Informe #1 - Nota: 4,5 PDF

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Propiedades, Hidrocarburos, Reacciones, PruebasPalabras clavesLa práctica desarrollada se fundamentó en el reconocimiento de hidrocarburos aromáticos y alifáticos, observando los procesos de identificación mediante sus propiedades químicas y físicas. Para hacer una diferenciación adecuada lo primero...

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Propiedades, diferencias de hidrocarburos aromáticos y alifáticos

Autores Jesús Martínez, Químico; José Buelvas, Químico; Natali Martínez, Químico; Iván Caballero, Químico

Departamento de Ciencias básicas, Facultad de Química, Universidad del atlántico, Sede Norte: Carrera 30#8-49 puerto Colombia-Atlántico

Resumen La práctica desarrollada se fundamentó en el reconocimiento de hidrocarburos aromáticos y alifáticos, observando los procesos de identificación mediante sus propiedades químicas y físicas. Para hacer una diferenciación adecuada lo primero que se observo fue el estado de agregación de la muestra, este caso las muestras Q16 y Q10 eran sólidas, se analizo el tipo de cristal de cada muestra para determinar su forma, se observo el color de la muestra. Se realizo una prueba de PH a cada muestra problema para determinar su acidez o alcalinidad. También se llevó acabo la prueba ignición para cada una de las muestras, la prueba de sulfonación para cada una de ellas y la prueba de Friedel crafts, se observo que a partir del color la presencia de enlaces dobles que están asociados a las reacciones.

Palabras claves Propiedades, Hidrocarburos, Reacciones, Pruebas

Introducción Los químicos han considerado útil dividir todos compuestos orgánicos en dos grandes clases: aromáticos y alifáticos. El nombre de “Hidrocarburos aromáticos” proviene del siglo XlX, cuando se conocieron varios productos (bálsamos, resinas, esencias) con aromas intensos y resulto que contenían un núcleo bencénico. Los compuestos aromáticos o arenas son derivados sustituidos del benceno o formado por la unión de varios núcleos bencénicos. Debido a su estructura poseen características especiales las cuales los identifican, muchas de estas características se deben a su estabilidad por resonancia, debido a los electrones pi deslocalizados por encima y por debajo de la molécula, los cuales en cierto modo no pertenecen a ninguno de los carbonos de la molécula. Los hidrocarburos aromáticos, experimentan reacciones de tipo Friedel-Crafts que se conocen como el método más importante para unir cadenas laterales alquílicas con anillos aromáticos. Por otra parte, sabemos de la existencia de hidrocarburos alifáticos, que no tienen carácter aromático. Son compuestos de cadenas abierta y los cíclicos se asemejan, de acuerdo a la naturaleza se dividen en saturados e insaturados. Los hidrocarburos saturados solo poseen enlaces fuertes sigma y se denominan alcanos, mientras que los insaturados poseen enlaces sigma y pi se denominan alquenos

Alcanos

Alquinos

Alquenos

Aromáticos

Métodos

Combustión

Los compuestos orgánicos se caracterizan por su facilidad de combustión, transformándose en dióxido de carbono y agua. Su sensibilidad a la acción de la luz del calor, experimentando descomposición o transformación química. El carbono, petróleo y el gas natural se conocen como combustibles fósiles y todos ellos se han formado a lo largo de millones de años por la descomposición de plantas y animales. La combustión es la reacción química entre un combustible y un comburente originando como productos una mezcla de monóxido de carbono y anhidrido carbónico, cuando hay suficiente oxigeno se produce la combustión completa que lleva a la formación de un anhidrido carbónico, en cambio cuando es poca la cantidad de oxígeno se forma monóxido de carbono. Toda reacción de combustión es exergónica con energía de activación

Prueba de Friedel-Crafts Para la identificación de un anillo aromático se pueden utilizar diversos tipos de test. Uno de ellos es de Friedel-Crafts, que corresponde a una reacción de sustitución electrofílica aromática, la cual puede ser de alquilación o acilación. Los anillos de benceno pueden alquilarse por reacción con un cloruro de alquilo en presencia del cloruro de aluminio (ácido de Lewis) como catalizador, obteniéndose como producto un hidrocarburo aromático y haluro de hidrogeno. Ya que la identificación se utiliza cloroformo como cloruro de alquilo se produce la formación de un derivado del triarilmetano, el cual es un causante de la coloración observada en el test, lo que indica que se ha producido una reacción positiva.

(Mecanismo de alquilación de Friedel-Crafts)

(Mecanismo de acilación de Friedel- Crafts)

PH El PH es una medida de acidez o alcalinidad que indica la cantidad de iones de hidrogeno presente en una solución o sustancia, Las siglas significan potencial de hidrogeno o potencial de hidrogeniones. El termino fue designado por el químico danés sórnese, al definirlo como el opuesto del logaritmo en base 10 o el logaritmo negativo de la actividad de los iones de +¿¿ H hidrogeno, cuya ecuación es . El PH se puede medir en una solución acuosa PH =−log 10 ¿ utilizando una escala de valor numérico que mide las ácidas (mayor concentración de iones de

Sulfonación La sulfonación es todo un procedimiento por el cual se introduce el grupo sulfónico - S O 2 OH aun átomo de carbono o algunas veces a un átomo de hidrogeno. El resultado es la obtención de ácido sulfónico correspondiente. Los métodos de enlace del grupo- S O2 OH al nitrógeno se denominan ordinariamente N-sulfonación o sulfamación, la palabra sulfonación se emplea también para designar el tratamiento de cualquier compuesto orgánico con el ácido sulfúrico, cualquiera sea la naturaleza de los compuestos formados. Los tipos de sulfonación especializados comprenden: - Sulfocloración: introducción de un grupo - S O 2 Cl sulfurilo o anhidrido sulfuroso con cloro. - Clorosulfonación: introducción de un grupo clorosulfónico.

en un alcano empleando cloruro de

S O 2 Cl

en un compuesto con ácido

- Sulfoxidación: sulfonación directa de un alcano con anhidrido sulfuroso y oxígeno.

(Sulfonación del Benceno)

Resultados Para la siguiente experiencia tenemos dos muestras problemas Q16 y Q10 que se van a diferenciar si son aromáticas o alifáticas. Se realizo una observación sobre el estado de agregación, prueba de PH, sulfonación y prueba de Friedel-Crafts. Antes de empezar los ensayos se tomaron todas las medidas de bioseguridad necesarias, Se aclaran previamente que materiales usamos por falta de calidad en la imagen.

(tricloruro de aluminio y cloroformo)

(Papel indicador PH, cuchara de combustión)

(ácido sulfúrico 98%)

(Muestras problemas y tubos de ensayos)

Lo primero que se observa es el estado de agregación de las muestras Q16 y Q10

Q16: se colocan los guantes, se observó que su estado de agregación es sólido y se añade un poco de la muestra problema Q16 en un vidrio de reloj con ayuda de una mini espátula, se esparce un poco la muestra en el vidrio para observar que los cristales son incoloros y en forma de cubos.

Q10: con los guantes puestos en todo momento, se observo el estado de agregación para la muestra problema Q10, se añade un poco de ella en un vidrio de reloj con la ayuda de una mini espátula, se esparce un poco la muestra en el vidrio se observó que los cristales son blancos y en forma de agujas.

Se realiza pruebas de PH para cada muestra problema

Después de observar las formas y el estado de agregación, Se tienen ambas muestras en los vidrios de reloj del paso anterior.

Q10: con la muestra problema en el vidrio de reloj, se adiciono un poco de agua, para medir el PH, esperamos que se humedezca la muestra. Dejamos que trate de disolverse, agitamos un poco suavemente después se toma un trozo de papel indicador universal para medir el PH (humedecemos el papel).

Q16: se realizaron los mismos procedimientos que la muestra Q10

Prueba de ignición Q16: manteniendo todas las medidas de seguridad necesarias para esta prueba, se tomo una cuchara de combustión y se adiciono un poco de la muestra Q16, se llevo a calentamiento, la idea es que la llama entre en contacto con la muestra para ello se inclina la cuchara combustión. Un tiempo después al entrar en contacto con la llama, la muestra da una flama de color naranja.

Q10: se realizaron los mismos procedimientos Q16, a diferencia de la anterior la flama fue más intensa, dejando un residuo de color negro (hollín).

Prueba de H 2 S O 4 98 % Q16: usando guantes, se toma una muestra de Q16 para ponerla en un tubo de ensayo con ayuda de una mini espátula, se le adiciona 1 ml de ácido sulfúrico se deja unos 10 a 15 min tos

Q10: se realizo el mismo procedimiento que Q16

Ambos procedimientos se dejaron durante 10 a 15 minutos, ya que esta reacción no es inmediata

Se observo un cambio de color en ambas muestras pasado el tiempo.

Prueba de Friedel- Crafts Para realizar esta prueba se hace una sublimación del AlCl3 , en un tubo de ensayo se agregó unas esferitas del AlCl 3 solido. Se tomo el tubo de ensayo con pizas y se llevo al mechero, el calentamiento no debe ser tan fuerte por lo tanto se mantiene a una cierta distancia que reciba el calor, después de unos minutos empieza la sublimación.

Q16: teniendo las medidas de Bioseguridad, se toma una muestra de Q16 en un tubo de ensayo con la ayuda de una mini espátula, se adicionan 0,5 ml de cloroformo se agita suavemente el tubo de ensayo, luego agregamos este contenido a la sublimación de AlCl3 , se observo que no hubo cambio alguno.

Q10: el procedimiento anterior se realizo de la misma manera para Q10, pero se observo un cambio de color rojo fuerte.

Discusión

Pruebas de PH y observación de las muestras Q16 Y Q10 Se tomaron las muestras para observar las formas de los cristales. para Q16 observo los cristales incoloros y forma de cubos, para Q10 se observó los cristales de color blanco y en forma de agujas. Se adiciono agua a cada una de las muestras en los vidrios de reloj y se obtuvo un PH de 6 para Q16 por lo tanto la muestra es un ácido débil, para Q10 se obtuvo un PH de 5 por lo tanto la muestra es acida.

Prueba de ignición

En la muestra Q16 se observó que no hubo cambio en la llama, después de unos segundos hubo cambio en la flama. En la muestra Q10 se observó un cambio instantáneo en la coloración de la llama y se formo un residuo de color negro llamado hollín, lo cual no se observo en la muestra Q16. Los hidrocarburos alifáticos se demoran mas en hacer combustión eso dependiendo de la cantidad de carbonos que posea el compuesto como la muestra Q16 que demora en hacer combustión, mientras que la muestra Q10 lo hace rápido.

Prueba de H 2 S O 4 98 %

Luego de esperar 15 minutos, la muestra Q16 tomo un color amarillento. Aunque hay un cambio de color debido a la presencia de dobles enlaces no esté marcado debido a la estabilidad del anillo aromático, lo cual tiene que tener unas condiciones ideales para poder tener una reacción de cambio de color notable (La muestra es alifática). La muestra Q10 se torno de color morado (lila), esto debido a la presencia de un doble enlace lo que hace que esta reacción se torne de ese color intenso. Este fenómeno se debe a que el ácido sulfúrico rompe el enlace del hidrocarburo alifático adicionando el protón al carbono con más hidrogeno siguiendo la regla de Markovnikov y adicionando al carbono mas sustituido el catión que se forma por la ruptura del protón acido.

Prueba de Friedel-Crafts Al adicionarse el tricloruro de aluminio a la muestra Q16, al mezclarse y agitarse se tornó incolora. En esta mezcla no hubo ningún cambio de color por que la muestra Q16 esta constituida por un hidrocarburo alifático. Se repitió el mismo procedimiento con la muestra Q10 se torno de color rojo fuerte (vino tinto). Al cambiar de color se probo que es un hidrocarburo aromático esto debido a la alquilación que tiene el anillo aromático después de eso la restauración de este mismo anillo aromático y por la adición del grupo.

Conclusión Se identificaron las muestras Q10 Y Q16, están constituidas por hidrocarburos aromáticos y alifáticos, presentan propiedades distintas. También se probó la reacción de Friedel-Crafts para identificación de un compuesto aromático.

Bibliografía [1]- German Fernández. (15, septiembre, 2009), Química orgánica, Alquilación de Frieder-Craft, http://www.quimicaorganica.net/benceno-alquilacion-friedelcrafts.html [2]- John Kyrk. (15, septiembre, 2009), curso biomolecular, concepto y escala de pH, universidad del país vasco, (leiona), España. http://www.ehu.eus/biomoleculas/ph/ph.htm [3] - José B.C; Javier L.C; Francisco C.S (2013), Manual de prácticas de laboratorio (Análisis funcional orgánico), Universidad Autónoma Metropolitana, (Michoacán y la Purísima), México D.F [4]- Consuelo Gálvez. (10, septiembre, 2015), Combustión de los Elementos Orgánicos, https://prezi.com/-aw_bz8o7pri/combustion-de-los-elementosorganicos...