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Informe practica de laboratorio sobre acidos carboxilicos, para ingenieria ambiental. ...

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INFORME PRACTICA 12 PRACTICA ACIDOS CARBOXILICOS

Profesora

FACULTAD DE MEDIO AMBIENTE Y RECURSOS NATURALES UNIVERSIDAD DISTRITAL FRANCISCO JOSE DE CALDAS QUIMICA ORGANICA BOGOTA D.C

RESUMEN

PALABRAS CLAVE

En esta práctica de laboratorio, se



Acido carboxilico

trabajara

acidos



Grupo funcional

carboxilicos, junto con las pruebas que



Ensayo

nos llevan a comprobar las propiedades



Carboxilo

características de su grupo carboxilo.



Reacción

el

grupo

de

los

Por medio de dichas reacciones se identificaran los cambios en las cadenas de los acidos carboxilicos, los cuales

KEY WORDS

también se pueden determinar por el aspecto físico; lo cual permite reconocer



Carboxylic acid

características del comportamiento de



Functional Group

dicho grupo de compuestos orgánicos.



Test



Carboxyl



Reaction

ABSTRACT This practice of laboratory works acids carboxylic group, together with the evidence that lead us to check the characteristics of the carboxyl group. By means of these reactions were identified changes in the chains of the carboxylic acids, which can also be determined by the physical aspect; which allows to recognize the behavioral characteristics of this group of organic compounds.

Objetivos

  

Identificar por medio de reacciones sencillas algunas propiedades físico químicas de los acidos carboxilicos. Determinar

de

generación

de

forma

adecuada

cambios

compuestos. Materiales 

Tubos de ensayo



Gradilla



Espátula



Pipeta



Beaker



Placa refractaria



Trípode



Mechero



Agua



Éter



HCl



NaOH



NaHCO3

         

H2SO4 Papel indicador KI KIO3 Almidon FeCl SOCl2 Butanol Ninhidrina Fenolftaleina

en

Anhidrido Hidroxilamina FeCl2

MARCO TEORICO la los

Acidos Carboxilicos De

los

compuestos

organicos

que

muestran acidez apreciable. los acidos carboxilicos son los mas importantes. Estas sustancias contienen el grupo carboxilo

unido

a

un

hidrogeno

(HCOOHJ. a un grupo alquilo (RCOOH) o a un arilo (ArCOOH). (Morrison & Boyd, 1990)

Nomenclatura Por lo general se considera como acido matriz el de cadena carbonada mas larga, aunque algunos compuestos se nombran como derivados del acido acetico.

Los

acidos

aromaticos,

ArCOOH. se consideran por lo comun como derivados del acido benzoico, C*HsCOOHt Los acidos metilbenzoicos reciben los nombres especiales de acidos toluicos. Ejm:

comparable, el n-butilico (p.e. 118 °C), Estos puntos de ebullicion tan elevados se deben a que un par de moleculas del acido carboxilico se mantienen unidas Los nombres IUPAC siguen el esquema

no por un puente de hidrogeno, sino por

usual La cadena mas larga que contiene

dos:

el grupo carboxilo se considera como estructura

matriz,

y

se

nombra

reemplazando la o final del alcano correspondiente por la terminacion oico. y se antepone la palabra acido. Por ejemplo:

(Morrison & Boyd, 1990) Sales de los acidos carboxílicos Aunque mucho mas debiles que los acidos

minerales

clorhidrico,

fuertes

nitrico),

(sulfurico,

los

acidos

carboxilicos son sustancialmente mas (ídem)

acidos que los organicos muy débiles estudiados

Sus estructuras hacen suponer que los carboxilicos

son

moleculas

polares, y al igual que los alcoholes pueden formar puentes de hidrogeno entre si y con otros tipos de moleculas. Por consiguiente, los acidos carboxilicos se comportan de forma similar a los alcoholes en cuanto a sus solubilidades. Los

acidos

el

momento

(alcoholes, acetileno): son mucho mas

Propiedades físicas

acidos

hasta

carboxilicos

hierven

a

temperaturas aun mas elevadas que los alcoholes. El acido propionico (p.e. 141° C) por ejemplo, hierve a unos 20 °C mas que el alcohol de peso molecular

acidos que el agua, por lo que los hidroxidos acuosos los convierten en sus sales con facilidad, y los acidos minerales sales

en

acuosos los

reconvierten

acidos

las

carboxilicos

correspondientes. Como es poco lo que podemos hacer con acidos carboxilicos sin tropezar con esta conversion en sus sales,

y

viceversa,

vale

la

pena

examinar las propiedades de estas ultimas.

Al igual que todas las sales, las de los acidos

carboxilicos

con

solidos

cristalinos no volatiles, constituidas por iones positivos y negativos

y sus

propiedades

dichas

corresponden

a

3. Carbonatacion de reactivos de Grignard

estructuras. Las considerables fuerzas electrostaticas que mantienen a los

4. Hidrolisis de nitrilos

iones en el reticulo cristalino, solo pueden superarse por un calentamiento a temperatura elevada o por medio de un disolvente muy polar. La temperatura requerida para fundirlas es tan alta que

Propiedades Químicas

antes de lograrla se rompen los enlaces

El

carbono-carbono y se descompone la

caracteristico de los acidos carboxilicos

molecula, generalmente entre los 300-

esta determinado, evidentemente, por

400° C. (ídem)

su grupo funcional, el carboxilo, COOH

comportamiento

quimico

Este grupo se compone de un grupo Preparacion

carbonilo (C=O) y de un grupo hidroxilo

Los acidos alifaticos de cadena recta

(—OH). Veremos que el —OH es el que

hasta C6 y aquellos de numero par de

experimenta realmente casi todas las

carbonos

existen

reacciones perdida de H* o reemplazo

comercialmente lo mismo que los acidos

por otro grupo, pero lo hace de un modo

aromaticos

que solo es posible grados a

hasta simples.

C18,

Utilizando

los

la

metodos que se ilustran a continuacion

presencia del C=O. El resto de la

pueden

molecula sufre reacciones que son

prepararse

otros

acidos

carboxilicos.

caracteristicas de su estructura, que puede ser alifatica o aromatica, saturada

1. Oxidacion de alcoholes primarios

o no, y tambien contener muchos otros grupos funcionales.

2. Oxidacion de alquilbencenos

1. Acidez. Formacion de sales

a. Halogenacion

alfa

de

acidos

anular

en

acidos

alifaticos

2. Conversion

a

derivados

funcionales.

b. Sustitucion aromáticos

3. Sustitucion en el grupo alquilo o arilo

Resultados Tabla 1. Solubilidad Solvente Soluto

Acido esteárico C18H36O2

Acido salicílico C7H6O3

Ácido

Bicarbonato

Hidróxido de

Ácido

Éter

Agua

Clorhídrico HCl

de sodio

sodio

sulfúrico

CH3CH2OCH2CH3

H2O

NaHCO3

NaOH

H2SO4

Insoluble partículas parte superior C18H36O2+HCl insoluble

Partículas suspendidas parte de arriba. C18H36O2+ NaHCO3 insoluble

Insoluble. Partículas parte superior C18H36O2 +NaOH insoluble

Parcialmente soluble. Formación burbuja. Tonalidad trasparente C18H36O2 +H2SO4 insoluble

Insoluble partículas parte superior C7H6O3+HCl

Soluble tonalidad amarilla transparente C7H6O3+ NaHCO3 R-COONa + H2O + CO2

Soluble. Se observa solo dos pequeñas partículas en la parte inferior. C7H6O3 +NaOH

Soluble. Transparente C7H6O3 +H2SO4 soluble

insoluble

Insoluble C18H36O2 +CH3CH2OCH2CH3

Insoluble C18H36O2+ H2O insoluble

insoluble

Soluble C7H6O3 +CH3CH2OCH2CH3 soluble

insoluble, precipitado C7H6O3+ H2O insoluble

Acido benzoico

Partículas parte superior

Partículas parte superior. Formación burbujas

Insoluble. Partículas parte superior y precipitado parte inferior.

Insoluble. Partículas parte superior.

acético C2H4O2

+CH3CH2OCH2CH3

H2O insoluble

insoluble +

Soluble. Incoloro C2H4O2+HCl soluble

insoluble +

+HCl insoluble

Acido

Insoluble

+H2SO4 insoluble

NaHCO3 insoluble

+NaOH insoluble

Burbujeo. Soluble tonalidad amarilla transparente C2H4O2+ NaHCO3 R-COONa + H2O + CO2

Soluble C2H4O2 +NaOH

Soluble. Tonalidad amarilla transparente C2H4O2 +H2SO4 soluble

Soluble C2H4O2 +CH3CH2OCH2CH3 soluble

soluble, se puso turbio C2H4O2+ H2O soluble

Tabla 2. PH Ensayo

Compuestos

Observaciones

PH acido estearico

C18H36O2+C2H6O+ H2O

Papel color verdoso, PH 8

PH acido salicilico

C7H6O3+C2H6O+ H2O

Papel color naranja fuerte, PH 5

amarillo

Papel color naranja claro, PH 7

PH acido benzoico +C2H6O+ H2O

PH acido acetico

C2H4O2 + H2O

Soluble en agua. Papel color naranja fuerte, PH 6

Foto

Tabla 3. Ensayo Yodato~ yoduro con acido estearico

Yodato~ yoduro con acido salicílico

Yodato~ yoduro con acido benzoico

Yodato~ yoduro con acido acetico

Hidroxamato con acido esteárico

Compuestos

Observaciones

Reacción

Acido esteárico + yoduro de potasio+ yodato de potasio+ almidon

Apenas se adiciona el almidón se forman dos fases la superior con una tonalidad morada y tras unos segundos toda la solucion toma este color. Se adiciona el almidón se forman dos fases la superior con una tonalidad morada y tras unos segundos toda la solucion toma este color. Precipitado blanco. Apenas se adiciona el almidón se forman dos fases la superior con una tonalidad morada y tras unos segundos toda la solucion toma este color. Se adiciona el almidón se forman dos fases la superior con una tonalidad morada y tras unos segundos toda la solucion toma este color. Precipitado blanco Después de los diversos cambios observados en este ácido el compuesto final que se produce posee tres fases. Las 3 son tonalidades de marrón. En la parte superior del tubo, un precipitado oscuro, en la mitad un tono claro de marrón y en el fondo un tono más claro. Se observa una sola fase con tonalidad púrpura en precipitado

C18H36O2+ KI + KIO3 +

Acido salicilico + yoduro de potasio+ yodato de potasio+ almidon

Acido benzoico + yoduro de potasio+ yodato de potasio+ almidon

Acido acetico + yoduro de potasio+ yodato de potasio+ almidon

Acido esteárico+ blanco+ butanol

“Dentro del procedimiento se hizo necesaria la preparación de un blanco el cual se tornó marrón”

Hidroxamato con acido salicilico

Acido

salicílico+

blanco+ butanol

Foto

(C6H10O5)n 3I2 + 3H2O

C7H6O3+ KI + KIO3 + (C6H10O5)n

3I2 +

3H2O

+ KI + KIO3 + (C6H10O5)n

3I2 +

3H2O C2H4O2 + KI + KIO3 + (C6H10O5)n

3I2 +

3H2O

C18H36O2+

blanco

+

C4H10O

C7H6O3+ C4H10O

blanco

+

Hidroxamato con acido benzoico

Hidroxamato con

Acido

benzoico+

blanco+ butanol

Acido

acético+

Se observan 2 fases, la primera en la parte superior un precipitado marrón fuerte y en la parte inferior un marrón más claro

blanco C4H10O

Se observa una sustancia de una sola fase en precipitado con tonalidad marrón.

C2H4O2 +

blanco

acido acetico

blanco+ butanol

Nihidrina con

Acido esteárico+ nihidrina

Positivo. No hay color.

C18H36O2+ C9H6O4 Positivo

Acido

salicilico+

Positivo. No hay color.

C7H6O3+ C9H6O4 Positivo

benzoico+

Positivo. No hay color.

acido estearico Nihidrina con acido salicilico Nihidrina con acido benzoico

nihidrina Acido nihidrina

+

+

C4H10O

+ C9H6O4 Positivo

Nihidrina con

Acido

acido acetico

nihidrina

acetico+

Neutralizacion

Positivo. No hay color.

C2H4O2 + C9H6O4 Positivo

Se preparó la solución de ácido benzoico (0,5g) en 25ml de etanol.

E.q

De la sal se tomaron 20ml para titular.

= 30000mg 20mlx 0.1N =15.000

En la bureta se encontraba NaOH 0,1N. Se utilizaron 5 gotas de fenolftaleína para obtener coloración morada. 30,8ml de NaOH para obtener la neutralización.

Bicarbonato de sodio con acido estearico

Bicarbonato sodio+ estearico

de acido

Bicarbonato de

Bicarbonato sodio+ salicilico

de acido

sodio con acido salicilico

Negativo. No se observa el desprendimiento de gas .

NaHCO3 + C18H36O2

POSITIVO. Se observa el desprendimiento de gas por medio de bubujeo.

NaHCO3 + C7H6O3

R-COONa + H2O + CO2

R-COONa + H2O + CO2

Bicarbonato sodio+ benzoico

Bicarbonato de sodio con acido

de acido

benzoico

POSITIVO. Se observa el desprendimiento de gas por medio de bubujeo.

NaHCO3 + R-COONa + H2O + CO2

Bicarbonato sodio+ acetico

Bicarbonato de sodio con acido

de acido

acetico

POSITIVO. Se observa el desprendimiento de gas por medio de bubujeo.

ANALISIS 

NaHCO3 + C2H4O2 R-COONa + H2O + CO2

 Esta

Prueba de solubilidad

Prueba yodato~yoduro reacción

ocurre

en

medios

Por consiguiente, los acidos carboxilicos

débilmente ácidos, libera yodo el cual es

se comportan de forma similar a los

fácilmente detectable con almidón.

alcoholes en cuanto a sus solubilidades: los primeros son miscibles con agua, el

5I- +( IO3)- + 6H+ → 3I2 + 3H2O

acido

es

Una vez que se agrega almidón a la

parcialmente soluble y los superiores

reacción se forma un complejo de

son virtualmeme insoluble. No cabe

inclusión

duda de que la solubilidad en agua se

quiere decir que el yodo toma lugar

debe a los puentes de hidrogeno entre

dentro de la hélice que conforman las

el acido carboxilico y el agua. El acido

moléculas

aromatico mas simple, el benzoico,

Peralta, 2013)

de

cinco

contiene

demasiados

carbono

como

para

carbonos

atomos

de

tener

una



azul-violeta,

de

de

almidón.

inclusión

(Mendez

&

Prueba bicarbonato de sodio

solubilidad apreciable en agua. Los

El bicarbonato de sodio es una base

acidos carboxilicos son solubles en

débil por lo tanto reacciona con ácidos

disolventes organicos menos polares,

relativamente

como éter, alcohol y benceno. (Morrison

carboxílicos

& Boyd, 1990)

NaHCO3 producen una reacción de sustitución

fuertes. al la

Los

reaccionar cual

ácidos con

el

produce

desprendimiento de CO2. Dependiendo de la cantidad de CO2 desprendido de

cada muestra podremos hacernos una



Equivalente de neutralización

idea de la acidez de cada muestra.

= 30000mg 20mlx 0.1N

E.q

=15.000

Rx General del bicarbonato de sodio en

Para este procedimiento se debe tener

medio ácido.

en cuenta que la disolución de hidróxido

R-COOH + NaHCO3 → R-COONa +

de sodio debe ser siempre reciente, las

H2O + CO2

disoluciones viejas pueden tener una

(Mendez & Peralta, 2013)

normalidad

mucho

menor

que

la

indicada en la etiqueta, debido a que el 

hidróxido sódico absorbe dióxido de

Prueba de hidroxamato

carbono del aire. La reacción que se obtiene en la neutralización es: En

la

prueba

del

hidroxamato

inicialmente se preparo un blanco, las anteriores reacciones representan el Los ácidos carboxílicos como ácidos

proceso con cada compuesto utilizado.

que son reaccionan con las bases  La

dando lugar a la formación de sales.

Prueba ninhidrina prueba

con

ninhidrina

en

el

(Dupont & Gokel, 1985)

laboratorio no fue exitosa, ya que al mezclar el acido carboxílico con este



Prueba

hidroxamato

para

anhídridos

compuesto se debía obtener un color azul, violeta o purpura, lo cual no

Los esteres, los anhídridos y los haluros

ocurrio. Esto se puede explicar debido a

de ácido, forman ácidos hidroxámicos,

que