den Zielzellen Speicherorgane: Fettgewebe, Leber, Herz, Skelettmuskulatur, Hoden, Nebennieren • Speichermenge: ca. 750 mg • kaum Exkretion (Fäzes)

Funktionen von Vitamin E im menschlichen Körper • Antioxidans Polyenfettsäuren

Sauerstoffradikale (O2-•, OH•)

Lipidperoxidradikale

Vitamin E

Semi-Dehydroascorbinsäure

stabile Lipidperoxide

Vitamin E-Radikal

L-Ascorbinsäure

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• membranstabilisierende Wirkung • Stabilisierung von Atmungsketten-Komponenten der Mitochondrien • Mangelsymptome: o Mangelversorgung kommt in Mitteleuropa kaum vor; Ursachen können Alkoholismus, parenterale Ernährung oder Absorptionsstörungen sein. o verminderte Membranstabilität → Hämolyse, Lyse weiterer Zellen o Störungen der oxidativen Phosphorylierung o DNA-Schäden o Immunstörungen o Tumorentwicklung • Überdosierung: o keine Toxizität o Interferenz mit Vitamin K

8.6 Vitamin K Vitamin K-Vitamere sind Derivate des 2-Methyl-1,4-Naphthochinon. Vier Vitamere:

Phyllochinon (Vitamin K1) --- Chloroplasten Menachinon-n (Vitamin K2) --- Bakterien, Darmflora n = Zahl der Isoprenoidreste (4-13, meist 6 und 7) Menadion (Vitamin K3) --- synthetisch Menadiol (Vitamin K4) --- synthetisch

59 O

Phyllochinon

O O

Menachinon-4

O O

OH

Menadion O

Menadiol OH

Vergleichbarkeit der verschiedenen Vitamin K-Formen: 1 µg Vitamin K = 1 µg Phyllochinon 1,4 µg Menachinon 1 µg Menadion Vorkommen von Vitamin K und Zufuhrempfehlungen • grüne Gemüse o viel: Broccoli, Spinat, Lauch, Grünkohl, Kaffee o mittel: grüne Bohnen, Erbsen, Leber, Eier, Butter, Käse o wenig: Fleisch, Milch, Getreide, Kartoffeln, Tomaten, Früchte • Vitamin K ist relativ stabil bei der Verarbeitung (Zubereitungsverluste Leber > Nieren > Gehirn > Muskeln), v.a. als TDP • Getreide (Aleuronschicht), v.a. als Thiamin • Milch, Leguminosen, Kartoffeln

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• instabil in Gegenwart von Hitze und Sauerstoff und im alkalischen Milieu • Zubereitungsverluste ca. 30% • Zufuhrempfehlungen: o Frauen: 1,0 mg Thiamin/Tag erhöhter Bedarf in Schwangerschaft und Stillzeit o Männer: 1,3 mg Thiamin/Tag o erhöhter Bedarf bei hohem Gesamtenergiebedarf (Sportler, Schwerarbeiter) und bei chronischem Alkoholmissbrauch • Die Verfügbarkeit kann durch Thiaminasen (in rohem Fisch, Kaffee, Tee) oder Polyphenole (in Heidelbeeren, Johannisbeeren, Rotkohl, Rote Rüben) in Lebensmitteln vermindert werden. • In Deutschland ist der Bedarf mit der durchschnittlichen Ernährung gedeckt.

Absorption und Stoffwechsel • Im Magen-Darm-Trakt werden Thiaminester gespalten, freies Thiamin wird im Dünndarm aufgenommen (aktiver Transport und erleichterte Diffusion). • Rephosphorylierung zu TDP und Transport im Blut zu den Zielzellen/-geweben (gebunden an Albumin und intrazellulär) • Speicherung in Körpergeweben: Skelettmuskulatur, Leber, Herz, Niere, Gehirn • nur geringe Speicherkapazität im Körper: 25-30 mg

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Funktionen von Vitamin B1 im menschlichen Körper • Cofaktor im Kohlenhydratstoffwechsel: o Pyruvat Dehydrogenase (oxidative Decarboxylierung von Pyruvat zu Acetyl-CoA) o 2-Oxoglutarat Dehydrogenase (Citratzyklus; 2-Oxoglutarat → Succinyl-CoA) o Transketolasen (Pentosephosphat-Weg) + • Na -Permeabilität von Nervenzellen • Mangelsymptome: o Unterversorgung durch Alkoholabusus, Dauerbehandlung mit Cytostatika oder Neuroleptika o bei Alkoholikern: Nerven- und Gehirnschädigungen (Polyneuropathie, Enzephalopathie), Psychosen o Beriberi (Schädigungen des Herz- und Gefäßsystems, des Nervensystems) o fetales Alkoholsyndrom bei Alkoholmissbrauch der Mutter • Überdosierung: o keine Toxizität, da über den Bedarf zugeführtes Thiamin über den Urin ausgeschieden wird

8.9 Riboflavin = Vitamin B2 Vitamin B2 = Riboflavin, Lactoflavin Weitere aktive Formen: Flavinmononucleotid (FMN), Flavinadenindinucleotid (FAD) Biosynthese der Enzymcofaktoren: Riboflavin + ATP → FMN + ADP FMN + ATP → FAD + PPi FMN/FAD + Apoproteine → Flavoproteine

Riboflavinkinase FMN Adenyltransferase

65 O

O

H

N N

O

N

N

CH3

H

CH3

O

N

CH3

N

CH3

N N

CH2

CH2

HO

C

H

HO

C

HO

C

HO

C

H

H

HO

C

H

H

HO

C

H

O

H

C

O

P

Riboflavin

CH2 OH

Flavinmononucleotid (FMN)

O

H

O-

O H

N

CH3

N

CH3

N O

N

CH2 HO

C

H

HO

C

H

HO

C

H

Flavinadenindinucleotid (FAD)

NH2 N N

H2 C

O

O P O

-

O O

P O

O

CH2

O

N

N

-

OH

OH

Vorkommen von Vitamin B2 und Zufuhrempfehlungen • in der Nahrung kommen Riboflavin, FMN, FAD, Flavoproteine vor • Leber, Fleisch, Fisch, Eier • Getreide, Hülsenfrüchte, Blattgemüse • Milch und Milchprodukte • Vitamin B2 ist empfindlich gegen Licht und laugen leicht aus • Zubereitungsverluste um 20% • Zufuhrempfehlungen: o Frauen: 1,2 mg/Tag erhöhte Zufuhr bei Schwangeren und Stillenden empfohlen o Männer: 1,5 mg/Tag o erhöhter Bedarf bei Krankheit und regelmäßiger Einnahme von Antidepressiva

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• Der Bedarf ist in Deutschland bei der durchschnittlichen Ernährung gedeckt.

Absorption und Stoffwechsel • Spaltung im Dünndarm zu freiem Riboflavin • Aufnahme in die Darmmukosazellen aktiv und über Diffusion • maximale Aufnahme pro Tag: 25 mg • Transport im Blut an Protein (v.a. Albumin, RFBP) gebunden • in Zellen zu 75-90% als Flavoproteine → Speicherung abhängig von der Apoproteinmenge, Kapazität ca. 2-6 Wochen • Ausscheidung im Urin unverändert oder verändert (z.B. als Hydroxyriboflavin) Funktionen von Vitamin B2 im menschlichen Körper • FMN und FAD sind elektronenübertragende prosthetische Gruppen von Flavoenzymen = Oxidoreduktasen • Elektronenübertragung in der Atmungskette • prosthetische Gruppe der Glutathionreduktase als antioxidatives Enzym in Erythrozyten

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• Mangelsymptome: o Eingerissene Mundwinkel, Entzündungen der Mundschleimhäute o Seborrhoische Dermatitis o Bindehautentzündung o Augenlinsentrübungen o Anämien o Wachstumsstörungen o Nervenstörungen und Bewegungsstörungen • Überdosierung: o Riboflavin ist sehr wenig toxisch

8.10 Niacin = Vitamin B3 Vitamin B3 = Niacin = Nicotinsäure und Nicotinsäureamid (= Nicotinamid) Aktive Form ist das Nicotinsäureamid, das in die Cofaktoren NAD/NADH und NADP/NADPH eingebaut wird. O

O

C

C OH

N

Nicotinsäure

NH2 N

Nicotinsäureamid

Vergleichbarkeit der verschiedenen Vitamin B3-Formen: 1 mg Niacinäquivalent = 1 mg Nicotinsäure 1 mg Nicotinsäureamid 60 mg Tryptophan In begrenztem Maß kann im menschlichen Körper Niacin aus Tryptophan synthetisiert werden. In der Schwangerschaft ist die Synthesekapazität größer! Vorkommen von Vitamin B3 und Zufuhrempfehlungen • Fleisch und Fleischprodukte (NAD/H, NADP/H)

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• Milch und Milchprodukte • Eier • pflanzliche Nahrungsmittel sind vergleichsweise arm an Niacin, außerdem liegt es in einer schlecht verfügbaren Form (Niacytin) vor. • Kaffee • Niacin ist sehr stabil und geht v.a. durch Auslaugung verloren (bis 25%). • Zufuhrempfehlungen: o Frauen: 15 mg Niacinäquivalente/Tag Erhöhte Zufuhr in Schwangerschaft und Stillzeit. o Männer: 18 mg Niacinäquivalente/Tag o Verminderung der Absorptionsrate bei Einnahme oraler Antibiotika. o Tolerierbare Obergrenze: 900 mg/Tag • In Deutschland ist der Bedarf mit der durchschnittlichen Ernährung überreichlich gedeckt.

Absorption und Stoffwechsel • Im Darm werden Nicotinsäure und Nicotinsäureamid über aktive und passive Aufnahmeprozesse absorbiert. Spaltung von Nicotinsäureamid zu Nicotinsäure. • Transport v.a. von Nicotinsäure über die Pfortader zur Leber. • Leber: Umwandlung zu NAD und NADP.

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• Transport von Nicotinsäure/Nicotinsäureamid zu weiteren Geweben in Erythrozyten, dann dort Umwandlung zu NAD und NADP. • Keine speziellen Speicherorgane; hohe Konzentrationen in Leber, Herz, Muskeln, Nieren, Magen-Darm-Trakt, Rückenmark und Fettgewebe, Speicherkapazität ca. 2-6 Wochen • Ausscheidung als oxidierte und methylierte Niacinmetabolite im Urin. Funktionen von Vitamin B3 im menschlichen Körper • NAD/NADH und NADP/NADPH sind sehr wichtige Cofaktoren für Oxidoreduktasen. • NADH ist Elektronendonator der Atmungskette. • NADP/NADPH ist Cofaktor v.a. bei aufbauenden (anabolen) Stoffwechselwegen. • Mangelsymptome: o frühe Symptome unspezifisch (Appetitverlust, Schwindel) o schuppende Dermatitis o Darmentzündungen o Pellgra (Niacin-Tryptophan-Mangelkrankheit) o Dermatitis – Diarrhoe – Depression/Demenz • Überdosierung: o Nur durch Nahrungsergänzungsmittel möglich o Gefäßerweiterungen, Hitzegefühl, Gastritis, Leberzellschäden

8.11 Pantothensäure = Vitamin B5 Vitamin B5 = Pantothensäure Pantothensäure wird...